1,1,3,3,3-五氟-1-丙烯 | 690-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,3,3,3-五氟-1-丙烯
• 中文别名: 1,1,3,3,3-五氟丙烯；五氟丙烯
• 英文名称: 2H-pentafluoropropene
• 英文别名: 1,1,3,3,3-pentafluoropropene；1,1,3,3,3-pentafluoroprop-1-ene
• CAS: 690-27-7
• 化学式: C₃HF₅
• mdl: MFCD00042591
• 分子量: 132.033
• InChiKey: QAERDLQYXMEHEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -153°C
• 沸点：
  -21°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  2.2
• 安全说明：
  S16,S23,S33,S9
• 危险类别码：
  R12
• 海关编码：
  2903399090
• 危险类别：
  2.2
• 危险品运输编号：
  UN 3161

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3,3-五氟-1-丙烯 在 titanocene difluoride 、 二苯基硅烷 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到反式-1,1,1,3-四氟丙烯
  参考文献：
  名称：

  钛催化乙烯基类和烯丙基Ç ？F键激活—范围，局限性和机理见解

  摘要：

  研究了在各种钛催化剂存在下氟代烯烃的加氢脱氟（HDF）的范围，选择性和机理。优化表明该催化剂需要低空间体积和高电子密度。仲硅烷用作优选的氢化物源。各种各样的底物都能产生部分氟化的烯烃，例如以前未知的（Z）-1,2-（二氟乙烯基）二茂铁。机理研究表明，氢化钛（III）是活性物质，它通过与底物的H / F交换形成氟化钛（III）。HDF步骤可以遵循插入/消除和σ键复分解机制。在Ë / ž选择性由底物控制。通过研究其对第6族氢化物配合物的反应性，合理化了催化剂对氟代丙烯的低效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201201125
• 作为产物：
  描述：

  七氟丙烷 在 铁粉 作用下， 反应 4.0h， 以16%的产率得到1,1,3,3,3-五氟-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF SELECTED FLUOROOLEFINS

  摘要：

  公开号：

  EP1175380B1
• 作为试剂：
  描述：

  1,1,1,3-四氟丙稀 在 aluminum oxide 1,1,3,3,3-五氟-1-丙烯 、 氢氟酸 作用下， 生成 反式-1,1,1,3-四氟丙烯
  参考文献：
  名称：

  Method for Producing Trans-1,3,3,3-Tetrafluoropropene

  摘要：

  提供了一种生产trans-1,3,3,3-四氟丙烯的方法，其中包括将顺-1,3,3,3-四氟丙烯与金属氧化物、支持金属化合物的活性炭或其氟衍生物在气相中接触作为催化剂的步骤。

  公开号：

  US20100256426A1

文献信息

• Stable fluorinated allylic cations as intermediates in reaction of electrophilic alkenylation of fluoroethylens
  作者：G.G. Belen'kii、M.V. Galachov、V.A. Petrov、L.S. German、V.I. Bachmutov

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83337-0

  日期：1985.8

  It has been found that perfluoropropylene, perfluoroisobutylene and analogous substances react with SbF5 to form stable allylic cations, which have been observed by NMR 13C, 19F spectra.

  已经发现全氟丙烯，全氟异丁烯和类似物质与SbF 5反应形成稳定的烯丙基阳离子，已通过NMR 13 C，19 F光谱观察到。
• PROCESS FOR DEHYDROHALOGENATION OF HALOGENATED ALKANES
  申请人：Cook George R.

  公开号：US20110269999A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  A process for the manufacture of halogenated olefins in semi-batch mode by dehydrohalogenation of halogenated alkanes in the presence of an aqueous base such as KOH which simultaneously neutralizes the resulting hydrogen halide. During the process, aqueous base is continuously added to the haloalkane which results in better yields, lower by-product formation and safer/more controllable operation.

