异红葱乙素 | 64869-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 中文名称: 异红葱乙素
• 英文名称: (+/-)-isoeleutherin
• 英文别名: Isoeleutherin, (+)-；(1S,3S)-9-methoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• CAS: 64869-74-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: IAJIIJBMBCZPSW-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异红葱乙素 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(+/-)-trans-3,4-dihydro-9-hydroxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  氯化铝与苯并[C]-和萘并[2,3-C]吡喃反应

  摘要：

  摘要 氯化铝 (III) 在环境温度下会导致某些苯并 [c]- 和萘并 [2,3-c] 吡喃发生（可逆）顺反立体异构化。

  DOI：

  10.1080/00397910008087121
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-8-甲氧基萘-1,4-二酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium disulfite 、 ammonium persulfate 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 mercury(II) diacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 异红葱乙素
  参考文献：
  名称：

  吡喃萘醌抗生素。第2部分。（±）-纳那霉素A和（±）-eleutherins的合成

  摘要：

  描述了从2-溴-8-甲氧基-1,4-萘醌（2）开始合成（±）-纳那霉素A（1）的两种途径。由（2）分三步制得的苯并二酮（3）先用甲基碘化镁处理，再用盐酸处理，得到苯并茚（8）。Lemieux-Johnson（8）的氧化反应生成酮醛（9），该酮醛通过与甲氧基羰基亚甲基三苯基磷烷反应转化为共轭酯（10）。用硼氢化钠对（10）进行还原性环化反应，得到约 1：1.9顺式-萘并吡喃（11）和其反式-异构体（12）的混合物。（11）和（12）与铈的氧化脱甲基（IV），然后用氯化铝处理，得到相应的醌（15）和（16）。（16）的酯水解形成（±）-纳那霉素A（1）。（2）的2-烯丙基衍生物的还原甲基化得到溴萘（18），其先后用丁基锂和乙醛处理，得到萘基甲醇（19）。将Lemieux-Johnson氧化的（19）所得的内酯（20）用膦酸乙酸三甲酯-氢化钠处理，得到一个大约10mg的内酯。2.1∶1的萘并吡喃

  DOI：

  10.1039/p19810001197

文献信息

• Synthesis of (±)-eleutherin, (±)-isoeleutherin, and their demethoxy analogues. A novel synthetic approach
  作者：Yoshinori Naruta、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39810001277

  日期：——

  (±)-Eleutherin (1) and (±)-isoeleutherin (3) are prepared by intramolecular cyclization to the naphthopyrans of 2-acetyl-3-allyl-8-methoxy-1, 4-napthoquinone, which is itself obtained by the Lewis acid-mediated allylation of 2-acetyl-8-methoxy-1, 4-naphthoquinone (5) with allyltrimethylstannane (7).

  通过分子内环化成2-乙酰基-3-烯丙基-8-甲氧基-1、4-萘醌的萘并吡喃而制备（±）-伊卢色林（1）和（±）-异弹性蛋白（3），其本身是通过路易斯酸介导的2-乙酰基-8-甲氧基-1，4-萘醌（5）与烯丙基三甲基锡烷（7）的烯丙基化。
• An efficient method for the one-pot construction of the 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione system
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masaharu Uchida、Tomokazu Uneda、Keiichi Yoneda、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1039/b106933k

  日期：2001.11.15

  2-(1-Hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones are found to react with pyrrolidino enamines in toluene to give 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones in good yields via a tandem conjugate addition–cyclization sequence, followed by an elimination of pyrrolidine. 2-Hydroxymethyl-1,4-naphthoquinone and morpholino enamines undergo a similar sequence, without loss of morpholine, to yield 3-morpholino-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones. The 3-morpholino group of these products can be replaced with a hydro, a hydroxy, or a methoxy group. Imines also react with 2-(1-hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones to give the corresponding 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones, including a natural product (pentalongin). The utility of these reactions is demonstrated in the synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics, viz. (±)-eleutherin and (±)-isoeleutherin.

  2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌与吡咯烯胺在甲苯中反应，通过串联的共轭加成-环化序列，高产率地生成1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，随后排除吡咯啉。2-羟基甲基-1,4-萘醌与吗啉烯胺经历类似的反应序列，且不损失吗啉，生成3-吗啉基-3,4-二氢-1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮。这些产物的3-吗啉基可以被羟基、氢或甲氧基取代。亚胺也与2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌反应，生成对应的1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，包括一种天然产物（pentlongin）。这些反应的实用性在于合成了吡喃萘醌抗生素，如(±)-eleutherin和(±)-isoeleutherin。
• Base-induced cyclisations of naphthalenes into naphtho[2,3-c]pyrans. Application to stereospecific syntheses of (±)-isoeleutherin and (±)-deoxyquinone a dimethyl ether
  作者：Robin G. F. Giles、Ivan R. Green、Victor I. Hugo、Peter R. K. Mitchell

  DOI：10.1039/c39830000051

  日期：——

  2-(Alk-2-enyl)-3-(1-hydroxyalkyl)-1,4-dimethoxynaphthalenes are cyclised and then oxidised to naphtho[2,3-c]pyran-5,10-quinones which are naturally occurring quinones or their derivatives.

  将2-（烷基-2-烯基）-3-（1-羟基烷基）-1,4-二甲氧基萘环化，然后氧化成萘并[2,3 - c ]吡喃-5,10-醌，它们是天然存在的醌或它们的派生词。
• Synthese der racemischen Eleutherin-Chinone
  作者：W. Eisenhuth、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19580410711

  日期：——

  Ausgehend von 2-Allyl-5-methoxy-1-naphtol wurde die Synthese von racemischem Eleutherin (I) und Isoeleutherin (II) beschrieben.

  从2-烯丙基-5-甲氧基-1-萘酚开始，已经描述了外消旋伊卢色林（I）和异伊色林（II）的合成。
• Isolierung und Konstitution des Isoeleutherins. Allo- und Alloiso-eleutherin¹). (Inhaltsstoffe aus Eleutherine bulbosa IV)
  作者：H. Schmid、A. Ebnöther

  DOI：10.1002/hlca.19510340220

  日期：——

  1. Aus den Knollen von Eleutherine bulbosa (Mill.) Urb. wurde ein neues Naphtochinon, das Isoeleutherin (II) isoliert.

  1.来自伊勒瑟林鳞茎（Mill。）Urb的块茎。分离出一种新的萘醌，异亮氨酸（II）。