5-oxo-5-(1,10-phenanthrolin-5-ylamino)pentanoic acid | 163628-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5-oxo-5-(1,10-phenanthrolin-5-ylamino)pentanoic acid
• 英文别名: 5-((1,10-Phenanthrolin-5-yl)amino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 163628-20-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: RLYAHIKGGXXNSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  676.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-5-(1,10-phenanthrolin-5-ylamino)pentanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 C₃₆H₃₃N₆O₄PtS⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-)
  参考文献：
  名称：

  NIR 磷光环金属化铂 (II) 配合物具有 CAIX 靶向和核穿透作为有效的抗癌治疗剂

  摘要：

  顺铂类药物虽然在癌症治疗方面取得了巨大成功，但也容易引起耐药性等副作用。具有靶向治疗特性的非经典铂(II)配合物已成为新型抗癌药物研究的热点之一。在目前的工作中，由于分子对接的计算和 CAIX 抑制的结果，开发了一系列具有近红外 (NIR) 磷光发射的碳酸酐酶 IX (CAIX) 靶向和抑制环金属化铂 (II) 配合物在体外试验中，所有复合物在体外对 CAIX 显示出高结合亲和力和有效抑制作用。此外，Pt2显示出显着的酒窖吸收效率，以及Pt2中红色发射的易位Hela细胞从细胞质到细胞核的24小时内共聚焦记录，而Pt2可以选择性靶向定位于MDA-MB-231细胞的溶酶体，与顺铂相比，对多种癌细胞系的治疗效果显着增强，以及CAIX抑制的环金属化铂（II）配合物对癌细胞的杀伤选择性比顺铂高6.0-14.6倍。因此，我们的工作提出了 Pt (II)-CAIX 偶联物的合理设计，作为构建癌症治疗剂新平台的一种有前途的策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114702
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 1,10-菲罗啉-5-氨基 在 氯甲烷 、 对甲苯磺酰胺 作用下， 反应 72.05h， 以70.1%的产率得到5-oxo-5-(1,10-phenanthrolin-5-ylamino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种N^N配体及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种结构式如式Ⅰ所示的N^N配体：式Ⅰ；并进一步合成了含有N^N配体的磷光环金属铂配合物；所述磷光环金属铂配合物具有较强近红外荧光发射能力，能够用于作为细胞诊疗成像试剂，本发明配合物在体外显示出对碳酸酐酶的高亲和力和有效抑制作用，且对不同的肿瘤细胞具有不同的抑制作用，在癌症治疗领域具有应用前景，本发明化合物制备简单，适于工业化生产和市场推广应用。

  公开号：

  CN114835706A

文献信息

• Electronically Neutral Metal Complexes As Biological Labels
  申请人：RUBIPY SCIENTIFIC, INC.

  公开号：US20160146826A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to electronically neutral metal complexes as luminescent labels. The positive charge of the metal ion in the complex is neutralized by the negatively charged groups that are covalently linked to the nitrogen-containing diimine ligands, such as 2,2-bipyridine, 1,10-phenanthroline and their derivatives. The electronic neutrality reduces the impact of the metal complexes on the biological and/or biochemical activities of the labeled biomolecules, while the intensity of luminescent emission under electrochemical excitation is enhanced. These luminescent metal complex labels are useful in bioanalytic methodology development, with luminescence as the signal modality, such as electrochemiluminescence.

  该发明涉及作为发光标记的电子中性金属配合物。该配合物中金属离子的正电荷被共价连接到含氮双亚胺配体（如2,2-联吡啶，1,10-邻菲啰啉及其衍生物）上的带负电荷基团中和。电子中性减少了金属配合物对标记生物分子的生物和/或生化活性的影响，同时在电化学激发下增强了发光发射的强度。这些发光金属配合物标记在生物分析方法学的发展中非常有用，发光作为信号模态，如电化学发光。
• Method For Solid-Phase Peptide Synthesis And Purification
  申请人：Frank Hans-Georg

  公开号：US20100029911A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Use of an activated solid phase and a peptide-conjugated anchoring part for solid phase peptide synthesis, wherein the anchoring part is coordinatively and reversibly attached to the activated solid phase.

  使用活化固相和肽-偶联锚定部分进行固相肽合成，其中锚定部分与活化固相协同可逆地连接。
• Metal chelate complexes immobilized on solid supports for peptide preparation
  申请人：Rybka Andreas

  公开号：US20070027303A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  Use of an activated solid phase and an anchoring part which is attached to a peptide for solid phase peptide synthesis, wherein the anchoring part is coordinatively and reversibly attached to the activated solid phase. Furthermore provided is a process for competitively detachment of said anchoring part, for purification and refolding of said peptides. Provided are peptides with an anchoring part for coordinative and reversible attachment of said peptides to an activated solid phase.

  使用活性固相和附着在肽上的锚定部分进行固相肽合成，其中锚定部分与活性固相协调可逆地连接。此外，提供了一种竞争性去除所述锚定部分的过程，用于纯化和重折叠所述肽。提供了带有锚定部分的肽，以便将其协调可逆地附着到活性固相上。
• 一种N^N配体及其应用
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN114835706A

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明公开了一种结构式如式Ⅰ所示的N^N配体：式Ⅰ；并进一步合成了含有N^N配体的磷光环金属铂配合物；所述磷光环金属铂配合物具有较强近红外荧光发射能力，能够用于作为细胞诊疗成像试剂，本发明配合物在体外显示出对碳酸酐酶的高亲和力和有效抑制作用，且对不同的肿瘤细胞具有不同的抑制作用，在癌症治疗领域具有应用前景，本发明化合物制备简单，适于工业化生产和市场推广应用。
• Electronically neutral metal complexes as biological labels
  申请人：Rubipy Scientific, Inc.

  公开号：US10203333B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The invention relates to electronically neutral metal complexes as luminescent labels. The positive charge of the metal ion in the complex is neutralized by the negatively charged groups that are covalently linked to the nitrogen-containing diimine ligands, such as 2,2-bipyridine, 1,10-phenanthroline and their derivatives. The electronic neutrality reduces the impact of the metal complexes on the biological and/or biochemical activities of the labeled biomolecules, while the intensity of luminescent emission under electrochemical excitation is enhanced. These luminescent metal complex labels are useful in bioanalytic methodology development, with luminescence as the signal modality, such as electrochemiluminescence.

  本发明涉及作为发光标签的电子中性金属配合物。络合物中金属离子的正电荷被与含氮二亚胺配体（如 2,2-联吡啶、1,10-菲罗啉及其衍生物）共价连接的带负电的基团中和。电子中性降低了金属复合物对标记生物大分子的生物和/或生化活性的影响，同时增强了电化学激发下的发光强度。这些发光金属复合物标签可用于开发以发光为信号模式（如电化学发光）的生物分析方法。