1,1-二溴-1-丙烯 | 13195-80-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二溴-1-丙烯
• 中文别名: 1,1-二溴-1-丙烯,TECH
• 英文名称: 1,1-dibromopropene
• 英文别名: 1,1-dibromoprop-1-ene；1,1-Dibromo-1-propene
• CAS: 13195-80-7
• 化学式: C₃H₄Br₂
• 分子量: 199.873
• InChiKey: HTEJLXYOJZOXKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-128°C
• 密度：
  1.9767

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2903399090
• 安全说明：
  S16,S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴-1-丙烯 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 丙炔
  参考文献：
  名称：

  Valentin, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 2663

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环氧溴丙烷 生成 1,1-二溴-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of epoxides

  摘要：

  这项发明是一种制备环氧化物的过程，包括将2-卤代烷基或2,3-双卤代烷基碳酸酯、双(2-卤代烷基或2,3-双卤代烷基)碳酸酯或2-卤代烷基或2,3-双卤代烷基酯溶解在亲水性醇中，并与足量的碱金属或碱土金属氢氧化物水溶液接触，以提供每个酯或碳酸酯等当量的碱金属或碱土金属氢氧化物，在0℃至70℃之间的温度下，制备出环氧化物。

  公开号：

  US04568759A1

文献信息

• Cationic Cascade for Building Complex Polycyclic Molecules from Simple Precursors: Diastereoselective Installation of Three Contiguous Stereogenic Centers in a One-Pot Process
  作者：Georgios Alachouzos、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/jacs.8b11713

  日期：2019.1.9

  Friedel-Crafts allylation. The entire sequence forms three carbon-carbon bonds and a carbon-halogen bond, generating halocyclopentene adducts in one pot from simple precursors. The process occurs with excellent diastereocontrol, providing highly functionalized polycycles containing three tertiary or quaternary stereogenic centers in a linear array. It is even possible to install three contiguous all-carbon quaternary

  描述了合成多环小分子的权宜之计。该方法首先使用炔基卤代-Prins 协议将两个非手性构件（烯炔和醛或酮）连接在一起。然后，在同一反应容器中，酸性条件引发阳离子级联反应，包括立体有择的卤代-纳扎罗夫电环化和非对映选择性的弗里德尔-克拉夫茨烯丙基化。整个序列形成三个碳 - 碳键和一个碳 - 卤素键，从简单的前体在一锅中生成卤代环戊烯加合物。该过程以出色的非对映控制发生，提供包含线性阵列中的三个三级或四级立体中心的高度功能化的多环。甚至可以使用这种方法安装三个连续的全碳四元中心。
• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Synthesis of 1,3-Diynes via Cadiot–Chodkiewicz Coupling of Volatile, in Situ Generated Bromoalkynes
  作者：Phil C. Knutson、Haleigh E. Fredericks、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02975

  日期：2018.11.2

  A convenient Cadiot–Chodkiewicz protocol that facilitates the use of low molecular weight alkyne coupling partners is described. The method entails an in situ elimination from a dibromoolefin precursor and immediate subjection to copper-catalyzed conditions, circumventing the hazards of volatile brominated alkynes. The scope of this method is described, and the internal 1,3-diyne products are preliminarily

  描述了一种方便的 Cadiot–Chodkiewicz 方案，该方案有利于使用低分子量炔烃偶联伙伴。该方法需要从二溴烯烃前体中原位消除并立即置于铜催化条件下，从而避免了挥发性溴化炔烃的危害。描述了该方法的范围，并对钌催化的叠氮化物-炔环加成反应中的内部1,3-二炔产物进行了初步评估。
• Benzannulation of Triynes to Generate Functionalized Arenes by Spontaneous Incorporation of Nucleophiles
  作者：Rajdip Karmakar、Sang Young Yun、Jiajia Chen、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1002/anie.201412468

  日期：2015.5.26

  The thermal reaction of ester‐tethered 1,3,8‐triynes provides novel benzannulation products with concomitant incorporation of a nucleophile. Evidence suggests that this reaction proceeds via an allene‐enyne intermediate generated by an Alder‐ene reaction in the first step. Depending on the substituent of the alkyne moiety on the allene‐enyne intermediate, the subsequent transformation can take one

  酯束缚的1,3,8-三炔的热反应提供了新的苯并环氧基化产物，并伴随有亲核试剂的结合。有证据表明，该反应是通过第一步中的Alder-ene反应生成的Allene-Enyne中间体进行的。根据丙二烯-烯炔中间体上炔基部分的取代基，后续的转化可采用两种不同的途径之一，每种途径可导致不连续的芳构化产物。硅烷取代的1,3,8-三炔的苯并环形成芳烃产品，并在新形成的苯核上掺入了亲核试剂，而芳基取代基导致亲核试剂捕获在与芳基取代基相连的苄基碳原子上。
• Exploiting 1,1-Dibromoalkenes as Direct Precursors to 5-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Alistair Boyer、Matthew B. Williams、Matthew L. Martin、Steffen Wiedmann

  DOI：10.1055/s-0042-1751464

  日期：2023.11

  precursors to three classes of 5-substituted 1,2,3-triazoles. Three different approaches to 1,2,3-triazole products were developed, linked to the N1-substituent. Treatment of 1,1-dibromoalkenes with n-butyllithium and reaction with a sulfonyl azide gave 5-substituted 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The use of lithium base followed by transmetalation to zinc and reaction with aryl azides allowed access

  1,1-二溴烯烃可用作三类 5-取代 1,2,3-三唑的直接前体。开发了三种与N 1-取代基相关的 1,2,3-三唑产品的不同方法。用正丁基锂处理1,1-二溴烯烃并与磺酰叠氮化物反应，得到5-取代的1-磺酰基-1,2,3-三唑。使用锂碱，然后金属转移成锌并与芳基叠氮化物反应，得到1-芳基-1,2,3-三唑。最后，使用 EtMgBr 作为碱并与烷基叠氮化物反应形成 1-烷基-1,2,3-三唑。

表征谱图