1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟-1-碘己烷 | 63703-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟-1-碘己烷
• 英文名称: 6H-perfluorohexyl iodide
• 英文别名: 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-Dodecafluoro-1-iodohexane
• CAS: 63703-16-2
• 化学式: C₆HF₁₂I
• mdl: MFCD00155779
• 分子量: 427.959
• InChiKey: LCUJIKCXBBVFQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109°C
• 密度：
  2.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟-1-碘己烷 在 乙酸酐 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1H,12H-tetracosafluoro-dodecane
  参考文献：
  名称：

  全氟烷烃的构象能。5. H（CF2）nH和H（CF2）nI的偶极矩

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150622a020
• 作为产物：
  描述：

  十二氟庚醇 生成 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟-1-碘己烷
  参考文献：
  名称：

  Equilibriums in reactions of fluorocarbon olefins, imines, and ketones with fluoride ion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00445a014

文献信息

• Three new methods for generation of bis(polyfluoroalkyl) nitroxides; reactions of nitrite salts with polyfluorodiacyl peroxides, polyfluoroalkyl iodides, and polyfluoroalkylsulphonyl bromides
  作者：Cheng-Xue Zhao、Guo-Fei Chen、Xi-Kui Jiang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/c39860001362

  日期：——

  Three new reactions of nitrites with polyfluorodiacyl peroxides (2), polyfluoroalkyl iodides (3), or polyfluoroalkylsulphonyl bromides (4) have been found to produce bis(polyfluoroalkyl) nitroxides (1), and their possible mechanistic paths are discussed.

  已发现亚硝酸盐与多氟二酰过氧化物（2），多氟烷基碘化物（3）或多氟烷基磺酰溴（4）的三种新反应可生成双（多氟烷基）氮氧化物（1），并讨论了它们的可能机理。
• Electrochemical nickel-induced fluoroalkylation: synthetic, structural and mechanistic study
  作者：Dmitry Mikhaylov、Tatyana Gryaznova、Yulia Dudkina、Mikhail Khrizanphorov、Shamil Latypov、Olga Kataeva、David A. Vicic、Oleg G. Sinyashin、Yulia Budnikova

  DOI：10.1039/c1dt11299f

  日期：——

  Electrocatalytic generation of nickel catalysts in low oxidation states by reduction of nickel complexes with various ligands (2,2′-bipyridine, 2,2′:6′,2′′-terpyridine, (S,S)-2,6-bis(4-phenyl-2-oxazolin-2-yl)-pyridine) in the presence of olefinic substrates and fluoroalkyl halides leads to new organic products derived from addition-dimerization processes. Due to the presence of two stereocenters in

  通过还原具有各种配体的镍络合物，可在低氧化态下电催化生成镍催化剂（2,2'-联吡啶，2,2'：6'，2''-吡啶 （S，S）-2,6-双（4-苯基-2-恶唑啉-2-基）-吡啶）在烯烃底物和氟代烷基卤化物的存在下导致从加成-二聚过程衍生出新的有机产物。由于二聚产物中存在两个立体中心，因此通过多种分析技术（包括多维NMR方法和X射线单晶衍射）对两个非对映异构体进行了表征。通过包含氢原子供体防止了二聚体的形成氢化三丁基锡。选定的镍配合物与氟代烷基卤化物的循环伏安法研究表明，Ni（I）L是催化剂的活性形式。
• Electrocatalytic fluoroalkylation of olefins. Nickel-catalyzed polyfluoroalkylation of allylisocyanurates
  作者：Yu. B. Dudkina、D. Yu. Mikhailov、T. V. Gryaznova、S. G. Fattakhov、Yu. G. Budnikova、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11172-013-0342-4

  日期：2013.11

  Electrochemical co-reduction of allylisocyanurates and polyfluoroalkyl halides in the presence of nickel complexes with α-diimine ligands results in the addition of the polyfluoroalkyl group to the C=C bond followed by dimerization of the intermediate adducts.

  烯丙基异氰尿酸盐和多氟烷基卤化物在带有 α-二亚胺配体的镍络合物存在下发生电化学共还原反应，导致多氟烷基加到 C=C 键上，然后中间加合物发生二聚反应。
• Novel electrochemical pathway to fluoroalkyl phosphines and phosphine oxides
  作者：Dmitry Y. Mikhaylov、Tatyana V. Gryaznova、Yulia B. Dudkina、Fedor M. Polyancev、Shamil K. Latypov、Oleg G. Sinyashin、Yulia H. Budnikova

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.04.009

  日期：2013.9

  Novel versatile electrocatalytic route for obtaining fluoroalkylated phosphines and phosphine oxides from white phosphorous or diphenylchlorophosphine is discussed. This process occurs under electrochemical generation of nickel complexes in low oxidation state during undivided electrolysis of organofluorine iodides and phosphorous-containing substrate in mild conditions without supporting electrolyte

  讨论了从白磷或二苯基氯膦获得氟代烷基化膦和膦氧化物的新型通用电催化途径。在有机电解质碘化物和含磷底物在不支持电解质的情况下，在未分开的电解过程中，在低氧化态下镍络合物的电化学生成过程中会发生此过程。
• Nanoheterogeneous catalysis in electrochemically induced olefin perfluoroalkylation
  作者：Yulia B. Dudkina、Tatyana V. Gryaznova、Yuri N. Osin、Vadim V. Salnikov、Nikolay A. Davydov、Svetlana V. Fedorenko、Asia R. Mustafina、David A. Vicic、Oleg G. Sinyashin、Yulia H. Budnikova

  DOI：10.1039/c5dt00269a

  日期：——

  Immobilization of a (bpy)NiBr₂complex on silica nanoparticles decorated with anchoring amino-groups was used to perform Ni-catalyzed electroreductive olefin perfluoroalkylation.

  在装饰有锚定氨基团的二氧化硅纳米颗粒上固定了（bpy）NiBr₂配合物，用于进行镍催化的电还原烯烃全氟烷基化反应。