1,2,4,5,8,8a-六氢-6,8a-二甲基-3-异丙基薁 | 16661-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,2,4,5,8,8a-六氢-6,8a-二甲基-3-异丙基薁
• 英文名称: daucene
• 英文别名: Daucen；6,8a-dimethyl-3-propan-2-yl-2,4,5,8-tetrahydro-1H-azulene
• CAS: 16661-00-0
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: MGMBZNCFUFRSSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.8936 g/cm3
• 熔点：
  88-89 °C
• LogP：
  5.996 (est)
• 保留指数：
  1382;1379;1380;1380;1380;1379;1380;1384;1380;1370;1364;1381;1381;1370;1370;1377

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5,8,8a-六氢-6,8a-二甲基-3-异丙基薁 在 selenium(IV) oxide 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  胡萝卜烷和酚苯双环[5.3.0]癸烷核心的统一方法：胡萝卜烯、胡萝卜醛、环氧胡萝卜醛 B 和 14-对-茴香酰氧基 Dauc-4,8-​​二烯的对映选择性全合成

  摘要：

  通过关键的烯酮中间体获得在胡萝卜烷和酚烷萜类化合物中发现的双环[5.3.0]癸烷核心，可以对映体选择性地全合成胡萝卜烯、胡萝卜烯醛、环氧胡萝卜醛B和14-对茴香酰氧基胡萝卜烯-4,8-​​二烯。核心方面包括催化不对称烷基化，然后进行环收缩和闭环复分解，分别生成五元环和七元环。

  DOI：

  10.1002/chem.201302353
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,4-dimethylbicyclo<5.3.0>dec-3-en-8-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2,4,5,8,8a-六氢-6,8a-二甲基-3-异丙基薁
  参考文献：
  名称：

  Seto, H.; Fujimoto, Y.; Tatsuno, T., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 14, p. 1217 - 1224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Redox Electron-Transfer Reactions: Electrochemically Mediated Rearrangement, Mechanism, and a Total Synthesis of Daucene
  作者：Young Sam Park、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/jo801199s

  日期：2008.9.1

  term "housane" refers to molecules possessing a bicyclo[2.1.0]pentane core. One was designed, synthesized, and used as a precursor of daucene, a member of the carotane class of sesquiterpenes. The total synthesis was completed, thereby marking the first time that housane-derived cation radicals have been used as the key intermediate in the synthesis of a natural product. The transformation used in

  术语“ hou烷”是指具有双环[2.1.0]戊烷核心的分子。设计，合成了其中一种，并将其用作胡萝卜素（倍半萜的胡萝卜素类成员）中的丁烯（daucene）的前体。整个合成过程完成，从而标志着首次从车烷中衍生出的阳离子自由基被用作天然产物合成中的关键中间体。该结构中使用的转换和本文中介绍的转换涉及通过化学或电化学介导的电子转移氧化生成阳离子自由基的方法，后者使用三（对溴苯基）胺作为介体。比较了这两种方法，并制定了指导原则以帮助决定如何最好地实施每种方法。这两个过程都提供了不利的平衡状态，该状态随后通过两个不可逆事件（即1,2碳迁移到最能稳定正电荷的位置和第二次电子转移的位置）排向产物，这是高度放热的还原重排物种产生中性产物。提出了一种机械建议，要求使用催化量的电化学介体并消耗极少量的电流。记录了与这些预测的实验偏差，并提出了解释它们的理由。最后，在桥头碳上带有CH2OR取代基而不是甲基的松香的