1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸甲酯 | 495-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸甲酯
• 英文名称: norarecoline
• 英文别名: guvacoline；methyl 1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；methyl 1,2,3,6-tetrahydropyridine-5-carboxylate
• CAS: 495-19-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09836686
• 分子量: 141.17
• InChiKey: DYPLDWLIOGXSSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144°C
• 沸点：
  209.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）
• 保留指数：
  1250.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸甲酯 在 C₆₃H₇₈IrNOP⁽²⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 134.0h， 生成 噻加宾
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和杂环酸的对映选择性加氢

  摘要：

  螺旋结合：一种高度对映选择性的不饱和杂环羧酸的加氢已经通过使用手性铱/ spirophosphino恶唑啉催化剂开发（参见方案; BAR ˚F - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐，的Boc =叔丁氧羰基） 。该反应提供了制备具有优异对映选择性的旋光杂环酸的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201301341
• 作为产物：
  描述：

  氢溴酸槟榔碱 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 生成 1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和杂环酸的对映选择性加氢

  摘要：

  螺旋结合：一种高度对映选择性的不饱和杂环羧酸的加氢已经通过使用手性铱/ spirophosphino恶唑啉催化剂开发（参见方案; BAR ˚F - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐，的Boc =叔丁氧羰基） 。该反应提供了制备具有优异对映选择性的旋光杂环酸的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201301341
• 作为试剂：
  描述：

  、 1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸甲酯 在 1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸甲酯 作用下， 生成 1,2,5,6-tetrahydro-1-<2-methoxy>ethyl>-3-pyridinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1992, 35, 4238-4248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1H-Indole-Pyridinecarboxamide and 1H-Indole-Piperidinecarboxamide Compounds
  申请人：Brion Jean-Daniel

  公开号：US20090258883A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Compounds of formula (I): wherein: A represents a divalent radical: wherein: Z represents an oxygen atom or a sulphur atom, R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl, alkenyl, arylalkyl or polyhaloalkyl group or a substituted, linear or branched alkyl chain, represents a single bond or a double bond, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl, alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, polyhaloalkyl or optionally substituted amino group, or a linear or branched alkyl chain substituted by one or more groups, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl, aminoalkyl or hydroxyalkyl group, X and Y represent a hydrogen atom or an alkyl group, R a , R b , R c and R d represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl, hydroxy, alkoxy, cyano, nitro, polyhaloalkyl, optionally substituted amino group, or a substituted, linear or branched alkyl chain, R e represents a hydrogen atom or an alkyl, arylalkyl or alkenyl group or a substituted, linear or branched alkyl chain, their enantiomers, diastereoisomers, and N-oxides, and also addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  化合物的化学式（I）： 其中： A代表二价基团： 其中： Z代表氧原子或硫原子， R 6 代表氢原子，烷基，烯烃基，芳基烷基或多卤代烷基基团或一个取代的，线性或支链烷基链， 代表单键或双键， R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 代表氢或卤素原子， 烷基，烷氧基，羟基，氰基，硝基，多卤代烷基或可选择取代的氨基团，或一个线性或支链烷基链，被一个或多个基团取代， R 5 代表氢原子或烷基，氨基烷基或羟基烷基， X和Y代表氢原子或烷基， R a ，R b ，R c 和R d 代表氢或卤素原子，烷基，羟基，烷氧基，氰基，硝基，多卤代烷基，可选择取代的氨基团，或一个取代的，线性或支链烷基链， R e 代表氢原子或烷基，芳基烷基或烯烃基或一个取代的，线性或支链烷基链， 它们的对映体，非对映异构体和N-氧化物，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合物盐。
• Collective Total Synthesis of Tetracyclic Diquinane <i>Lycopodium</i> Alkaloids (+)-Paniculatine, (−)-Magellanine, (+)-Magellaninone and Analogues Thereof
  作者：Shi-Zhi Jiang、Ting Lei、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/ol502679v

