红花八角醇 | 139726-29-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 红花八角醇
• 英文名称: dunnianol
• 英文别名: 2,6-bis(2-hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)-4-prop-2-enylphenol
• CAS: 139726-29-7
• 化学式: C₂₇H₂₆O₃
• 分子量: 398.502
• InChiKey: PLBCEMUNKQWXGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  525.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  红花八角醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  源自 Illicium simonsii Maxim 的三苯基倍半木脂素类似物通过破坏细菌膜对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 表现出有效的抗菌活性

  摘要：

  由临床耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)引起的感染是一个严重的公共问题。八角属的三苯基倍半木脂素具有抗菌活性，但很少有研究报道其抗菌谱、构效关系（SARs）和抗菌机制。本研究从I. simonsii Maxim的茎叶中分离得到3种三苯基倍半木脂素dunnianol ( 1 )、macranthol ( 2 )和isodunnianol ( 3 ) ，并通过酯化、醚化和卤化反应制备了7种dunnianol 衍生物。在所有三苯基倍半木脂素类似物中，化合物6对四种革兰氏阳性菌（MICs = 1–2 µg/mL）和十种临床 MRSA 菌株（MICs = 2–8 µg/mL）显示出最佳抗菌活性，并且还表现出比替加环素更快杀死 MRSA 的特性。同时，化合物6不仅显示出较低的耐药性发展概率，而且溶血率较低，在50%血浆中的稳定性也较好。进一步的机制研究表明，6可以通过破坏细菌膜来杀死细菌菌株。这些结

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104824
• 作为产物：
  描述：

  bismethyldunnianol 在 三氯化硼-甲硫醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到红花八角醇
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Dunnianol

  摘要：

  A short total synthesis of the neosesquilignan dunnianol which features a double Suzuki cross-coupling as a key step is described.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219209

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Illicium Oligomeric Neolignans
  作者：Lai-King Sy、Geoffrey D. Brown

  DOI：10.1039/a801620h

  日期：——

  Six products have been isolated from the oxidative coupling of 4-allylphenol in the presence of FeIII; the distribution of products suggests that oligomeric neolignans associated with the family Illicium may also be non-enzymic products of oxidative coupling.

  从 4-烯丙基苯酚在 FeIII 存在下的氧化偶联中分离出了六种产物；产物的分布表明，与 Illicium 家族相关的低聚新木质素也可能是氧化偶联的非酶产物。
• Two New Sesquineolignans from the Bark of Illicium dunnianum.
  作者：Isao KOUNO、Takuya MORISAKI、Yumiko HARA、Chun-Shu YANG

  DOI：10.1248/cpb.39.2606

  日期：——

  Two new sesquineolignans, named dunnianol (1) and isodunnianol (2), respectively, were isolated from the bark of Illicium dunnianum together with the known biphenylneolignan, magnolol (3). Compounds 1 and 2 have a similar triphenyl-type neolignan structure to that of macranthol (4), which we previously isolated from the pericarps of I. macranthum. Their structures were elucidated by means of the detailed analysis of their 1H-and 13C-nuclear magnetic resonance spectra of 1, 2, and their acetylation and methylation products, including two-dimensional NMR spectra, comparing with those of magnolol, isomagnolol and macranthol.

  从 Illicium dunnianum 树皮中分离出了两种新的芝麻新木质素，分别命名为 dunnianol（1）和 isodunnianol（2），以及已知的联苯新木质素 magnolol（3）。化合物 1 和 2 与我们之前从 I. macranthum 树皮中分离出的 macranthol（4）具有相似的三苯基新木质素结构。通过详细分析 1、2 及其乙酰化和甲基化产物的 1H 和 13C 核磁共振波谱，包括二维核磁共振波谱，并与 magnolol、isomagnolol 和 macranthol 的波谱进行比较，阐明了它们的结构。
• 红花八角醇曼尼希碱类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110776432B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明涉及红花八角醇曼尼希碱类衍生物及其制备方法和应用，有效解决治疗金黄色葡萄球菌和MRSA的药物出现耐药菌株，需要新的抗金黄色葡萄球菌和MRSA感染药物的问题，结构式：
• Discovery, Synthesis, and Biological Evaluation of Dunnianol-Based Mannich Bases against Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> (MRSA)
  作者：Yong Guo、Chongnan Bao、Fang Li、Enhua Hou、Shangshang Qin、Qiurong Zhang、Jifeng Liu

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00377

  日期：2020.9.11

  activity against Staphylococcus aureus and clinically isolated methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) with MIC values of 1 to 2 μg/mL. Structure–activity relationships indicated that the introduction of (dimethylamino)methyl at the ortho position of the phenolic hydroxyl group of dunnianol could obtain a more active compound. A mechanism study revealed that 5a′ killed MRSA more rapidly than did

  邓尼醇是一种天然的倍半新孢子素，其源自西里斯西蒙斯马克西姆（Illicium simonsii Maxim）的叶子和茎，具有中等的抗菌活性。为了提高邓尼醇的抗菌活性和溶解度，制备了一系列基于邓尼醇的曼尼希碱，并对其抗菌活性进行了评估。最有前途的化合物，5A' ，显示出优异的抗菌活性对金黄色葡萄球菌和临床分离的甲氧西林抗性金黄色葡萄球菌（MRSA）的MIC值为1至2μg/ mL。结构-活性关系表明，在丁二醇酚羟基邻位引入（二甲基氨基）甲基可以得到更具活性的化合物。一项机理研究表明，5a'通过破坏细胞膜比万古霉素更快地杀死MRSA。而且，5a'不易受药物耐药性的发展，并且在体内还显示出低毒性和良好的抗菌功效。这些结果表明，基于邓尼醇的曼尼希碱5a'可能是有希望的抗生素候选者，需要进一步研究。
• Linkage and Stereochemistry Characters of Phenolic Antioxidant Product Formation
  作者：Xican Li、Xiaojian Ouyang、Ban Chen、Shuqin Liu、Jingyuan Zeng

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c06563

  日期：——

  antioxidant product is formed via linear linkage or furanocyclic linkage. The linear linkage is fulfilled via a radical coupling and controlled by the O–O linkage exclusion, meta-linkage exclusion, and catechol-activated principles. However, when an exocyclic π-bond conjugates with the phenolic core and is affixed at the −OH para-position, the furanocyclic linkage may occur via a subsequent intramolecular

  本研究开发了一种巧妙而新颖的策略来阐明酚类抗氧化剂产品形成过程中的连接和立体化学特征。一系列酚类异构体或类似物用 2-phenyl-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide 自由基处理，在水溶液中产生 16 个抗氧化剂二聚反应。通过超高效液相色谱结合电喷雾电离四极杆飞行时间串联质谱法快速鉴定产物。通过对这些反应进行系统的功能-结构关系分析和理论计算，得出结论，酚类抗氧化剂产物通过线性键或呋喃环键形成。线性连接通过自由基耦合实现，并由 O-O 连接排斥控制，元连锁排除和儿茶酚激活原理。然而，当环外 π 键与酚核共轭并固定在 -OH 对位时，呋喃环连接可能通过随后的分子内迈克尔加成发生。分子内加成总是缺乏 Re-attack 以显示“α,β 非对映选择性”。α,β 非对映选择性是酚类抗氧化产物形成过程中呋喃环键的立体化学特征。所有这些新发现不仅