1,11-十二碳二烯 | 5876-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,11-十二碳二烯
• 中文别名: 1,11-十二二烯
• 英文名称: 1,11-dodecadiene
• 英文别名: Dodecadien-(1,11)；dodeca-1,11-diene；1,11-dodecadien
• CAS: 5876-87-9
• 化学式: C₁₂H₂₂
• mdl: MFCD00048156
• 分子量: 166.307
• InChiKey: IYPLTVKTLDQUGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207 °C
• 密度：
  0.77
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）
• 保留指数：
  1169;1179;1181.4
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处并密封保存。

SDS

1,11-十二碳二烯

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,11-Dodecadiene

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,11-十二碳二烯
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 5876-87-9
分子式： C12H22

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
1,11-十二碳二烯

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 207 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.77
1,11-十二碳二烯

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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1,11-十二碳二烯

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

缓冲液与试剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,11-十二碳二烯 在 chromium(VI) oxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到2,11-十二烷二酮
  参考文献：
  名称：

  使用模仿Wacker工艺的PdCl 2 / CrO 3系统由末端烯烃合成甲基酮

  摘要：

  开发了使用模仿Wacker工艺的PdCl 2 / CrO 3系统从末端烯烃高效合成甲基酮的方法。该方法显示出良好的官能团相容性，没有醛副产物，并且操作简单。CrO 3是唯一的氧化剂，可替代传统上在此过程中使用的铜盐和分子氧。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.022
• 作为产物：
  描述：

  decanedial 在 甲基三苯基溴化膦 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,11-十二碳二烯
  参考文献：
  名称：

  1,n-乙二醇的绝对构型：远程立体化学测定的非经验方法

  摘要：

  具有两个手性中心的 1,n-二醇 (n = 2-12, 16) 的绝对构型是通过激子耦合圆二色性 (ECCD) 使用三（五氟苯基）卟啉（TPFP 卟啉）镊子系统在非经验的情况下快速确定的没有化​​学衍生的时尚。卟啉镊子相对于二醇客体分子的独特“侧面”方法被建议作为络合模式。

  DOI：

  10.1021/ja2119767

文献信息

• A Photoirradiative Phase-Vanishing Method: Efficient Generation of HBr from Alkanes and Molecular Bromine and Its Use for Subsequent Radical Addition to Terminal Alkenes
  作者：Hiroshi Matsubara、Ilhyong Ryu、Masaaki Tsukida、Daisuke Ishihara、Kenji Kuniyoshi

  DOI：10.1055/s-0030-1258482

  日期：2010.8

  phase-vanishing (PV) system comprised of an alkane, perfluorohexanes, and bromine was successfully combined by photoirradiation to efficiently generate hydrogen bromide, which underwent radical addition with 1-alkenes in the hydrocarbon layer to afford terminal bromides in high yields.

  由烷烃、全氟己烷和溴组成的三相相消失 (PV) 系统通过光照射成功结合以有效生成溴化氢，其与烃层中的 1-烯烃进行自由基加成，以高收率提供末端溴化物。
• Hypervalent Iodine as a Terminal Oxidant in Wacker-Type Oxidation of Terminal Olefins to Methyl Ketones
  作者：Dipali A. Chaudhari、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00137

  日期：2016.3.4

  the Wacker process for C═O bond formation in terminal olefins can be initiated by a combination of the Pd(II) and hypervalent iodine reagent, Dess–Martin periodinane to generate methyl ketones. This operationally simple and scalable method offers Markovnikov selectivity, has good functional group compatibility, and is mild and high yielding.

  可以通过Pd（II）和高价碘试剂Dess-Martin高碘烷的组合来引发Wacker在末端烯烃中形成C═O键的过程的模拟，以生成甲基酮。该操作简单且可扩展的方法提供了马尔可夫尼科夫选择性，具有良好的官能团相容性，且温和且产率高。
• ABC synthesis and antitumor activity of a series of Annonaceous acetogenin analogs with a threo, trans, threo, trans, threo-bis-tetrahydrofuran core unit
  作者：James A. Marshall、Jesse J. Sabatini、Frederick Valeriote

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.033

  日期：2007.5

  Side-chain analogs of Annonaceous acetogenins with a threo, trans, threo, trans, threo-bis-tetrahydrofuran core unit have been prepared and tested for cytotoxicity against HCT-116 human colon cancer cells.

  已经制备了具有苏式，反式，苏式，反式，苏式-双-四氢呋喃核心单元的番荔枝产乙酸甘油酯的侧链类似物，并测试了其对HCT-116人结肠癌细胞的细胞毒性。
• A Pd-Catalyzed Site-Controlled Isomerization of Terminal Olefins
  作者：Wenlong Ren、Fei Sun、Jianxiao Chu、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00168

  日期：2020.3.6

  An effective Pd-catalyzed isomerization of olefins with 2-PyPPh2 as the ligand is described. A wide variety of trans-2-olefins bearing various functional groups can be obtained with high regio- and stereoselectivity under mild reaction conditions. The ligand is crucial for the reaction.

  描述了以2-PyPPh2作为配体的烯烃的有效Pd催化异构化。在温和的反应条件下，可以以高区域选择性和立体选择性获得具有各种官能团的各种反式-2-烯烃。配体对于反应至关重要。
• Synthesis of (<i>E</i>,<i>E</i>)- and (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-1,5-Cycloalkadienes by Means of the Electrochemical Cyclization of Allylic 1,ω-Dibromides
  作者：Masao Tokuda、Kuniaki Satoh、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1246/bcsj.60.2429

  日期：1987.7

  Electrolysis of (E,E)-1,n-dibromo-2,(n-2)-alkadienes (n=12, 14) in tetrahydrofuran gave the corresponding twelve or fourteen-membered (E,E)-1,5-cycloalkadienes, albeit in low yields, together with (E)-4-vinylcycloalkenes and isomeric alkadienes. Similar electrolysis of (Z,Z)-1,n-dibromo-2,(n-2)-alkadienes (n=10, 12, 14) gave the corresponding ten, twelve, or fourteen-membered (Z,Z)-1,5-cycloalkadienes in 11 to 13% yields, with the accompanying formation of (Z)-4-vinylcycloalkenes and isomeric alkadienes.

  四氢呋喃中（E,E）-1,n-二溴-2,（n-2）-烯二炔（n=12, 14）的电解反应生成了相应的十二或十四元（E,E）-1,5-环烯二炔，尽管产率较低，同时伴随着（E）-4-乙烯基环烯和异构烯二炔的生成。类似地，（Z,Z）-1,n-二溴-2,（n-2）-烯二炔（n=10, 12, 14）的电解反应生成了相应的十、十二或十四元（Z,Z）-1,5-环烯二炔，产率为11%至13%，同时伴随着（Z）-4-乙烯基环烯和异构烯二炔的形成。

表征谱图