(S)-8-(Benzyloxy)-5-(2-bromo-1-hydroxyethyl)quinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-8-(Benzyloxy)-5-(2-bromo-1-hydroxyethyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-[(1S)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-8-phenylmethoxy-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₃
• 分子量: 374.234
• InChiKey: GNFMSZCSSUZAGV-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-(Benzyloxy)-5-(2-bromo-1-hydroxyethyl)quinolin-2(1H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN115521254

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-2-羟基喹啉 在 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92.98 %的产率得到(S)-8-(Benzyloxy)-5-(2-bromo-1-hydroxyethyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  CN115521254

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Scalable Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of a Key Intermediate for the β2-Adrenergic Receptor Agonist
  作者：Masato Komiyama、Takahiro Itoh、Takumi Takeyasu

  DOI：10.1021/op500338d

  日期：2015.1.16

  enantioselective and robust synthetic process to obtain a useful intermediate for the β2-adrenergic receptor agonist is described. Asymmetric transfer hydrogenation of ketone 1c by (S,S)-3b (Ms-DENEB) afforded chiral alcohol 2c in 71% isolated yield and 99% ee. The deprotection completed the synthesis of (R)-5 in 41% overall yield from 1b, which is readily commercially available.

  描述了对映选择性和鲁棒的合成方法，以获得β2-肾上腺素能受体激动剂的有用中间体。酮的不对称转移氢化1C由（小号，小号） -图3b（MS-DENEB），得到手性醇2C在71％分离产率和99％的ee值。脱保护以1b的总收率完成了（R）-5的合成，总产率为41％，这很容易商购。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING BATEFENTEROL AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BATÉFENTÉROL ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：GBR LABORATORIES PRIVATE LTD

  公开号：WO2022175982A1

  公开（公告）日：2022-08-25

  The present invention discloses a process for preparation of Batefenterol of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, and its intermediates by epoxidation. The process involves preparation of the intermediate compound of Formula (VII), followed by preparation of Batefenterol from the intermediate compound of Formula (VII) via intermediate compounds of Formulae (X) and (XI); or via intermediate compounds of Formulae (IX) and (XI); or via intermediate compounds of Formulae (VII) and (XI); or via intermediate compounds of the Formulae (XV) and (XVI); or via intermediate compounds of the Formulae (XIX) and (XVI). The process is cost effective and gives higher yield and better purity. The process does not use hypertoxic materials and yields compound (I) that is highly efficient and possess excellent powdery nature.

  本发明揭示了一种制备式（I）的Batefenterol或其药学上可接受的盐的过程，以及通过环氧化反应制备其中间体。该过程涉及制备式（VII）的中间化合物，然后通过式（X）和（XI）的中间化合物从式（VII）的中间化合物制备Batefenterol；或通过式（IX）和（XI）的中间化合物从式（VII）的中间化合物制备Batefenterol；或通过式（VII）和（XI）的中间化合物从式（VII）的中间化合物制备Batefenterol；或通过式（XV）和（XVI）的中间化合物从式（VII）的中间化合物制备Batefenterol；或通过式（XIX）和（XVI）的中间化合物从式（VII）的中间化合物制备Batefenterol。该过程成本效益高，产量更高，纯度更好。该过程不使用高毒性材料，并产生高效且具有优异粉末性质的化合物（I）。
• JP2015/17075
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CN115925623
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——