1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸盐酸盐 | 498-96-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸盐酸盐
• 中文别名: 1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸；去甲槟榔次碱
• 英文名称: guvacine
• 英文别名: 1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid；1,2,3,6-Tetrahydropyridin-1-ium-5-carboxylate
• CAS: 498-96-4
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD01365700
• 分子量: 127.143
• InChiKey: QTDZOWFRBNTPQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295°C (rough estimate)
• 沸点：
  235.91°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1931 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于水中
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  密封保存，并放置在通风、干燥的环境中。

制备方法与用途

生物活性

Guvacine 是一种在槟榔中发现的生物碱，是一种有效的 GABA 摄取抑制剂。它能够抑制大鼠和人源的 GAT 基因家族成员，具体 IC50 值分别为：39 μM（rat GAT-1）、58 μM（rat GAT-2）、378 μM（rat GAT-3）、14 μM（human GAT-1）、119 μM（human GAT-3）和 1870 μM（human BGT-3）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸盐酸盐 在 C₆₃H₇₈IrNOP⁽²⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(R)-(-)-哌啶-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和杂环酸的对映选择性加氢

  摘要：

  螺旋结合：一种高度对映选择性的不饱和杂环羧酸的加氢已经通过使用手性铱/ spirophosphino恶唑啉催化剂开发（参见方案; BAR ˚F - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐，的Boc =叔丁氧羰基） 。该反应提供了制备具有优异对映选择性的旋光杂环酸的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201301341
• 作为产物：
  描述：

  氢溴酸槟榔碱 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和杂环酸的对映选择性加氢

  摘要：

  螺旋结合：一种高度对映选择性的不饱和杂环羧酸的加氢已经通过使用手性铱/ spirophosphino恶唑啉催化剂开发（参见方案; BAR ˚F - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐，的Boc =叔丁氧羰基） 。该反应提供了制备具有优异对映选择性的旋光杂环酸的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201301341

文献信息

• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES THERAPEUTIQUES ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：ELIXIR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005046682A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Compounds of formula (I) are described herein The compounds can be used, for example, to modulate growth hormone secretagogue receptor (GHS-R). In some instances, the compounds can be used to treat obesity.

  本文描述了化学式（I）的化合物。这些化合物可以用于调节生长激素分泌素受体（GHS-R）。在某些情况下，这些化合物可以用于治疗肥胖。
• Nicotinic activity of a series of arecolones and isoarecolones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0537993A1

  公开（公告）日：1993-04-21

  Series of 1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridyl ketones and 1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridyl ketones and the physiologically acceptable acid addition salts thereof have nicotinic agonist or antagonist activity and are useful in the treatment of Alzheimer's disease, Parkinson's disease and other central nervous system disorders, pain, gastrointestinal disorders, diabetes.

  1,2,5,6-四氢-3-吡啶基酮和1,2,3,6-四氢-4-吡啶基酮及其生理上可接受的酸盐具有烟碱受体激动剂或拮抗剂活性，并可用于治疗阿尔茨海默病、帕金森病和其他中枢神经系统疾病、疼痛、胃肠道疾病、糖尿病。
• REAGENTS AND METHODS FOR REPLICATION, TRANSCRIPTION, AND TRANSLATION IN SEMI-SYNTHETIC ORGANISMS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20200392550A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein are compositions, methods, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the production of proteins or polypeptides comprising one or more unnatural amino acids. Further provided are compositions, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the retention of unnatural nucleic acids encoding the unnatural amino acids in an engineered cell, or semi-synthetic organism.

  本文揭示了一种用于增加含有一个或多个非天然氨基酸的蛋白质或多肽的生产的组合物、方法、细胞、工程微生物和试剂盒。此外，还提供了一种用于增加编码非天然氨基酸的非天然核酸在工程细胞或半合成生物体中的保留的组合物、细胞、工程微生物和试剂盒。
• NEW USE FOR A COMPOUND AS A MATRIX IN THE SPECIFIC DETECTION, IDENTIFICATION AND/OR QUANTIFICATION OF ALKALOIDS BY MALDI-TOF MASS SPECTROMETRY
  申请人：Dias Marylène

  公开号：US20140319331A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  There is provided (i) a method of analysing small molecules that may have a mass of <800 Da, in particular alkaloids, said method being generally referred to as MALDI-TOF-MS (or MALDI time-of-flight mass spectrometry), which is an acronym for a method of analysis by matrix-assisted laser desorption/ionisation time-of-flight mass spectrometry. Also provided is (ii) a molecule according to formula (I) and the use of the molecule as a matrix in the analysis method.

  提供了一种分析可能具有质量小于800 Da的小分子的方法，特别是生物碱，该方法通常被称为MALDI-TOF-MS（或MALDI飞行时间质谱），这是一种通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱分析的方法的首字母缩写。还提供了一种根据式（I）的分子以及将该分子用作分析方法中的基质的用途。