furfurylidene(tert-butyl)amine | 195004-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: furfurylidene(tert-butyl)amine
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethylene)-2-methylpropan-2-amine；N-t-butylfurfuralimine；N-tert-butyl-1-(furan-2-yl)methanimine
• CAS: 195004-68-3
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: DAYDNHBAOGGCRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furfurylidene(tert-butyl)amine 在 双氧水 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢/碳酸二甲酯：N-烷基亚胺和N-磺酰亚胺的环氧化的绿色体系。由N-烷基胺和（杂）芳族醛一锅法合成N-烷基恶唑烷

  摘要：

  开发了一种使用环境友好的氧化剂体系H2O2 /碳酸二甲酯对亚胺进行环氧化的绿色方法。以一锅的方式从N-烷基胺和（杂）芳族醛中高收率地制备N-烷基恶唑烷。

  DOI：

  10.1039/c6gc01394e
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁基)-N-(2-呋喃基甲基)胺 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 furfurylidene(tert-butyl)amine
  参考文献：
  名称：

  碳掺杂的WO 3-x超薄纳米片的便捷制备，用于胺的光催化需氧氧化

  摘要：

  由于亚胺在有机合成中的非常重要的通用应用，这是将胺氧化为亚胺的重要化学转化。在这里，我们开发了一种通过酸辅助一锅法合成碳掺杂的WO 3 x超薄纳米片的简便方法。碳掺杂的WO 3–x超薄纳米片在室温下可见光照射下，胺有氧氧化为相应的亚胺时表现出出色的光催化活性。高催化性能归因于出色的可见光吸收能力以及分子氧和底物的有效吸收。碳掺杂WO 3-x中存在的富氧空位超薄纳米片可能起重要作用，因为氧空位不仅改变了能带结构，而且还充当了催化位点，以通过光产物电子激活分子氧，从而产生超氧自由基。光产物空穴和超氧自由基都对胺的氧化起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2018.11.013

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Lactams through Formal [4+2] Cycloaddition of Imines with Homophthalic Anhydride
  作者：Claire L. Jarvis、Jennifer S. Hirschi、Mathew J. Vetticatt、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.201612148

  日期：2017.3.1

  An amide‐thiourea compound, operating through a novel ion pairing mechanism, is an efficient organocatalyst for the asymmetric reaction of homophthalic anhydride with imines. N‐aryl and N‐alkyl imines readily undergo formal [4+2] cycloaddition to provide lactams with high levels of enantio‐ and diastereoselectivity. The nature of the key chiral ion pair intermediate was elucidated by DFT calculations

  通过新颖的离子对机理运行的酰胺硫脲化合物是一种高效的有机催化剂，用于高纯邻苯二甲酸酐与亚胺的不对称反应。N-芳基和N-烷基亚胺易于进行正式的[4 + 2]环加成反应，从而为内酰胺提供高水平的对映体和非对映体选择性。关键的手性离子对中间体的性质通过DFT计算得以阐明。
• An Environmentally Friendly Oxidation System for the Selective Oxygenation of Aldimines to Oxaziridines with Anhydrous TBHP and Alumina-Supported MoO3 as a Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Sweety Singhal、Suman L. Jain、V. V. D. N. Prasad、Bir Sain

  DOI：10.1002/ejoc.200600980

  日期：2007.5

  A highly efficient and selective protocol for the oxygenation of various aldimines to oxaziridines, which proceeds in excellent yields with enhanced selectivity by using alumina-supported MoO3 as a recyclable heterogeneous catalyst and anhydrous TBHP as the ultimate oxidant, is described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  描述了一种将各种醛亚胺氧化成恶氮丙啶的高效和选择性方案，该方案通过使用氧化铝负载的 MoO3 作为可回收的多相催化剂和无水 TBHP 作为最终氧化剂，以优异的产率和更高的选择性进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of Dihydrobenzisoxazoles by the [3 + 2] Cycloaddition of Arynes and Oxaziridines
  作者：Arif Kivrak、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo101656c

  日期：2010.11.5

  unusual cleavage of the C−O bond of the oxaziridine and tolerates a variety of substituents on the oxaziridine and the o-(trimethylsilyl)aryl triflate to form aryl-, heteroaryl-, alkyl-, and naphthyl-substituted dihydrobenzisoxazoles. The resulting halogen-substituted dihydrobenzisoxazoles are readily elaborated to more complex products using palladium-catalyzed crossing-coupling processes.

  二氢苯并异恶唑很容易通过氧氮丙啶和芳炔的[3+2]环加成以良好的产率制备。该反应涉及氧氮杂环丙烷的CO键的异常断裂，并耐受氧氮杂环丙烷和邻-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯上的各种取代基，形成芳基-、杂芳基-、烷基-和萘基取代的二氢苯并异恶唑。使用钯催化的交叉偶联过程可以将所得的卤素取代的二氢苯并异恶唑轻松地加工成更复杂的产物。
• Murai Reaction on Furfural Derivatives Enabled by Removable<i>N</i>,<i>N</i>′-Bidentate Directing Groups
  作者：Cristofer Pezzetta、Luis F. Veiros、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/chem.201701850

  日期：2017.6.22

  Furfural and related compounds are industrially relevant building blocks obtained from lignocellulosic biomass. To enhance the added value of these renewable resources, a Ru‐catalyzed hydrofurylation of alkenes, involving a directed C−H activation at C3 of the furan ring, was developed. A thorough experimental study revealed that a bidentate amino‐imine directing group enabled the desired coupling

  糠醛和相关化合物是从木质纤维素生物质中获得的与工业相关的构建基块。为了提高这些可再生资源的附加值，开发了Ru催化的烯烃氢呋喃化反应，涉及在呋喃环的C3处直接进行CH活化。全面的实验研究表明，双齿氨基亚胺导向基团可以实现所需的偶联。在纯化步骤中除去了导向基团，从而直接释放了C3功能化的糠醛。描述了反应的发展以及方法的优化和范围。在DFT计算的基础上提出了一种机制。
• Ru‐Catalyzed Carbonylative Murai Reaction: Directed C3‐Acylation of Biomass‐Derived 2‐Formyl Heteroaromatics
  作者：Roberto Sala、Fares Roudesly、Luis F. Veiros、Gianluigi Broggini、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/adsc.202000249

  日期：2020.6.15

  here the carbonylative version applied to 2‐formylfurans, 2‐formylpyrrols and 2‐formylthiophenes. This acylation reaction takes place regioselectively at C3 position of the heterocyclopentadienes thanks to the installation of removable imine directing groups. The transformation can be achieved by treating the two reaction partners with a catalytic amount of Ru3(CO)12, in toluene at 120–150 °C, after CO

  Murai反应是一种钌催化的转化，通过烯烃和带有导向基团的芳烃之间的C-C键形成，导致烷基化的芳烃。自九十年代发现以来，这种有用的基于C H活化的偶联自发现以来一直是深入研究的对象。在研究了生物量衍生化的2-甲酰基呋喃的Murai反应之后，我们在此描述适用于2-甲酰基呋喃，2-甲酰基吡咯和2-甲酰基噻吩的羰基化形式。由于可移动的亚胺导向基团的安装，该酰化反应在杂环戊二烯的C3位区域选择性地发生。可以通过用催化量的Ru 3（CO）12处理两个反应伙伴来实现转化，在大气压下于CO鼓泡后于120–150°C的甲苯中溶解。完整催化循环的DFT计算有助于破译这种转化的机理，并根据亚胺导向基团的性质合理化不同的行为。