1,2,3,4,5,5-六甲基-1,3-环戊二烯 | 4087-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,2,3,4,5,5-六甲基-1,3-环戊二烯
• 英文名称: 1,2,3,4,5,5-Hexamethyl-cyclopenta-1,3-diene
• 英文别名: hexamethylcyclopentadiene；Hexamethyl-cyclopentadien；1,2,3,4,5,5-hexamethylcyclopentadiene；1,2,3,4,5,5-Hexamethyl-cyclopentadien；1,3-Cyclopentadiene, 1,2,3,4,5,5-hexamethyl-；1,2,3,4,5,5-hexamethylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 4087-50-7
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: XIMWQAKEMQUMTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,5-六甲基-1,3-环戊二烯 生成 1,2,4,4-Tetramethyl-3,5-dimethylen-cyclopenten-(1)
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF 1,2,4,4-TETRAMETHYL-3,5-DIMETHYLENECYCLOPENTENE; THE MAGENTA SPECIES DERIVED FROM IT BY PROTONATION AND FROM HEXAMETHYLCYCLOPENTADIENE BY HYDRIDE ABSTRACTION

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01471a041
• 作为产物：
  描述：

  Cp*Fe(P(OCH₂)₃CEt)₂Me 在 sodium periodate 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 重水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1,2,3,4,5,5-六甲基-1,3-环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  氧原子插入铁（II）苯基和甲基键：催化烃功能化的关键步骤

  摘要：

  金属-烷基和-芳基键的氧官能化是潜在的烃氧化催化的关键步骤。但是，很少有明确的M–R到ROH转化的例子，特别是对于第一行过渡金属。Cp * Fe（CO）（NCMe）Ph与氧气或过氧化氢反应生成苯甲酸。从Cp * Fe（L）（L'）Ph骨架中除去CO可使氧原子简单插入Fe-Ph键中。当添加布朗斯台德酸时，Cp * Fe（P（OCH 2）3 CEt）2 Ph与Me 3 NO在THF中反应生成高产率的PhOH。研究表明，光促进了P（OCH 2）3 CEt从Cp * Fe（P（OCH 2）3 CEt）2的解离Ph，这有助于转化为PhOH。甲基类似物Cp * Fe [P（OCH 2）3 CEt] 2 Me与氧化剂反应生成MeOH。

  DOI：

  10.1021/om500914h

文献信息

• Molecular Solar Thermal Batteries through Combination of Magnetic Nanoparticle Catalysts and Tailored Norbornadiene Photoswitches
  作者：Patrick Lorenz、Tobias Luchs、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.202005427

  日期：2021.3.12

  Cobalt catalysts are immobilized on the surface of iron oxide nanoparticles for the preparation of highly active quasi‐homogeneous catalysts toward an efficient release of photochemically stored energy in norbornadiene‐based photoswitches. The facile separation of the iron oxide nanoparticles through exploitation of the intrinsic magnetic properties of this material enables efficient cyclization of

  将钴催化剂固定在氧化铁纳米颗粒的表面，用于制备高活性的准均相催化剂，以有效释放降冰片二烯基光开关中光化学储存的能量。通过利用这种材料的固有磁性，可以轻松分离氧化铁纳米粒子，从而实现能量存储和释放的有效环化。通过从钴（II）salphen到钴卟啉的转变，QC-NBD反向转换的催化效率提高了22.6倍，初始TOF高达3.64 s -1 ，并且出色的TON超过3305此外，还制备了一系列新型“推拉”功能化降冰片二烯衍生物，具有优异的吸收性能，最大波长可达366 nm，量子产率约为70%，储能容量高达98.0 kJ mol -1 。出色的热稳定性， t 1/2 (25 °C) 超过 100 天。最后，在放热实验中利用了这些分子太阳能热 (MOST) 系统的储能潜力。这证明了基于降冰片二烯的光开关与高效磁性催化剂相结合，产生环境友好的工艺热量的潜力。
• Highly efficient chiral 2-oxazolidinone auxiliaries derived from methylcyclopentadienes and 2-oxazolone
  作者：Noriaki Hashimoto、Tadao Ishizuka、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75800-x

  日期：1994.1

  10-hexamethyl- and (1S, 2R, 6S, 7S, 10R)-1, 7, 8, 9, 10, 10-pentamethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-ones and their enantiomers, derived from hexamethyl- and pentamethylcyclopentadienes and 2-oxazolone, serve as extremely powerful chiral auxiliaries in the asymmetric alkylations and Diels-Alder reaction.

