恩他卡朋酸 | 160391-70-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 恩他卡朋酸
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)acrylic acid
• 英文别名: Entacapone acid；(E)-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 160391-70-8
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₆
• 分子量: 250.167
• InChiKey: XDDDOLQEZBJWFZ-LZCJLJQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.744±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

entacapone酸（Tyrphostin AG1290）是一种酪氨酸激酶抑制剂，能够降低体内的肝蛋白合成速率（HPS）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  恩他卡朋酸 在 氯化亚砜 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 恩他卡朋
  参考文献：
  名称：

  Efficient Approach to Pure Entacapone and Related Compounds

  摘要：

  A new and efficient process through a new intermediate, (2E)-2-cyano-3(3,4-dihydroxy-5-nirtrophenyl)prop-2-enoic acid 15, has been described for preparing substantially pure entacapone 1. This new intermediate 15 was prepared by Knoevenagel condensation of 3,4-dihydroxy-5-nitrobenzaldehyde 2 with 2-cyanoacetic acid 14 and was further condensed with diethylamine to get pure entacapone 1. Some of the important process-related impurities of entacapone (17, 18, 19, and 20) were also prepared easily from this intermediate 15.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.539894
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛 、 氰乙酸 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以64.05%的产率得到恩他卡朋酸
  参考文献：
  名称：

  血脑屏障可渗透的基于硝基儿茶酚的邻苯二酚O-甲基转移酶抑制剂具有降低肝毒性的潜力

  摘要：

  最近的努力集中在开发集中活性的COMT抑制剂上，由于与托卡朋有关的严重的肝毒性危险，它可以成为神经系统疾病（如帕金森氏病）的宝贵资产。开发了基于自然存在的咖啡酸和咖啡酸苯乙酯的新型硝基邻苯二酚COMT抑制剂。所有硝基儿茶酚衍生物在纳摩尔范围内均显示出对外周和大脑COMT的有效抑制。药物样衍生物13，15，和16预计在体外以50μM与大鼠原代肝细胞一起孵育时，它们会跨过血脑屏障，并且毒性显着低于tolcapone和entacapone。而且，它们独特的酸度和电化学性质降低了反应性醌-亚胺形成的机会，并因此降低了肝毒性的可能性。16的结合模式证实了与COMT的主要相互作用是通过硝基邻苯二酚环建立的，从而允许侧链衍生化以用于未来的铅优化工作。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00666

文献信息

• [EN] FTO INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FTO
  申请人：NAT INST OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2016206573A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention provides compounds that inhibit FTO (fat mass and obesity), including pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof, particularly obesity, with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant improvement in the person's health or condition.

  这项发明提供了抑制FTO（脂肪质量和肥胖）的化合物，包括药用可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用的方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗有需要的人，特别是肥胖症，并检测人的健康或状况的改善。
• Catechol derivatives, their physiologically acceptable salts, esters and their use in the treatment of tissue damage induced by lipid peroxidation
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：EP0444899A2

  公开（公告）日：1991-09-04

  Known and new catechol derivatives may be used as medicinal antioxidants in the prevention or treatment of tissue damage induced by lipid peroxidation. The conditions and diseases which may be treated are for example heart diseases, rheumatoid arthritis, cancer, inflammatory diseases, a rejection reaction in organ transplants, ischemia, cancer and aging.

  已知的和新的儿茶酚衍生物可用作药用抗氧化剂，用于预防或治疗脂质过氧化引起的组织损伤。可治疗的病症和疾病包括心脏病、风湿性关节炎、癌症、炎症性疾病、器官移植中的排异反应、缺血、癌症和衰老等。
• Synthetic Commun. 2012, 42, 1359-1366
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• FTO Inhibitors
  申请人：National Institute of Biological Sciences, Beijing

  公开号：US20180118665A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The invention provides compounds that inhibit FTO (fat mass and obesity), including pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof, particularly obesity, with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant improvement in the person's health or condition.
• 10.1016/j.bioorg.2024.107488
  作者：Zou, Manxing、Wu, Yulu、Lan, Yudan、Xie, Huanfang、Sun, Haopeng、Liu, Wenyuan、Feng, Feng、Jiang, Xueyang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107488

  日期：——