  一种半批次模式下制造卤代烯烃的工艺，通过在存在氢氧化钾等水性碱的情况下，对卤代烷烃进行脱卤化反应，同时中和产生的氢卤酸。在该过程中，持续向卤代烷烃中加入水性碱，可获得更高产量、降低副产物生成，并使操作更安全、更可控。
• Some reactions of chlorine and iodine fluorosulfates
  作者：A.V. Fokin、Yu.N. Studnev、A.I. Rapkin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82672-x

  日期：1981.10

  The behaviour of ClOSO2F towards acetylene and the CN bond of perfluorocarbon acid nitriles as well as a possibility of CN bond cleavage in perfluoronitroso compounds were studied. Investigation of the chlorinating activity of ClOSO2F was continued. The addition reactions of IOSO2F to double bonds of fluoroolefines as well as the reactions of S2O6F2 with ethylnitrobenzenes were realized.

  研究了ClOSO 2 F对乙炔的行为和全氟碳腈的CN键，以及全氟亚硝基化合物中CN键断裂的可能性。继续研究ClOSO 2 F的氯化活性。实现了IOSO 2 F与氟代烯烃双键的加成反应以及S 2 O 6 F 2与乙基硝基苯的反应。
• Organophosphorus chemistry. Part XI. Reactions of dimethyl- and bis(trifluoromethyl)-phosphine with olefins, and photochemical reaction of ethyl(bistrifluoromethyl)phosphine with ethylene
  作者：R. Fields、R. N. Haszeldine、N. F. Wood

  DOI：10.1039/j39700001370

  日期：——

  ratio 28 : 72, but with propene only dimethyl-n-propylphosphine is produced. Bis(trifluoromethyl) phosphine gives only one adduct with each olefin. In all cases the product, or the major product where two are formed, is that predicted on the basis of formation of the most stable intermediate radical. Neither bis(trifluoromethyl)phosphine nor phosphine react with 1,1,3,3,3-pentafluoropropene under u.v. irradiation

  在紫外线辐射下，二甲基膦与氟乙烯进行双向加成反应，以8:92的比例高收率地形成1-氟乙基-和2-氟乙基-二甲基膦。使用1，1-二氟乙烯，可以以28∶72的比例高产率地生产1，1-二氟乙基-和2，2-二氟乙基-二甲基膦，但是对于丙烯，仅产生二甲基-正丙基膦。双（三氟甲基）膦与每种烯烃仅产生一个加合物。在所有情况下，都是以最稳定的中间基团的形成为基础预测的产物，或形成两个产物的主要产物。在紫外线照射下，双（三氟甲基）膦和膦都不会与1,1,3,3,3-五氟丙烯反应。在辐射过程中或在黑暗中，二甲基膦作为亲核试剂与该烯烃反应，生成顺式混合物-和反式-1-二甲基膦基-1,3,3,3-四氟丙烯。乙基双（三氟甲基）膦和乙烯的辐照得到乙基三氟甲基-3,3,3-三氟丙基膦，这是将三烷基膦光化学加成到烯烃中的第一个例子。
• 1,1,3,3,3-Pentafluoropropene secondary amine adducts new selective fluorinating agents
  作者：Henryk Koroniak、Justyna Walkowiak、Krzysztof Grys、Andrzej Rajchel、Adam Alty、Rick Du Boisson

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.07.006

  日期：2006.9

  of two products (1-dialkylamine-1,3,3,3-tetrafluoropropene and N,N-dialkyl-1,1,3,3,3-pentafluoropropylamine) in different ratios. Those reaction mixtures, however, were found to be efficient fluorinating agents replacing hydroxyl groups in alcohols into fluorine. In general, they react with alcohols yielding corresponding fluorides, equimolar amounts of appropriate 3,3,3-trifluoropropionamide and hydrogen

  在五氟丙烯PFP中添加仲胺SA（二甲胺DMA，二乙胺DEA，吡咯烷Pyr，哌啶Pip，吗啉Mor）会产生两种产物（1-二烷基胺-1,3,3,3-四氟丙烯和N的混合物）ñ-二烷基-1,1,3,3,3-五氟丙胺）的比例不同。然而，发现那些反应混合物是将醇中的羟基取代为氟的有效氟化剂。通常，它们与醇反应产生相应的氟化物，等摩尔量的适当的3,3,3-三氟丙酰胺和氟化氢。包括辛醇和苄醇的脂肪族伯醇仅产生烷基氟化物。除了所需的氟化物外，仲醇和叔醇通常还会产生大量的烯烃。

表征谱图