1,11-十二二炔 | 20521-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 1,11-十二二炔
• 英文名称: 1,11-dodecadiyne
• 英文别名: dodeca-1,11-diyne
• CAS: 20521-44-2
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: DVVJEEGECYXPEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99°C 15mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,11-十二二炔 在 [(η5-C5Me5)RuCl(μ2-SMe)2Ru(η5-C5Me5)Cl] ammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到(Z)-1-Cyclododecen-3-yne
  参考文献：
  名称：

  硫醇盐桥联二钌配合物催化的末端二炔环化：内大环 (Z)-1-En-3-ynes 的简单合成路线

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000818)39:16<2909::aid-anie2909>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘辛烷 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 1,11-十二二炔
  参考文献：
  名称：

  费歇尔卡宾配合物的分子内环己二烯酮环化：合成泛素的模型研究。

  摘要：

  铬卡宾配合物的分子内环己二烯酮环化已作为一种方法提供了普遍使用的天然产物Phomactin系列的方法。卡宾配合物的立体化学的重要性和连接卡宾配合物和炔烃的系链中碳的数目进行了探讨。另外，检查了1，4-不对称诱导的程度。

  DOI：

  10.1021/ol070904q

文献信息

• Syntheses and solid state structures of cyclic diynes with two chalcogen centres ? a competition between weak interactions
  作者：J. Hilko Schulte、Daniel B. Werz、Frank Rominger、Rolf Gleiter

  DOI：10.1039/b303653g

  日期：——

  Structural investigations by means of X-ray diffraction reveal for most systems a chair-like conformation in the solid state. For 5S(2)2, 5S(2)3, 7S(2)5, 5Se(2)2 and 5Te(2)3 tubular structures were encountered. These structures can be traced back to weak XX or weak C-Hpi interactions.

  在本文中，我们报告了通式为mX2n的环状二炔的合成。字母m和n表示两个C三键CX单元之间的链长，其中X表示S，Se或Te。桥的长度在m = 4-8和n = 2-6之间变化。通过X射线衍射进行的结构研究表明，对于大多数系统而言，固态呈椅子状构象。对于5S（2）2、5S（2）3、7S（2）5、5Se（2）2和5Te（2）3，遇到管状结构。这些结构可以追溯到弱XX或弱C-Hpi相互作用。
• Cyclic Diynes by Alkyne Metathesis
  作者：Rolf Gleiter、Björn Hellbach、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-2003-42421

  日期：——

  termini (lla-i) is described. The methylene groups between the alkyne units vary between n = 12 (a) and n = 4 (i). Ring closing metathesis with Mo(CO) 6 /CF 3 C 6 H 4 OHyielded the monocyclic alkyne 12a with 11a as starting material, whereas 11b-g yielded the cyclic diynes 13b-g. Detailed structural parameters were obtained for 13b and 13c by X-ray crystallography.

  描述了在末端 (lla-i) 处具有甲基的 α,ω-二炔的制备。炔烃单元之间的亚甲基在 n = 12 (a) 和 n = 4 (i) 之间变化。用Mo(CO) 6 /CF 3 C 6 H 4 OH进行闭环复分解得到单环炔烃12a，以11a为起始原料，而11b-g得到环状二炔烃13b-g。通过 X 射线晶体学获得了 13b 和 13c 的详细结构参数。
• Alkynol natural products target ALDH2 in cancer cells by irreversible binding to the active site
  作者：Wolfgang Heydenreuter、Elena Kunold、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1039/c5cc06424d

  日期：——

  Chemical proteomic studies reveal ALDH2 as a molecular target of falcarinol in cancer cells.

  化学蛋白质组学研究揭示了ALDH2在癌细胞中作为falcarinol的分子靶点。
• Total synthesis of two novel brominated acetylenic diols (+)-diplyne C and E: stereoselective construction of the (E)-1-bromo-1-alkene
  作者：Benjamin W. Gung、Craig Gibeau、Amanda Jones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.019

  日期：2005.9

  The total syntheses of the enantiomers of two novel brominated polyacetylenic natural products diplynes C and E are reported. Pd and Cu(I)-catalyzed coupling reactions were employed to synthesize the diyne and enyne units. The stereochemistry of the terminal (E)-alkenyl bromide in diplyne C was constructed stereoselectively using Brown’s hydroboration–bromination procedure. The stereochemistry of the

  报道了两种新型溴化聚炔天然产物二烯C和E的对映体的总合成。Pd和Cu（I）催化的偶联反应用于合成二炔和烯炔单元。使用布朗的硼氢化-溴化程序立体选择性地构建了二烯C中末端（E）-烯基溴化物的立体化学。使用Takai反应建立二烯E中内部（E）-双键的立体化学。立体中心衍生自d-甘露醇。
• Chemo- and Regioselective Intermolecular Cyclotrimerization of Terminal Alkynes Catalyzed by Cationic Rhodium(I)/Modified BINAP Complexes: Application to One-Step Synthesis of Paracyclophanes
  作者：Ken Tanaka、Kazuki Toyoda、Azusa Wada、Kaori Shirasaka、Masao Hirano

  DOI：10.1002/chem.200401017

  日期：2005.2.4

  the cationic rhodium(I)/DTBM-Segphos complex. This method can be applied to a variety of terminal alkynes to provide 1,2,4-trisubstituted benzenes in high yield and with high regioselectivity. A chemo- and regioselective intermolecular crossed-cyclotrimerization of dialkyl acetylenedicarboxylates with a variety of terminal alkynes has also been developed based on the use of the cationic rhodium(I)/H8-BINAP

  基于阳离子铑（I）/ DTBM-Segphos配合物的使用，已开发出高度炔基选择性的末端炔烃分子间环三聚体。该方法可用于各种末端炔烃，以高产率和高区域选择性提供1,2,4-三取代的苯。基于阳离子铑（I）/ H8-BINAP络合物的使用，还开发了乙炔基二羧酸二烷基酯与各种末端炔烃的化学和区域选择性分子间交叉环三聚，可高产率提供3,6-二取代邻苯二甲酸酯。就催化活性，化学和区域选择性，底物范围和易于操作而言，它构成了一种高效的新方法，用于两种不同单炔的分子间交叉环三聚。通过将其应用于从相应的末端α，ω-二炔类化合物中一步合成[6]甲基环已烷和[7]-[12]对环已烯，证明了这种新的交叉炔烃环三聚方法的多功能性。机理研究表明，这种交叉炔烃环三聚的化学和区域选择性是由优先形成的衍生自末端炔烃和乙炔二羧酸二烷基酯的特定金属铑金属环决定的。

表征谱图