  日期：2014.11.7

  collective total synthesis of tetracyclic diquinane Lycopodium alkaloids, (+)-paniculatine, (−)-magellanine, (+)-magellaninone, and two analogues (−)-13-epi-paniculatine and (+)-3-hydroxyl-13-dehydro-paniculatine, has been accomplished. By logic-guided addition of a strategically useful hydroxyl group at C-3 of paniculatine, the formidable tetracyclic core was rapidly synthesized utilizing a site-specific

  四环diquinane的集体总合成石松生物碱，（+） - paniculatine，（ - ） - magellanine，（+） - magellaninone，以及两个类似物（ - ） - 13-外延-paniculatine和（+） - 3-羟基-13 -dehydro-paniculatine，已经完成。通过在C-3 paniculatine的战略上有用的羟基的逻辑引导另外，强大的四环核心迅速合成利用位点特异性和立体选择性醛醇环化，从而使ABD→ABCD四环方法diquinane石松生物碱可达到的第一次。
• Synthesis of 3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid
  作者：Carmela Napolitano、Manuela Borriello、Francesca Cardullo、Daniele Donati、Alfredo Paio、Stefano Manfredini

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.006

  日期：2010.7

  A full study on the synthesis of 3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid is described. Three different approaches were investigated in order to achieve an efficient synthesis of this unnatural aminoacid. The optimized synthetic route relies upon three key steps: (i) diazomalonate insertion on 4-phtalimido 1-butene, (ii) intramolecular cyclization and (iii) chemoselective reduction of the resulting

  描述了对3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-1-羧酸的合成的全面研究。为了实现这种非天然氨基酸的有效合成，研究了三种不同的方法。优化的合成路线取决于三个关键步骤：（i）将重氮丙二酸酯插入4-phtalimido 1-butene，（ii）分子内环化和（iii）产生的内酰胺的化学选择性还原。由于其双环性质和构象限制，这种氨基酸可能是药物化学中有用的组成部分。
• Synthesis of the ABC Ring System of Manzamine A
  作者：Iain Coldham、Katherine M. Crapnell、Joan-Carles Fernàndez、Jonathan D. Moseley、Rémi Rabot

  DOI：10.1021/jo016376s

  日期：2002.8.1

  described, starting from arecoline. The key steps involve a Claisen rearrangement to set up a 4-substituted-3-methylenepiperidine and a stereoselective azomethine ylide dipolar cycloaddition reaction. Condensation of the aldehyde 6 and sarcosine ethyl ester hydrochloride salt gives an intermediate azomethine ylide, which undergoes an intramolecular cycloaddition reaction to set up two new rings and three

  从槟榔碱开始描述了山z碱生物碱的核心ABC环系统的合成。关键步骤涉及克莱森重排以建立4-取代的-3-亚甲基哌啶和立体选择性的甲亚胺叶立德双极环加成反应。醛6和肌氨酸乙酯盐酸盐的缩合反应得到中间体甲亚胺基内酯，其经过分子内环加成反应以立体选择性地建立两个新的环和三个新的手性中心。醛6不是与其他胺进行相关的甲亚胺叶立德环加成反应的合适底物。但是，相关的二甲基乙缩醛26可以与多种胺缩合，得到所需的三环产物。
• Asymmetric Synthesis of Hydroisoquinoline Derivatives, a Key Intermediate for Manzamine Synthesis, by Diels–Alder Reaction Using 4-Amino-2-siloxybutadiene
  作者：Yasuhiro Mihara、Tomoaki Matsumura、Yuki Terauchi、Masakatsu Akiba、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1246/bcsj.82.1520

  日期：2009.12.15

  A novel method for the synthesis of chiral hydroisoquinolines by asymmetric Diels–Alder reaction of nitrogen-containing dienophiles and suitably protected aminosiloxybutadienes has been developed. ...

  已经开发了一种通过含氮亲二烯体和适当保护的氨基甲硅烷氧基丁二烯的不对称 Diels-Alder 反应合成手性氢异喹啉的新方法。...