4-oxo-4-(1,10-phenanthrolin-5-ylamino)butanoic acid | 263145-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 4-oxo-4-(1,10-phenanthrolin-5-ylamino)butanoic acid
• 英文别名: 5-(3-carboxypropionyl)amino-1,10-phenanthroline；4-((1,10-phenanthrolin-5-yl)amino)-4-oxobutanoic acid；Butanoic acid, 4-oxo-4-(1,10-phenanthrolin-5-ylamino)-
• CAS: 263145-44-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: JKYOABJIFFGMNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C (decomp)
• 沸点：
  666.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-双(2,2-二吡啶)二氯化钌(II) 水合物 、 4-oxo-4-(1,10-phenanthrolin-5-ylamino)butanoic acid 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到[Ru(bpy)2(phen-NH-COCH2CH2COOH)]Cl2
  参考文献：
  名称：

  检测水介质中溶解的 O 2 的一个闪亮提议：通过碳点和 Ru 的共价混合结构进行自校准光学传感

  摘要：

  氧2是一种维持生命的气体，被广泛认为是生命科学、医疗保健和环境科学中的重要分析物。气态氧的光学传感由于简单、经济且易于操作的过程而被广泛报道。另一方面，水介质中溶解氧的光学传感器很少被报道，因为它们大多数与水不相容，导致灵敏度和线性度差。在这项工作中，我们尝试通过共价键将 Ru(II)-bpy 复合物和碳点 (CD) 结合起来，其中 bpy = 联吡啶。构建了一种名为 Ru@CD 的混合结构，用于检测溶解氧，使用 Ru(II)-bpy 作为传感探针，CDs 作为与水相容的支持基质。Ru@CD 被仔细表征以确认其混合结构。详细分析表明，它的发射显示了溶解氧的自校准传感信号。实现了 99.1% 的良好线性。其灵敏度 (3.18) 高于大多数溶解氧检测的文献值。其工作方程被确认为修正的 Stern-Volmer 方程（Lehrer 模式）。观察到良好的选择性和信号稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.120003
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,10-菲咯啉 在 5%-palladium/activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-oxo-4-(1,10-phenanthrolin-5-ylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  检测水介质中溶解的 O 2 的一个闪亮提议：通过碳点和 Ru 的共价混合结构进行自校准光学传感

  摘要：

  氧2是一种维持生命的气体，被广泛认为是生命科学、医疗保健和环境科学中的重要分析物。气态氧的光学传感由于简单、经济且易于操作的过程而被广泛报道。另一方面，水介质中溶解氧的光学传感器很少被报道，因为它们大多数与水不相容，导致灵敏度和线性度差。在这项工作中，我们尝试通过共价键将 Ru(II)-bpy 复合物和碳点 (CD) 结合起来，其中 bpy = 联吡啶。构建了一种名为 Ru@CD 的混合结构，用于检测溶解氧，使用 Ru(II)-bpy 作为传感探针，CDs 作为与水相容的支持基质。Ru@CD 被仔细表征以确认其混合结构。详细分析表明，它的发射显示了溶解氧的自校准传感信号。实现了 99.1% 的良好线性。其灵敏度 (3.18) 高于大多数溶解氧检测的文献值。其工作方程被确认为修正的 Stern-Volmer 方程（Lehrer 模式）。观察到良好的选择性和信号稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.120003

文献信息

• In Situ Generation of Self-Enhanced Luminophore by β-Lactamase Catalysis for Highly Sensitive Electrochemiluminescent Aptasensor
  作者：Guo-Feng Gui、Ying Zhuo、Ya-Qin Chai、Yun Xiang、Ruo Yuan

  DOI：10.1021/ac500665b

  日期：2014.6.17

  This work described a new electrogenerated chemiluminescence (ECL) aptasensor for ultrasensitive detection of thrombin (TB) based on the in situ generating self-enhanced luminophore by β-lactamase catalysis for signal amplification. Briefly, a ruthenium complex (Ru–Amp), including two regions of [Ru(phen)2(cpaphen)]2+ and ampicillin (Amp), was synthesized as a self-enhanced ECL luminophore, which can produce an ECL signal through intramolecular interactions. Then, carbon nanotubes (CNTs) were used for immobilization of Ru–Amp via π–π stacking interactions to form the Ru–Amp@CNTs nanocomposite. Using poly(ethylenimine) (PEI) as a linkage reagent, Au nanocages (AuNCs), owing to their electronic property and large surface areas, were decorated to the CNTs to form the Ru–Amp@CNTs–PEI–AuNCs nanocomposites, which were further used to immobilize thrombin binding aptamer II (TBA II) to form a signal probe (Ru–Amp@CNTs–PEI–AuNCs–TBA II). Through “sandwich” tactics, TBA II bioconjugates, TB and TBA I were immobilized onto the gold nanoparticles modified electrode. Then, with the enzyme catalysis of β-lactamase, a novel self-enhanced ECL luminophore (Ru–AmpA) was in situ produced, which could exhibit a significant enhancement of ECL signal, due to the structure transformation of an amide bond into a secondary amine. A sandwich ECL assay for TB detection was developed with excellent sensitivity of a concentration variation from 1.0 fM to 1.0 pM and a detection limit of 0.33 fM. Therefore, the self-enhanced ECL luminophore, combining the further enhancement by in situ enzymatic reaction, is expected to have potential applications in biotechnology and clinical diagnosis.

