1,11-十六二炔 | 71673-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 1,11-十六二炔
• 中文别名: 1,11-十六炔
• 英文名称: 1,11-hexadecadiyne
• 英文别名: hexadeca-1,11-diyne
• CAS: 71673-32-0
• 化学式: C₁₆H₂₆
• mdl: MFCD00041693
• 分子量: 218.382
• InChiKey: GRDDITZXHDRNNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、热源、明火和火花。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,11-十六二炔 在 cobalt 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以99%的产率得到正十六烷
  参考文献：
  名称：

  用于氢化的可回收钴（0）纳米颗粒催化剂†

  摘要：

  寻找替代贵金属的新型加氢催化剂的主要原因是对可持续性的关注以及3d过渡金属的独特机械特性。据报道，在还原剂存在下或在高温条件下，钴前体和特定配体的几种组合可提供活性加氢催化剂。这项研究报告了一种在不存在配体或表面活性剂的情况下通过还原商业CoCl 2制备小的单分散Co（0）纳米颗粒（3-4 nm）的新方法。在烯烃，炔烃，亚胺和杂芳烃（2–20 bar H 2）的氢化中观察到高催化活性。磁性使催化剂分离和多次回收成为可能。

  DOI：

  10.1039/c8cy00595h
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 dimsylsodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,11-十六二炔
  参考文献：
  名称：

  Pop, Lidia; Pojar-Fenesan, Maria; Oprean, Ioan, Revue Roumaine de Chimie, 1993, vol. 38, # 4, p. 453 - 456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Transformation of Terminal Alkynes into Amidines by a Silver-Catalyzed Four-Component Reaction
  作者：Binbin Liu、Yongquan Ning、Matteo Virelli、Giuseppe Zanoni、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1021/jacs.8b11039

  日期：2019.1.30

  An unprecedented conversion of terminal alkynes into N-sulfonimidamides (amidines) is reported by a silver-catalyzed, one-pot, four-component reaction with TMSN3, sodium sulfinate, and sulfonyl azide. The reaction scope includes both aromatic and aliphatic alkynes. A possible cascade reaction mechanism, consisting of alkyne hydroazidation, sulfonyl radical addition, 1,3-dipolar cycloaddition by TMSN3

  据报道，通过与 TMSN3、亚磺酸钠和磺酰叠氮化物的银催化、一锅法、四组分反应，末端炔烃前所未有地转化为 N-磺酰亚胺酰胺（脒）。反应范围包括芳香族和脂肪族炔烃。提出了一种可能的级联反应机制，包括炔烃氢叠氮化、磺酰基加成、TMSN3 的 1,3-偶极环加成和逆向 1,3-偶极环加成。发现 TMSN3 在反应的每个步骤中都发挥着重要作用。
• Copper-Catalyzed Selective Semihydrogenation of Terminal Alkynes with Hypophosphorous Acid
  作者：Huanyang Cao、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Daoqing Han、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/adsc.201300916

  日期：2014.3.10

  A novel copper‐catalyzed selective semihydrogenation of terminal alkynes using hypophosphorous acid as hydrogen donor took place efficiently to afford the corresponding alkenes in high yields. A broad range of substituted terminal aromatic and aliphatic alkenes, including terminal dienes and enynes bearing internal triple bonds, can be efficiently synthesized by this reaction.

  以次磷酸为氢供体的新型铜催化的末端炔烃选择性半氢化反应有效地进行，从而以高收率提供了相应的烯烃。通过该反应可以有效地合成广泛范围的取代的末端芳族和脂族烯烃，包括带有内部三键的末端二烯和烯炔。
• Silver-Catalyzed Stereoselective Aminosulfonylation of Alkynes
  作者：Yongquan Ning、Qinghe Ji、Peiqiu Liao、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201705122

  日期：2017.10.23

  A silver-catalyzed intermolecular aminosulfonylation of terminal alkynes with sodium sulfinates and TMSN3 is reported. This three-component reaction proceeds through sequential hydroazidation of the terminal alkyne and addition of a sulfonyl radical to the resultant vinyl azide. The method enables the stereoselective synthesis of a wide range of β-sulfonyl enamines without electron-withdrawing groups

  报道了银催化末端炔烃与亚磺酸钠和 TMSN3 的分子间氨基磺酰化反应。这种三组分反应通过末端炔烃的连续氢化和磺酰基加成到所得乙烯基叠氮化物上进行。该方法能够立体选择性合成多种氮原子上不含吸电子基团的β-磺酰烯胺。发现这些烯胺适合各种进一步的转化。
• Silver‐Catalyzed Oxyphosphorylation of Unactivated Alkynes
  作者：Binbin Liu、Qingmin Song、Zhaohong Liu、Zikun Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100226

  日期：2021.7

  Here, we describe an application of hydroazidation in the instant activation of alkynes for achieving the oxyphosphorylation of unactivated alkynes with diarylphosphinoyl radicals under mild reaction conditions. This reaction provides a method for accessing β-ketophosphine oxides and phosphorus-containing pyrroles.

  在这里，我们描述了氢叠氮化在炔烃的即时活化中的应用，以在温和的反应条件下实现未活化的炔烃与二芳基膦酰基的氧磷酸化。该反应提供了一种获得β-酮膦氧化物和含磷吡咯的方法。
• Copper-catalyzed annulation of 2-bromobenzoic esters with terminal alkynes towards 3-substituted isocoumarins
  作者：Mengli Sun、Lebin Su、Jianyu Dong、Long Liu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.019

  日期：2017.6

  An efficient method for the synthesis of 3-substituted isocoumarins that are an important class of biologically active scaffolds via annulation of 2-bromobenzoic esters with terminal alkynes by copper catalyzed is described. The advantages of this method include mild reaction conditions, high yield and regioselectivity, and wide tolerance toward functional groups.

  描述了通过铜催化的2-溴苯甲酸酯与末端炔烃的环合反应来合成作为重要的一类生物活性支架的3-取代的香豆素的有效方法。该方法的优点包括温和的反应条件，高收率和区域选择性以及对官能团的广泛耐受性。