1,2,3,5-四甲氧基苯 | 5333-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,2,3,5-四甲氧基苯
• 英文名称: 1,2,3,5-tetramethoxybenzene
• 英文别名: 1,2,3,5-Tetramethoxy-benzol
• CAS: 5333-45-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• mdl: MFCD00017154
• 分子量: 198.219
• InChiKey: OIHYPOOSWQXFMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-42 °C(lit.)
• 沸点：
  270-271 °C
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  205 °F
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥处，并确保有良好的通风。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5-四甲氧基苯 在 selenium(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 川陈皮素
  参考文献：
  名称：

  PET imaging of nobiletin based on a practical total synthesis

  摘要：

  一种实用的合成方法成功合成了多甲氧基化的柑橘黄酮-诺比利丁，采用了我们新开发的黄酮合成法。合成的诺比利丁通过选择性去甲基化和快速引入11C原子进行了标记。正电子发射断层扫描图像成功地可视化了其在大脑中的分布，这可能为阿尔茨海默病的治疗提供治疗性益处。

  DOI：

  10.1039/c0cc04936k
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxyphenyl formate 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,2,3,5-四甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyhydroxylated flavonoids bearing a lipophilic decyl tail as potential therapeutic antioxidants

  摘要：

  抗氧化剂在治疗中风和神经退行性疾病方面具有潜在作用，已知将含有与杨梅素相关的黄酮-3-醇头基团与亲脂性癸基尾链结合的嵌合化合物至少与维生素E一样能保护膜免受氧化损伤。已经从通过 lithiation-carboxylation 反应获得的间三甲氧基苯甲酸和均四甲氧基苯甲酸合成了新的黄酮-3-醇，这些新的黄酮-3-醇在B环上高度羟基化，以自然黄酮-3-醇中未发现的方式，并带有亲脂性癸基尾链。当苯甲酸衍生物的2-和6-位置上都有甲氧基时，首选直接烯醇酯化，而不是Baker-Venkataraman重排。

  DOI：

  10.1139/v11-087

文献信息

• Microwave-Assisted Efficient Synthesis of Polymethoxyacetophenones and Natural Polymethoxyflavones, and Their Inhibitory Effects on Melanogenesis
  作者：Masao Tsukayama、Eiji Kusunoki、Mohammad M. Hossain、Yasuhiko Kawamura、Shinji Hayashi

  DOI：10.3987/com-07-11054

  日期：——

  Microwave-assisted Friedel-Crafts acetylation of polymethoxybenzenes with acetic anhydride in the presence of In(CF 3 SO 3 ) 3 under solvent-free conditions was achieved rapidly to give polymethoxyacetophenones in high yields. Microwave-assisted benzoylation of 2'-hydroxypolymethoxyacetophenones with polymethoxybenzoyl chlorides, followed by the rearrangement of the resulting benzoates and the final

  在无溶剂条件下，在 In(CF 3 SO 3 ) 3 存在下，多甲氧基苯与乙酸酐的微波辅助傅-克乙酰化反应迅速，得到高产率的多甲氧基苯乙酮。2'-羟基聚甲氧基苯乙酮与聚甲氧基苯甲酰氯的微波辅助苯甲酰化反应，然后对所得苯甲酸酯进行重排，最终快速有效地形成天然聚甲氧基黄酮。多甲氧基黄酮对人黑色素瘤细胞中的黑色素生成具有抑制作用。
• Flavonoids synthesis. I. Synthesis and spectroscopic properties of flavones with two hydroxy and five methoxy groups at C-2',3',4',5,6,6',7 and C-2',3,4',5,5',6,7.
  作者：MUNEKAZU IINUMA、YOSHINOBU MATOBA、TOSHIYUKI TANAKA、MIZUO MIZUNO

  DOI：10.1248/cpb.34.1656

  日期：——

  Four flavones oxygenated at C-2', 3', 4' and 6', and seven flavonols oxygenated at C-2', 4' and 5', each with a 5, 6, 7-trioxygenated structure in ring A, were synthesized for comparison with brickellin and apulein. The structures of brickelin and apulein were thus confirmed to be 2', 5-dihydroxy-3, 4', 5', 6, 7-pentamethoxyflavone and 2', 5'-dihydroxy-3, 4', 5, 6, 7-pentamethoxyflavone, respectively. The differences between flavones oxygenated at 2', 3', 4' and 6', and flavonols oxygenated at C-2', 4', 5' are discussed on the basis of spectroscopic data.

