1,2,3,4,6-五-o-苯甲酰基-beta-d-吡喃葡萄糖 | 14679-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4,6-五-o-苯甲酰基-beta-d-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4,6-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside；penta-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside；perbenzoyl β-D-glucose；β-D-glucose pentabenzoate；1,2,4,6-tetra-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranose；penta-O-benzoyl-β-D-glucopyranose；1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-glucose；perbenzoylated glucopyranoside；D-glucopyranose pentabenzoate；pentabenzoyl glucose；1,2,3,4,6-O-benzoyl-β-D-glucopyranose；1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-β-D-glucose；1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-D-glucopyranoside；per-O-benzoyl-β-D-glucopyranose；1,2,3,4,6-PENTA-O-BENZOYL-beta-D-GLUCOPYRANOSE；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrabenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 14679-57-3
• 化学式: C₄₁H₃₂O₁₁
• 分子量: 700.698
• InChiKey: JJNMLNFZFGSWQR-WJZQQGDTSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  803.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-五-o-苯甲酰基-beta-d-吡喃葡萄糖 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl iodide
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of 2,3,4,6-Tetrabenzoyl-α-D-glucopyranosyl Bromide and 2,3,4,6-Tetrabenzoyl-α-D-mannopyranosyl Bromide with Methanol. Certain Benzoylated Derivatives of D-Glucose and D-Mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01161a091
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,3,4,6-五-o-苯甲酰基-beta-d-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  1,3β-葡聚糖六糖的合成，旨在将疫苗靶向树突状细胞受体Dectin-1。

  摘要：

  通过以下方法有效地进行了3-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃糖向2,4,6-三-O-苯甲酰基-3-O-苄基吡喃葡萄糖基亚氨酸酯的转化。结晶的苄基和过苯甲酰化衍生物。该亚氨酸酯以高收率糖基化的二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖，并且在除去3'-O-苄基醚后二糖的糖基化以优异的收率提供了与β1,3连接的三糖。从呋喃糖封端的糖基化产物可以容易地制备二糖和三糖酰亚胺化，但是两者在与脱苄基二糖和三糖醇的糖基化反应中均不反应。3'-O-苄基过苯甲酰化的二糖吡喃糖衍生物可以被选择性地去苯甲酰化并转化为相应的过苯甲酰化的4,6：4'，6'-二-O-亚苄基衍生物。路易斯酸催化的糖苷化以良好的总收率得到了被选择性保护的二糖乙基硫代糖苷。用5-甲氧基羰基戊醇对该硫代糖苷供体进行糖基化，得到二糖系链糖苷，催化除去苄基醚后，在2 + 2反应中通过硫代糖苷将所得的二糖醇糖基化，得到四糖

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.03.007

文献信息

• Formation and stability of oxocarbenium ions from glycosides
  作者：Chagit Denekamp、Yana Sandlers

  DOI：10.1002/jms.880

  日期：2005.8

  in the formation of oxocarbenium intermediates were studied in the gas phase. It is found that significant stabilization of oxocarbenium cations is achieved by protecting groups that interact with the cationic center via neighboring group participation despite the electron-withdrawing character of these moieties. On the other hand, ethereal protecting groups do not facilitate the formation of oxocarbenium

  在气相中研究了氧碳intermediate中间体的形成中的结构，保护基和离去基团的作用。发现尽管这些部分具有吸电子特性，但通过保护经由相邻基团参与而与阳离子中心相互作用的基团，可以实现氧碳鎓阳离子的显着稳定。另一方面，醚保护基不促进氧碳en中间体的形成。DFT计算支持了实验结果，DFT计算显示了与阳离子中心相邻的基团的稳定顺序如下：RCO> SiR（3）> R，其中R为烷基。这表明通常为该反应提出的类似于SN1的机制并不总是有效的。
• A Synthetic Carbohydrate–Protein Conjugate Vaccine Candidate against <i>Klebsiella pneumoniae</i> Serotype K2
  作者：Mettu Ravinder、Kuo-Shiang Liao、Yang-Yu Cheng、Sujeet Pawar、Tzu-Lung Lin、Jin-Town Wang、Chung-Yi Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01404

  日期：2020.12.18

  Klebsiella pneumoniae causes pneumonia and liver abscesses in humans worldwide and contains virulence factor capsular polysaccharides and lipopolysaccharides linked to the cell wall. Although capsular polysaccharides are good antigens for vaccine production and capsular oligosaccharides conjugate vaccines are proven effective against infections caused by encapsulated pathogens, there is still no Klebsiella