  基于[4 + 2]环加成物的立体拥塞的2-恶唑烷酮，（1 R，2 R，6 S，7 S）-1、7、8、9、10、10-六甲基和（1 S，2 R， 6 S，7 S，10 R）-1、7、8、9、10、10-五甲基-3-氧杂-5-氮杂三环[5.2.1.0 2,6 ] dec-8-en-4-ones及其衍生自六甲基和五甲基环戊二烯和2-恶唑酮的对映异构体在不对称烷基化和Diels-Alder反应中起着极其强大的手性助剂的作用。
• Geminal repulsion disrupts Diels–Alder reactions of geminally substituted cyclopentadienes and 4H-pyrazoles
  作者：Brian J. Levandowski、Nile S. Abularrage、Ronald T. Raines

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132160

  日期：2021.7

  experimentally and computationally explored the sluggish Diels–Alder reactivities of the geminally substituted 5,5-dimethylcyclopentadiene and 5,5-dimethyl-2,3-diazacyclopentadiene (4,4-dimethyl-4H-pyrazole) scaffolds. We found that geminal dimethylation of 1,2,3,4-tetramethylcyclopentadiene to 1,2,3,4,5,5-hexamethylcyclopentadiene decreases the Diels–Alder reactivity towards maleimide by 954-fold. Quantum mechanical

  我们通过实验和计算探索了双取代的 5,5-二甲基环戊二烯和 5,5-二甲基-2,3-二氮杂环戊二烯（4,4-二甲基-4 H-吡唑）支架的缓慢 Diels-Alder 反应性。我们发现 1,2,3,4-四甲基环戊二烯到 1,2,3,4,5,5-六甲基环戊二烯的偕二甲基化使 Diels-Alder 对马来酰亚胺的反应性降低了 954 倍。量子力学计算表明，宝石-二甲基取代的环戊二烯和 2,3-二氮杂环戊二烯的 Diels-Alder 反应性降低并不是先前报道的二烯和亲二烯体之间不利的空间相互作用的结果，而是宝石内排斥力增加的结果-二甲基处于过渡态。这些发现对在“点击”化学中使用环戊二烯有影响。
• Sterically Constrained 'Roofed' 2-Thiazolidinones as Excellent Chiral Auxiliaries.
  作者：Shigeki HOSHIMOTO、Hirofumi MATSUNAGA、Takehisa KUNIEDA

  DOI：10.1248/cpb.48.1541

  日期：——

  The "roofed" chiral 2-thiazolidinones, which are sterically congested and conformational rigid, and which are perpared by the [4+2] cycloaddition of 2-thiazolone to the cyclic dienes, dimethylanthracene and hexamethylcyclopentadiene, followed by optical resolution with (1S, 2R)-2-methyoxy-1-apocamphanecarbonic acid (MAC acid) are of considerable promise for use as chiral auxiliaries for the alkylation of enolates.

  2-thiazolone 与环状二烯、二甲基蒽和六甲基环戊二烯发生 [4+2] 环加成反应，然后用 (1S, 2R)-2-methyoxy-1-apocamphanecarbonic acid（MAC 酸）进行光学解析，从而制备出 "带顶 "手性 2-thiazolidinones ，这种手性 2-thiazolidinones 具有立体拥挤和构象刚性的特点，很有希望用作烯醇类化合物烷基化的手性助剂。
• Synthesis of bis(η-pentamethylcyclopentadienyl)dimethylmolybdenum using molybdenum atoms
  作者：Jennifer C. Green、Malcolm L.H. Green、Christopher P. Morley

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82709-6

  日期：1982.7

  Co-condensation of hexamethylcyclopentadiene with molybdenum atoms forms bis(η-pentamethylcyclopentadienyl)dimethylmolybdenum via a carboncarbon bond addition reaction to the metal. The dimethyl compound is readily oxidised to the paramagnetic cation [Mo(η-C5Me5)2Me2]+.

  六甲基环戊二烯与钼原子的共缩合反应是通过碳与碳的碳键加成反应形成双（η-五甲基环戊二烯基）二甲基钼。二甲基化合物易于氧化成顺磁阳离子[沫（η-C 5我5）2我2 ] +。