2,5-dimethoxyresorcinol | 20032-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-dimethoxyresorcinol
• 英文别名: 1,3-dihydroxy-2,5-dimethoxybenzene；2,5-dimethoxybenzene-1,3-diol；2,5-dimethoxy-resorcinol；2,5-Dimethoxy-resorcin；2,6-Dihydroxy-1,4-dimethoxy-benzol；1.3-Dioxy-2.5-dimethoxy-benzol
• CAS: 20032-42-2
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: VQMRYJZWLGXFLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  350.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxyresorcinol 在 aluminum (III) chloride 、 碘 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 汉黄芩素
  参考文献：
  名称：

  Wogonin衍生物作为细胞毒剂的合成，评价和定量构效关系（QSAR）分析。

  摘要：

  通过在wogonin的7、8或B环上引入基团，合成了一系列新的49种wogonin衍生物。还体外研究了对HepG2，A549和BCG-823癌细胞系的细胞毒活性。其中一些具有明显的细胞毒性活性，化合物3h对HepG2，A549和BCG-823的效力最高，IC50值分别为1.07μM，1.74μM和0.98μM。对这些合成衍生物以及沃戈宁的定量构效关系（QSAR）研究表明，高溶解度和低辛醇/水分配系数是有利的，过多的静电性能和折射率不利于这些沃戈宁衍生物的细胞毒性。这些发现和结果为进一步的研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.076
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 在 sodium dithionite 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.67h， 生成 2,5-dimethoxyresorcinol
  参考文献：
  名称：

  Wogonin衍生物作为细胞毒剂的合成，评价和定量构效关系（QSAR）分析。

  摘要：

  通过在wogonin的7、8或B环上引入基团，合成了一系列新的49种wogonin衍生物。还体外研究了对HepG2，A549和BCG-823癌细胞系的细胞毒活性。其中一些具有明显的细胞毒性活性，化合物3h对HepG2，A549和BCG-823的效力最高，IC50值分别为1.07μM，1.74μM和0.98μM。对这些合成衍生物以及沃戈宁的定量构效关系（QSAR）研究表明，高溶解度和低辛醇/水分配系数是有利的，过多的静电性能和折射率不利于这些沃戈宁衍生物的细胞毒性。这些发现和结果为进一步的研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.076
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基二苯胺 、 三(4-碘苯)胺 在 copper(I) bromide 氢氧化钾 、 2,5-dimethoxyresorcinol 作用下， 以 萜品油烯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85.2%的产率得到4,4',4''-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺
  参考文献：
  名称：

  JP2005/350416

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Discovery and synthesis of novel Wogonin derivatives with potent antitumor activity in vitro
  作者：Jubo Wang、Raoling Ge、Xiaqiu Qiu、Xi Xu、Libin Wei、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.046

  日期：2017.11

  effective strategy to obtain novel bioactive compounds. Recently, our group have constructed a Wogonin-scaffold library with substituents diversity and successfully obtained a series of potent compounds. Herein, we reported the synthesis of these compounds and evaluated the in vitro antitumor activity against a panel of human tumor cell lines. Most of them showed good activity with a broad spectrum and

  高质量化合物库的表型筛选是获得新型生物活性化合物的最有效策略之一。最近，我们的团队构建了具有取代基多样性的Wogonin骨架文库，并成功获得了一系列有效的化合物。本文中，我们报道了这些化合物的合成，并评估了其对一组人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。它们中的大多数显示出良好的活性，具有广谱，并且获得了取代的初步结构-活性关系。进一步的生物学分析表明，最有效的化合物18n和20b低微摩尔水平可显着提高细胞内ROS水平并诱导细胞凋亡。通过相似性搜索，CDK9被确定为20b的潜在靶标，这可能是下一步基于结构的药物设计的起点。
• Total synthesis of seco-lateriflorone
  作者：Eric J Tisdale、Binh G Vong、Hongmei Li、Sun Hee Kim、Chinmay Chowdhury、Emmanuel A Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00862-7

  日期：2003.8

  convergent strategy toward the synthesis of lateriflorone (5) is described. Our approach is based on biosynthetic considerations and draws on a sequence of prenylation, oxygenation and Claisen reactions for the construction of chromenequinone 6, and a tandem Claisen/Diels–Alder reaction cascade for the synthesis of caged tricycle 7. Union of fragments 6 and 7 led to the synthesis of seco-lateriflorone (49)