  肺炎克雷伯氏菌在全世界的人类中引起肺炎和肝脓肿，并且含有与细胞壁相连的毒力因子荚膜多糖和脂多糖。尽管荚膜多糖是用于疫苗生产的良好抗原，并且荚膜低聚糖结合疫苗已被证明可有效抵抗由封装的病原体引起的感染，但仍然没有可用的肺炎克雷伯菌疫苗。一个障碍是，主要的肺炎克雷伯氏菌血清型K2的荚膜多糖由于三个1,2-顺式而难以化学合成结构上的联系。在这项研究中，我们成功地以高度立体选择性的方式从四糖到八糖合成了K2荚膜多糖。随后，将三个合成的聚糖与DT蛋白缀合，以提供可在体内使用的糖缀合物疫苗候选物（DT-Hexa，DT-Hepta和DT-Octa）小鼠免疫实验。免疫研究的结果表明，所有三种糖缀合物均可引发以1：200倍稀释识别所有合成聚糖的抗体。特别是，DT-Hepta共轭物引发了更高的抗体水平，即使在1：12800倍的稀释倍数下也能识别更长的聚糖（八糖），并表现出良好的杀菌活性。我们的结论是，七糖是最
• Synthesis, Molecular Docking Analysis and Biological Evaluations of Saccharide-Modified Thiadiazole Sulfonamide Derivatives
  作者：Zuo-Peng Zhang、Ye Zhong、Zhen-Bin Han、Lin Zhou、Hua-Sheng Su、Jian Wang、Yang Liu、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.3390/ijms22115482

  日期：——

  A series of saccharide-modified thiadiazole sulfonamide derivatives has been designed and synthesized by the “tail approach” and evaluated for inhibitory activity against carbonic anhydrases II, IX, and XII. Most of the compounds showed high topological polar surface area (TPSA) values and excellent enzyme inhibitory activity. The impacts of some compounds on the viability of HT-29, MDA-MB-231, and MG-63 human cancer cell lines were examined under both normoxic and hypoxic conditions, and they showed certain inhibitory effects on cell viability. Moreover, it was found that the series of compounds had the ability to raise the pH of the tumor cell microenvironment. All the results proved that saccharide-modified thiadiazole sulfonamides have important research prospects for the development of CA IX inhibitors.

  一系列糖苷修饰的噻二唑磺胺衍生物已通过“尾部方法”设计和合成，并针对碳酸酐酶II、IX和XII的抑制活性进行评估。大多数化合物显示出较高的拓扑极性表面积（TPSA）值和优秀的酶抑制活性。一些化合物对HT-29、MDA-MB-231和MG-63人类癌细胞系的存活率在常氧和低氧条件下进行了检查，它们显示出一定的细胞存活抑制作用。此外，发现这一系列化合物具有提高肿瘤细胞微环境pH值的能力。所有结果证明，糖苷修饰的噻二唑磺胺具有重要的CA IX抑制剂开发研究前景。
• Dialkyl Imidazolium Benzoates - Room Temperature Ionic Liquids Useful in the Peracetylation and Perbenzoylation of Simple and Sulfated Saccharides
  作者：Robert Linhardt、Saravanababu Murugesan、Nathalie Karst、Tasneem Islam、John Wiencek

  DOI：10.1055/s-2003-40336

  日期：——

  Dialkyl imidazolium benzoates, room temperature ionic liquids including 1-ethyl-3-methyl imidazolium benzoate, 1-butyl-3-methyl imidazolium benzoate and 1-hexyl-3-methyl imidazolium benzoate were used in the peracetylation and perbenzoylation of several simple and sulfated carbohydrates. Organic solvents and catalysts were not required in the syntheses and these ionic liquids gave excellent yields in short reaction times.

  二烷基咪唑啉苯甲酸酯类，包括1-乙基-3-甲基咪唑啉苯甲酸酯、1-丁基-3-甲基咪唑啉苯甲酸酯和1-己基-3-甲基咪唑啉苯甲酸酯，这些室温离子液体被用于若干简单和硫酸化碳水化合物的全乙酰化和全苯甲酰化反应。合成过程中无需有机溶剂和催化剂，这些离子液体在短反应时间内提供了优异的产率。
• 一种依托泊苷和替尼泊苷及其类似物的制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN105566412A

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开了一种依托泊苷和替尼泊苷及其类似物的制备方法，其包含下列步骤：(1)4’去甲基表鬼臼毒素4’位羟基的选择性保护；(2)4位羟基糖基的引入；(3)保护基的脱除。该方法反应条件温和，绿色环保，产物的产率和纯度均较高。