1,1-二溴-1,5-己二烯 | 1008757-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二溴-1,5-己二烯
• 英文名称: 1,1-dibromohexa-1,5-diene
• 英文别名: 1,1-Dibromohexa-1,5-diene
• CAS: 1008757-14-9
• 化学式: C₆H₈Br₂
• 分子量: 239.938
• InChiKey: YDXBKTIWSSFDGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴-1,5-己二烯 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 lithium phenolate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 (R)-2-((S)-4-(2,4-dibromo-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methylphenyl)-4-(methoxymethoxy)-2-methylenebutyl)hex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过串联氧化多环化-频哪醇工艺 不对称合成（+）-17-表-甲氧基-贝壳杉醇-3-酮†

  摘要：

  已经实现了（+）-17-表-甲氧基-kauran-3-one的合成，其是天然二萜17-羟基-kauran-3-one的O-甲基化的异构体。该策略基于非对映选择性氧化多环化-频哪醇串联工艺，该工艺包括将功能化的苯酚转化为致密而复杂的四环化合物，该化合物代表了月桂烷家族成员的主要核心。合成还包括对映选择性山本的烯丙基化，非对映选择性Ru催化的氢氰化，闭环复分解和还原异构化过程等关键步骤。我们的合成底物的结构是通过与天然化合物的O-甲基化衍生物进行比较来确定的。

  DOI：

  10.1039/c6ob01142j
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 4-戊烯醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以2.15 g的产率得到1,1-二溴-1,5-己二烯
  参考文献：
  名称：

  氧化多环化-品那高串联反应过程引发的Kaurane家族成员主核的不对称合成

  摘要：

  多环化过程代表了自然界和实验室中用于生产复杂多环分子的快速途径。已经开发了这种多环化的新的立体选择性氧化变体，其中级联由苯酚脱芳香化作用触发，并由频哪醇转座终止。这种前所未有的途径结合了多环化和串联转座的合成能力，并使得由简单的苯酚衍生物在一个步骤中就可以快速形成包含多个不对称和季碳中心的月桂烷二萜的四环主核。

  DOI：

  10.1021/ol5024486

文献信息

• Copper-Catalyzed 1,2-Double Amination of 1-Halo-1-alkynes. Concise Synthesis of Protected Tetrahydropyrazines and Related Heterocyclic Compounds
  作者：Yasuhiro Fukudome、Hiroyuki Naito、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ja078163b

  日期：2008.2.1

  afforded N,N‘-di(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrazines in good yields. The reaction most likely involves (i) monoalkynylation of the diamine derivative with 1-bromo-1-alkyne, and (ii) 6-endo-dig ring closure between the acetylenic bond and another sulfonylamine moiety of the diamine. When the starting 1,2-diamine derivative was replaced with N,N‘-di(p-toluenesulfonyl)-1,3-diamine or N-(p-tolu

  N,N'-二(对甲苯磺酰基)-1,2-二胺、1-溴-1-炔、K3PO4 和催化量的 CuI 在热 DMF 中反应得到 N,N'-二(对甲苯磺酰基) )-1,2,3,4-四氢吡嗪收率良好。该反应很可能涉及 (i) 二胺衍生物与 1-溴-1-炔烃的单炔基化，以及 (ii) 炔键与二胺的另一个磺胺部分之间的 6-endo-dig 闭环。当起始 1,2-二胺衍生物被 N,N'-二(对甲苯磺酰基)-1,3-二胺或 N-(对甲苯磺酰基)-2-氨基-1-乙醇代替时，相应的七-产生了元二氮杂环或六元 N,O-杂环。此外，可以使用 1,1-dibromo-1-alkene 代替 1-bromo-1-alkyne。
• Asymmetric Synthesis of the Main Core of Kaurane Family Members Triggered by an Oxidative Polycyclization–Pinacol Tandem Process
  作者：Samuel Desjardins、Gaëtan Maertens、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/ol5024486

  日期：2014.9.19

  Polycyclization processes represent expeditious routes used in both nature and the laboratory to produce complex polycyclic molecules. A new stereoselective oxidative variant of such a polycyclization has been developed in which the cascade is triggered by a phenol dearomatization and is concluded by a pinacol transposition. This unprecedented avenue combines the synthetic power of a polycyclization and

  多环化过程代表了自然界和实验室中用于生产复杂多环分子的快速途径。已经开发了这种多环化的新的立体选择性氧化变体，其中级联由苯酚脱芳香化作用触发，并由频哪醇转座终止。这种前所未有的途径结合了多环化和串联转座的合成能力，并使得由简单的苯酚衍生物在一个步骤中就可以快速形成包含多个不对称和季碳中心的月桂烷二萜的四环主核。
• Asymmetric synthesis of (+)-17-epi-methoxy-kauran-3-one through tandem oxidative polycyclization-pinacol process
  作者：Gaëtan Maertens、Samuel Desjardins、Sylvain Canesi

  DOI：10.1039/c6ob01142j

  日期：——

  A synthesis of (+)-17-epi-methoxy-kauran-3-one, an O-methylated isomer of the natural diterpene 17-hydroxy-kauran-3-one, has been achieved. The strategy is based on a diastereoselective oxidative polycyclization-pinacol tandem process consisting of transforming a functionalized phenol into a compact and complex tetracycle, which represents the main core of kaurane family members. The synthesis also

  已经实现了（+）-17-表-甲氧基-kauran-3-one的合成，其是天然二萜17-羟基-kauran-3-one的O-甲基化的异构体。该策略基于非对映选择性氧化多环化-频哪醇串联工艺，该工艺包括将功能化的苯酚转化为致密而复杂的四环化合物，该化合物代表了月桂烷家族成员的主要核心。合成还包括对映选择性山本的烯丙基化，非对映选择性Ru催化的氢氰化，闭环复分解和还原异构化过程等关键步骤。我们的合成底物的结构是通过与天然化合物的O-甲基化衍生物进行比较来确定的。