3α,7α,12α-triformyloxy-N-(1,10-phenanthrolin-5-yl)-5β-cholan-24-amide | 573659-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,12α-triformyloxy-N-(1,10-phenanthrolin-5-yl)-5β-cholan-24-amide
• 英文别名: [(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-diformyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-5-oxo-5-(1,10-phenanthrolin-5-ylamino)pentan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] formate
• CAS: 573659-26-4
• 化学式: C₃₉H₄₇N₃O₇
• 分子量: 669.818
• InChiKey: DFALODVKYUXEEC-RGOGQOCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α,12α-triformyloxy-N-(1,10-phenanthrolin-5-yl)-5β-cholan-24-amide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3α,7α,12α-trihydroxy-N-(1,10-phenanthrolin-5-yl)-5β-cholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  Metal coordination as a tool for controlling the self-assembling and gelation properties of novel type cholic amide–phenanthroline gelating agent

  摘要：

  (3α,7α,12α)-三羟基-N-[1,10-吩噻嗪-5-基]-5β-胆烷-24-酰胺被发现是一种强大的甲醇-水胶凝剂，在不存在金属离子的情况下，胶凝剂与溶剂的比例可低至0.1%。然而，吩噻嗪-锌(II)2:1配合物的形成则完全改变了胶凝特性：当储存时，它会溶解成透明溶液，且没有丁达尔效应；而将这种溶液加热至约70摄氏度时，它又会可逆地重新形成凝胶，扫描电子显微镜（SEM）结果显示其结构没有化学变化。胆酸酰胺-吩噻嗪及其Zn²+配合物凝胶的结构已通过SEM进行了研究。（C）2003 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00587-8
• 作为产物：
  描述：

  cholic acid triformate 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3α,7α,12α-triformyloxy-N-(1,10-phenanthrolin-5-yl)-5β-cholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  Metal coordination as a tool for controlling the self-assembling and gelation properties of novel type cholic amide–phenanthroline gelating agent

  摘要：

  (3α,7α,12α)-三羟基-N-[1,10-吩噻嗪-5-基]-5β-胆烷-24-酰胺被发现是一种强大的甲醇-水胶凝剂，在不存在金属离子的情况下，胶凝剂与溶剂的比例可低至0.1%。然而，吩噻嗪-锌(II)2:1配合物的形成则完全改变了胶凝特性：当储存时，它会溶解成透明溶液，且没有丁达尔效应；而将这种溶液加热至约70摄氏度时，它又会可逆地重新形成凝胶，扫描电子显微镜（SEM）结果显示其结构没有化学变化。胆酸酰胺-吩噻嗪及其Zn²+配合物凝胶的结构已通过SEM进行了研究。（C）2003 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00587-8

文献信息

• Metal coordination as a tool for controlling the self-assembling and gelation properties of novel type cholic amide–phenanthroline gelating agent
  作者：M. Dukh、D. Šaman、J. Kroulı́k、I. Černý、V. Pouzar、V. Král、P. Drašar

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00587-8

  日期：2003.6

  (3alpha,7alpha,12alpha)-Trihydroxy-N-[1,10-phenanthrolin-5-yl]-5beta-cholan-24-amide was found to be a powerful gelating agent for methanol-water in gelator to solvent ratio starting from 0.1% in absence of metal ion. Formation of phenanthroline-zinc (II) 2:1 complex changes dramatically gelating properties; when stored, it dissolves into clear solution without Tyndall effect and this solution, when heated to ca. 70degreesC reversibly forms a gel again, without chemical change as proven by NMR spectrometry. Structures of the gels of cholic amide-phenanthroline and its Zn2+ complex were studied by SEM. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (3α,7α,12α)-三羟基-N-[1,10-吩噻嗪-5-基]-5β-胆烷-24-酰胺被发现是一种强大的甲醇-水胶凝剂，在不存在金属离子的情况下，胶凝剂与溶剂的比例可低至0.1%。然而，吩噻嗪-锌(II)2:1配合物的形成则完全改变了胶凝特性：当储存时，它会溶解成透明溶液，且没有丁达尔效应；而将这种溶液加热至约70摄氏度时，它又会可逆地重新形成凝胶，扫描电子显微镜（SEM）结果显示其结构没有化学变化。胆酸酰胺-吩噻嗪及其Zn²+配合物凝胶的结构已通过SEM进行了研究。（C）2003 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。