  合成了四种2'、3'、4'、6'位羟基化的黄酮及七种2'、4'、5'位羟基化的黄酮醇，它们均在A环的5、6、7位上羟基化，与brickellin和apulein进行对比，确认了brickellin和apulein的结构分别为2'，5'-二羟基-3'，4'，5'，6'，7-五甲氧基黄酮及2'，5-二羟基-3'，4'，5，6，7-五甲氧基黄酮。根据波谱数据讨论了2'、3'、4'、6'位羟基化的黄酮及C-2'、4'、5'位羟基化的黄酮醇之间的区别。
• Divergent and concise total syntheses of dihydrochalcones and 5-deoxyflavones recently isolated from Tacca species and Mimosa diplotricha
  作者：Tze Han Sum、Tze Jing Sum、Jamie E. Stokes、Warren R.J.D. Galloway、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.017

  日期：2015.7

  report the concise and divergent total syntheses of several naturally occurring dihydrochalcones and 5-deoxyflavones from readily available starting materials. The divergent strategy is based around manipulation of a common chalcone scaffold and features application of Algar–Flynn–Oyamada oxidation and benzoquinone C–H activation methodologies. These are the first reported total syntheses of these biologically

  二氢查耳酮和5-脱氧黄酮是具有各种生物学上令人感兴趣的特性的化合物类型。在这里，我们报道了几种天然存在的二氢查耳酮和5-脱氧类黄酮从容易获得的起始原料中的简明和不同的总合成。不同的策略基于对普通查尔酮骨架的操作，并以Algar-Flynn-Oyamada氧化和苯醌CHH活化方法为特色。这些是这些生物学上有趣的化合物的首次报道的全合成，其简明而灵活的途径应易于将来的类似物产生。此外，该工作提供了发散合成在天然产物文库的方便和分步经济制备中的效用的例证。
• Acid catalyzed stereoselective rearrangement and dimerization of flavenes: synthesis of dependensin
  作者：Mandar Deodhar、David StC Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.173

  日期：2007.6

  Appropriately substituted flavenes undergo stereoselective rearrangement and dimerization when treated with methanolic hydrochloric acid to give benzopyranobenzopyrans. A rationale for the rearrangement is proposed. This synthetic methodology has been used for a high yield synthesis of the natural product dependensin.

  当用甲醇盐酸处理时，适当取代的黄酮会发生立体选择性重排和二聚化，生成苯并吡喃基苯并吡喃。提出了重新安排的理由。该合成方法已用于天然产物依赖素的高产率合成。
• Calix[4, 5]tetrolarenes: A New Family of Macrocycles
  作者：Yossi Zafrani、Yoram Cohen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01511

  日期：2017.7.21

  The facile and efficient one-step synthesis and the full characterization of novel π-electron rich macrocycles, calix-[n]tetrolarenes (n = 4, 5), are described. The tetramer and the much rarer sized pentamer were easily prepared by reaction of the commercially available, partially methylated 1,2,3,5-benzenetetrol with paraformaldehyde under TFA catalysis, with a total isolated yield of 73%. The reaction

  描述了新型高效的富含π电子的大环，杯-[ n ]四芳烃（n = 4，5）的简便，高效的一步合成和完整表征。通过在TFA催化下，将市售的部分甲基化的1,2,3,5-苯四醇与多聚甲醛进行反应，可以轻松制备四聚体和更稀少的五聚体，总分离收率为73％。该反应对溶剂敏感，并且甲基化氧的数目也影响四聚体/五聚体的分布。形成的化合物可以被视为杯芳烃和邻苯三酚[ n ]芳烃的“嵌合”大环，它们可以作为客体-客体和超分子化学中的新组成部分。