  这项工作描述了一种新的电化学发光（ECL）适配器，用于超灵敏检测凝血酶（TB），其原理是基于β-内酰胺酶催化原位产生的自增强发光团，用于信号放大。简而言之，一种钌配合物（Ru-Amp）包括两个区域[Ru（苯）2（cpaphen）]2+和氨苄青霉素（Amp），被合成为自增强ECL发光团，可通过分子内相互作用产生ECL信号。然后，碳纳米管（CNTs）通过π-π堆积相互作用固定Ru-Amp，形成Ru-Amp@CNTs纳米复合材料。使用聚（乙二胺）（PEI）作为连接试剂，将Au纳米笼（AuNCs）由于其电子特性和大表面积而装饰到CNTs上，形成Ru-Amp@CNTs-PEI-AuNCs纳米复合材料，进一步用于固定凝血酶结合适配体II（TBA II），形成信号探针（Ru-Amp@CNTs-PEI-AuNCs-TBA II）。通过“三明治”策略，TBA II生物偶联物、TB和TBA I被固定在修饰电极的金纳米颗粒上。然后，在β-内酰胺酶的催化下，原位产生了一种新型的自增强ECL发光团（Ru-AmpA），由于酰胺键转化为仲胺的结构转变，它可以显着增强ECL
• Synthesis and characterisation of N-1,10-phenanthrolin-5-ylalkylamides and their photosensitising heteroleptic Ru(II) complexes
  作者：Pedro Ramiro、David García-Fresnadillo、Guillermo Orellana

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.012

  日期：2005.10

  In the context of our studies on ruthenium(II) complexes containing polyazaheterocyclic ligands as functionalised photosensitisers for singlet molecular oxygen generation in heterogeneous phase, we describe the synthesis and spectroscopic characterisation of different amide-functionalised N-1, 10-phenanthrolin-5-ylalkylamides. These chelators are used to obtain heteroleptic [Ru(phen)(2)L](2+) complexes, where L stands for 2-iodo-N-1,10-phenanthrolin-5-ylacetamide (5-iap), 4-oxo-4-(1,10-phenanthrolin-5ylamino)butanoic acid (5-suap), 5-oxo-5-(1,10-phenanthrolin-5-ylamino)pentanoic acid (5-glap) and tert-butyl 4-oxo-4-(1,10-phenanthrolin-5-ylamino)butylcarbamate (BOC-5-ngap). The spectroscopic data, excited state lifetimes and quenching rate constants with O-2 (ca. 3.7 X 10(9) L mol(-1) s(-1)) of these novel complexes are also reported. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Formation and Stability of a Janus-Wedge Type of DNA Triplex
  作者：Dongli Chen、Meena、Sunil K. Sharma、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1021/ja038081x

  日期：2004.1.1

  A new type of DNA targeting with the formation of a Janus-Wedge (J-W) triple helix is described. The "wedge" residue (W) attached to a PNA backbone is designed to insert itself into double-stranded DNA and base pair with both Watson-Crick faces. To study the stability of such an assembly, we have examined the formation of the J-W triplex with dC8 - T8 target sequence. The use of this target sequence permits the study of this new helix form without competing Watson-Crick interactions between the two target residues. Studies indicate that the W strand binds to both target strands, with defined polarity and a stability (-15.2 kcal/mol) that is roughly the sum of the two independent duplex interactions.
• A shining proposal for the detection of dissolved O2 in aqueous medium: Self-calibrated optical sensing via a covalent hybrid structure of carbon-dots&Ru
  作者：Yanping Zhao、Xuelian Liu、Yuanyuan Jiang、Li Mao、Hongjun Wang、Liang Liu

  DOI：10.1016/j.saa.2021.120003

  日期：2021.11

  widely recognized as an important analyte in life science, medical care and environmental science. Optical sensing for gaseous oxygen has been widely reported owing to the simple, cost-effective and easy-to-go procedure. On the other hand, optical sensors for dissolved oxygen in aqueous media have been rarely reported, since most of them are incompatible with water, leading to poor sensitivity and linearity

  氧2是一种维持生命的气体，被广泛认为是生命科学、医疗保健和环境科学中的重要分析物。气态氧的光学传感由于简单、经济且易于操作的过程而被广泛报道。另一方面，水介质中溶解氧的光学传感器很少被报道，因为它们大多数与水不相容，导致灵敏度和线性度差。在这项工作中，我们尝试通过共价键将 Ru(II)-bpy 复合物和碳点 (CD) 结合起来，其中 bpy = 联吡啶。构建了一种名为 Ru@CD 的混合结构，用于检测溶解氧，使用 Ru(II)-bpy 作为传感探针，CDs 作为与水相容的支持基质。Ru@CD 被仔细表征以确认其混合结构。详细分析表明，它的发射显示了溶解氧的自校准传感信号。实现了 99.1% 的良好线性。其灵敏度 (3.18) 高于大多数溶解氧检测的文献值。其工作方程被确认为修正的 Stern-Volmer 方程（Lehrer 模式）。观察到良好的选择性和信号稳定性。