1,1,1-三氟-3-[4-(2-甲基-2-丙基)苯基]丙酮 | 142505-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-3-[4-(2-甲基-2-丙基)苯基]丙酮
• 英文名称: 1-(4-tertiobutyl)phenyl-3,3,3-trifluoropropanone
• 英文别名: 3-(4-Tert-butylphenyl)-1,1,1-trifluoro-2-propanone；3-(4-tert-butylphenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-one
• CAS: 142505-28-0
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃O
• 分子量: 244.257
• InChiKey: DMOGLIBZXOQNCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-3-[4-(2-甲基-2-丙基)苯基]丙酮 在 [Rh(COD)(ScRp-DuanPhos)]BF4 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (S)-N-(3-(4-tert-butylphenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  手性的高效合成α-CF 3通过铑催化不对称氢化胺

  摘要：

  α-CF的高度的对映选择性催化不对称氢化3个-enamides已经通过采用铑DuanPhos作为催化剂，其提供了一种用于手性胺三氟甲基化合成一个易于接近的方法来实现的。该反应具有广泛的底物范围。两个芳基-和烷基-取代的α-CF 3 -enamides顺利工作，并得到高收率和优异的对映选择性的相应的手性胺（高达99％ee）的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00087
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 4-叔丁基苯乙酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1,1,1-三氟-3-[4-(2-甲基-2-丙基)苯基]丙酮
  参考文献：
  名称：

  手性的高效合成α-CF 3通过铑催化不对称氢化胺

  摘要：

  α-CF的高度的对映选择性催化不对称氢化3个-enamides已经通过采用铑DuanPhos作为催化剂，其提供了一种用于手性胺三氟甲基化合成一个易于接近的方法来实现的。该反应具有广泛的底物范围。两个芳基-和烷基-取代的α-CF 3 -enamides顺利工作，并得到高收率和优异的对映选择性的相应的手性胺（高达99％ee）的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00087

文献信息

• Synthesis and reactivity of benzylic and allylic samarium compounds
  作者：C. Bied、J. Collin、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88468-4

  日期：1992.1

  Benzyl and allyl samarium species are prepared by reaction of benzylic or allylic chlorides with SmCp2. They present a wide scope of reactivity towards aldehydes, ketones and acid chlorides.

  苄基和烯丙基sa是通过苄基或烯丙基氯化物与SmCp 2反应制得的。它们对醛，酮和酰氯具有广泛的反应性。
• Synthesis of Chiral Fluorinated Hydrazines via Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Zhang-Pei Chen、Shu-Bo Hu、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01118

  日期：2016.6.3

  An enantioselective hydrogenation of fluorinated hydrazones has been achieved by employing [Pd(R)-DTBM-SegPhos(OCOCF3)(2)] as the catalyst, providing a general and convenient method toward chiral fluorinated hydrazines. A broad substrate scope including beta-aryl-, gamma-aryl-, and alkyl-chain-substituted hydrazones worked efficiently in high yields and up to 94% of enantioselectivity. The reductive amination between trifluoromethyl-substituted ketones and benzohydrazides could also proceed smoothly.
• Highly Efficient Synthesis of Chiral α-CF₃ Amines via Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Jun Jiang、Wenxin Lu、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00087

  日期：2015.3.6

  Highly enantioselective catalytic asymmetric hydrogenation of α-CF3-enamides has been achieved by employing rhodium–DuanPhos as the catalyst, which provides a readily accessible method for the synthesis of chiral trifluoromethylated amines. The reaction has a broad substrate scope; both aryl- and alkyl-substituted α-CF3-enamides worked smoothly and afford the corresponding chiral amines in high yields

  α-CF的高度的对映选择性催化不对称氢化3个-enamides已经通过采用铑DuanPhos作为催化剂，其提供了一种用于手性胺三氟甲基化合成一个易于接近的方法来实现的。该反应具有广泛的底物范围。两个芳基-和烷基-取代的α-CF 3 -enamides顺利工作，并得到高收率和优异的对映选择性的相应的手性胺（高达99％ee）的。