  描述了一种趋向于合成lateiflorone（5）的策略。我们的方法是基于生物合成的考虑，并利用一系列的异戊烯化，氧化和克莱森反应来构建亚甲基苯醌6，以及串联的克莱森/狄尔斯-阿尔德反应级联反应来合成笼型三轮车7。片段的联盟6和7导致的合成开环-lateriflorone（49）。
• Design of wogonin-inspired selective cyclin-dependent kinase 9 (CDK9) inhibitors with potent in vitro and in vivo antitumor activity
  作者：Jubo Wang、Tinghan Li、Tengteng Zhao、Tizhi Wu、Chuang Liu、Hong Ding、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.024

  日期：2019.9

  baicalensis, has been shown to be a potent and selective inhibitor of CDK9. With the purpose of investigating the activity and selectivity of this chemical scaffold, several series of wogonin derivatives were prepared and screened for CDK9 inhibition and cellular antiproliferative activity. Among these compounds, the drug-like compound 51 showed potent activity against CDK9 (IC50 = 19.9 nM) and MV4-11 cell

  Wogonin是从黄S中提取的天然产物，已被证明是CDK9的有效和选择性抑制剂。为了研究该化学支架的活性和选择性，制备了几种系列的wogonin衍生物，并筛选了其对CDK9的抑制作用和细胞的抗增殖活性。在这些化合物中，类药物化合物51显示出对CDK9（IC 50  = 19.9 nM）和MV4-11细胞生长（IC 50  = 20 nM）的有效活性。另外，与母体化合物沃戈宁相比，化合物51显示出大大改善的理化性质，例如水溶性。后续研究表明，该化合物51对CDK9过表达的癌细胞比正常细胞具有选择性。初步的抗癌作用机理研究表明，51通过半胱天冬酶依赖性凋亡抑制了MV4-11细胞的增殖。此外，突出显示的化合物51在小鼠急性髓细胞白血病（AML）模型中显示出显着的抗肿瘤活性，而在体内没有产生明显的毒性作用，这为我们进一步研究CDK9靶向抑制剂作为一种潜在的抗肿瘤药物特别是针对AML提供了新的工具。
• Synthesis of derivatives of benzene-1,2,3,5-tetrol
  作者：Emmanuel M. Kampouris

  DOI：10.1039/j39680002125

  日期：——

  1,3-Di-O-substituted derivatives of benzene-1,2,3,5-tetrol were prepared from 2-nitrophloroglucinol-1,3-dibenzenesulphonate, or other 1,3-di-O-substituted derivatives of 2-nitropholoroglucinol and 5-nitropyrogallol. The p-nitrophenols were reduced to the corresponding amines which were then oxidised by an improved method to the p-benzoquinones; these on reduction gave the products. The 1,3- and 2,5-dimethyl

  1,3-二- ö取代由2- nitrophloroglucinol -1,3- dibenzenesulphonate制备苯-1,2,3,5-四醇的衍生物，或其它的1,3-二- Ö取代的2-衍生物硝基邻苯三酚和5-硝基邻苯三酚。所述p -nitrophenols被还原成相应的胺，其随后通过一种改进的方法，以所述氧化的p -benzoquinones; 这些减少给了产品。还已经制备了四醇的1，3-和2，5-二甲基醚，2，3，5-三甲基醚和四甲基醚。
• 一种查尔酮类衍生物、制备方法、药物组合物 及应用
  申请人：上海市奉贤区中心医院

  公开号：CN106220487B

  公开（公告）日：2018-10-02

  一种查尔酮类衍生物、制备方法、药物组合物及应用。本发明提供一种具有通式I的化合物、其药学上可接受的盐、溶剂化物、多晶型物、代谢产物或前药，本发明还提供一种如通式I所示结构的化合物的制备方法、包含这类物质的药物组合物及这类物质在制备治疗或预防炎症的药物中的应用，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9为H、取代或未取代的C1‑C4的烷基、羟基、烷氧基、胺基、卤素、C1‑C4取代的酰胺基、C1‑C4的酰基；R11、R12为取代或未取代的C1‑C4的烷基。