1,1,1-三氟-3-[4-(2-甲基丙基)苯基]丁烷-2-酮 | 922527-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,1,1-三氟-3-[4-(2-甲基丙基)苯基]丁烷-2-酮
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-3-(4-iso-butyphenyl)butan-2-one
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-3-(4-isobutylphenyl)butan-2-one；1,1,1-Trifluoro-3-[4-(2-methylpropyl)phenyl]butan-2-one
• CAS: 922527-36-4
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O
• 分子量: 258.284
• InChiKey: MGNFWNFFDMAFCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 1,1,1-三氟-3-[4-(2-甲基丙基)苯基]丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  羧酸与酰氧基鏻离子交叉偶联直接合成三/二氟甲基酮

  摘要：

  有利的合成路线：羧酸的脱氧三氟甲基化和二氟甲基化得到二氟甲基酮和三氟甲基酮。这些转化成功的关键是使用原位制备的酰氧基鏻离子作为酰基亲电试剂。该方案使用极其温和的反应条件和较短的反应时间，并且可以容忍广泛的官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.202102854

文献信息

• Direct conversion of primary and secondary carboxylic acids to trifluoromethyl ketones
  作者：Jonathan T. Reeves、Fabrice Gallou、Jinhua J. Song、Zhulin Tan、Heewon Lee、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.068

  日期：2007.1

  Primary and secondary carboxylic acids were converted in one step to the corresponding trifluoromethyl ketones by treatment with trifluoroacetic anhydride (TFAA) and pyridine in toluene at 60–100 °C followed by hydrolysis/decarboxylation with water at 45 °C.

  通过在60–100°C下用三氟乙酸酐（TFAA）和吡啶在甲苯中处理，然后在45°C的水中进行水解/脱羧，一步一步将伯和仲羧酸转化为相应的三氟甲基酮。
• Trifluoromethyl Ketones from Enolizable Carboxylic Acids via Enediolate Trifluoroacetylation/Decarboxylation
  作者：Jonathan T. Reeves、Jinhua J. Song、Zhulin Tan、Heewon Lee、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo801737c

  日期：2008.12.5

  Primary and secondary (enolizable) carboxylic acids were converted in a single step to trifluoromethyl ketones. Treatment of the acid with 2.2 equiv of LDA generated an enediolate that was trifluoroacetylated with EtO2CCF3. Quenching the reaction mixture with aqueous HCI resulted in rapid decarboxylation and provided the trifluoromethyl ketone product in good yield. The process may be performed at -20 degrees C with a slight reduction in yield. The reaction was extended to the preparation of pentafluoroethyl and chlorodifluoromethyl ketones.
• Synthesis of Trifluoromethyl Ketones from Carboxylic Acids: 4-(3,4-Dibromophenyl)-1,1,1-trifluoro-4-methylpentan-2-one
  作者：Reeves, Jonathan T.、Tan, Zhulin、Fandrick, Daniel R.、Song, Jinhua J.、Yee, Nathan K.、Senanayake, Chris H.

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0210

  日期：——
• Direct Synthesis of Tri‐/Difluoromethyl Ketones from Carboxylic Acids by Cross‐Coupling with Acyloxyphosphonium Ions
  作者：Xanath Ispizua‐Rodriguez、Socrates B. Munoz、Vinayak Krishnamurti、Thomas Mathew、G. K. S. Prakash

  DOI：10.1002/chem.202102854

  日期：2021.11.17

  Advantageous synthetic route: Deoxytrifluoromethylation and difluoromethylation of carboxylic acids give access to di- and trifluoromethyl ketones. The key to the success of these transformations is the use of acyloxyphosphonium ions prepared in situ as acyl electrophiles. The protocols use extremely mild reaction conditions and short reactions times and can tolerate a wide range of functional groups

  有利的合成路线：羧酸的脱氧三氟甲基化和二氟甲基化得到二氟甲基酮和三氟甲基酮。这些转化成功的关键是使用原位制备的酰氧基鏻离子作为酰基亲电试剂。该方案使用极其温和的反应条件和较短的反应时间，并且可以容忍广泛的官能团。