1,2-二亚油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱 | 998-06-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 碱基·核酸·衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 1,2-二亚油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱
• 中文别名: 1,2-二亚油酰基-3-SN-磷脂酰胆碱；L-胱氨酸盐酸盐；1,2-二(顺式-9,12-十八二烯酰基)-SN-甘油-3-磷酸胆碱；L-胱氨酸 盐酸盐
• 英文名称: 1,2-dilinoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: DLPC；dilinoleoyl L-α-phosphatidylcholine；dilinoleoylphosphatidyl choline；PC(18:2/18:2)；L-(+)-Dilinoleoyl-α-lecithin；[(2R)-2,3-bis[[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxy]propyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 998-06-1
• 化学式: C₄₄H₈₀NO₈P
• 分子量: 782.095
• InChiKey: FVXDQWZBHIXIEJ-LNDKUQBDSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20℃，惰性气体

SDS

1.1 产品标识符
: 1,2-二亚油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,2-Di(cis-9,12-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine
3-sn-Phosphatidylcholine, 1,2-dilinoleoyl
Dilinoleoyl-L-α-phosphatidylcholine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,2-Di(cis-9,12-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine
别名
3-sn-Phosphatidylcholine, 1,2-dilinoleoyl
Dilinoleoyl-L-α-phosphatidylcholine
: C44H80NO8P
分子式
: 782.08 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
吸湿的. 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: powder, lyophilized
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

L-Dilinoleoyllecithin是一种磷脂酰胆碱（PC或GPCho），属于甘油磷脂类，其中的磷酸胆碱基团占据了一个甘油替换位点。与二酰甘油类似，甘油磷脂可以有多种不同长度和饱和度的脂肪酸组合在C-1和C-2位置上。最常见的脂肪酸碳链含有16、18和20个碳原子。特别是PC(18:2(9Z,12Z)/18:2(9Z,12Z))，其两个C-1和C-2位点的脂肪酸链为亚油酸，该亚油酸来源于种子油。磷脂广泛存在于自然界中，并且是细胞膜脂质双层的关键成分，还参与代谢和信号传导过程。

尽管大多数磷脂在甘油骨架的C-1位置具有饱和脂肪酸，在C-2位置则含有不饱和脂肪酸，但这些磷脂分子中的甘油C-1和C-2位点上的脂肪酸分布始终处于动态变化中。这主要是由于磷脂降解以及在膜内持续进行的磷脂重塑过程所致。

PC可以通过三条不同的途径合成：首先，通过磷酸化激活胆碱并连接到CDP上，再将其附着于磷脂酸；其次，在CDP活化的1,2-二酰甘油中添加胆碱；最后，将PS或PE转化为PC。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二亚油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱 在 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 sodium docusate 、 calcium chloride 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-(9Z,12Z)-octadecadienoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  带有顺式9，反式11和反式10，顺式12的共轭亚油酸异构体的磷脂酰胆碱：合成和细胞毒性研究

  摘要：

  新型的磷脂酰胆碱和溶血磷脂酰胆碱具有顺式-9，反式-11和反式-10，顺式-12共轭亚油酸（CLA），合成产率高（75–99％）。评估了这些化合物对三种人类癌细胞系（HL-60，MCF-7和HT-29）的体外细胞毒性活性。结果表明，磷脂酰胆碱具有顺式-9，反式-11和反式-10，顺式-12 CLA酰基的活性之间存在差异。1,2-二（9 Z，11 E）-十八烷二酰基-sn在所有测试的CLA衍生物中，-glycero-3-phosphocholine是最有效的细胞毒性剂，其针对HL-60的IC 50（抑制50％癌细胞增殖的化合物的浓度）为29.4 µM。此外，与游离CLA异构体相比，具有CLA酰基的磷脂酰胆碱对非癌细胞（Balb / 3T3）的细胞毒性要低得多。

  DOI：

  10.1071/ch14606
• 作为产物：
  描述：

  氯化胆碱 、 (2S)-1-hydroxy-3-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyloxy]propan-2-yl-(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate 生成 1,2-二亚油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱
  参考文献：
  名称：

  Shveits,V.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 4042 - 4045

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3'-methoxyflavone 在 recombinant human P₄₅₀ 1A₂ 、 1,2-二亚油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱 、 NADPH---hemoprotein reductase 、 D-葡萄糖-6-磷酸 、 glucose 6-phosphate dehydrogenase from yeast 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 反应 0.33h， 生成 3',4'-二羟基黄酮 、 3-羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  在人细胞色素P450酶氧化2'-，3'-和4'-甲氧基黄酮时，首选O-脱甲基化反应。

  摘要：

  在产生NADPH的系统中，将2'-，3'-和4'-甲氧基黄酮（MeFs）与9种形式的重组人细胞色素P450（P450或CYP）酶一起孵育，并用LC- MS / MS方法.CYP1B1.1和1B1.3在4'MeF脱甲基形成4'-羟基黄酮（5.0 nmol / min / nmol P450的速率）和进一步生成3'，4'-二羟基黄酮（速率为5％的活性）方面具有很高的活性。分别为2.1和0.66 nmol / min / nmol P450）。发现3'MeF被P450氧化为m / z 239（M-14）产物（大概为3'-羟基黄酮），然后氧化为3'，4'-二羟基黄酮。P450还将2'MeF催化氧化为m / z 239（M-14）和m / z 255（M-14，M-14 + 16）产品，可能分别是单羟基和二羟基产品。将这些MeF与P450一起孵育时，至少形成了两种类型的具有m / z 269片段的环

  DOI：

  10.1080/00498254.2020.1759157

文献信息

• FLUORESCENT ANTICANCER PLATINUM DRUGS
  申请人：INVICTUS ONCOLOGY PVT. LTD.

  公开号：US20180312534A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present disclosure is in relation to the field of nanotechnology and cancer therapeutics. In particular, the present disclosure relates to fluorescent platinum based compounds. The disclosure further relates to synthesis of said fluorescent platinum based compounds, nanoparticles and compositions comprising said fluorescent platinum based compounds/nanoparticles. The disclosure also relates to methods of managing cancer by the fluorescence changes between aforesaid platinum based compounds and corresponding free ligands, nanoparticles and compositions.

  本公开涉及纳米技术和癌症治疗领域。具体而言，本公开涉及荧光铂基化合物。该公开进一步涉及合成所述荧光铂基化合物、纳米颗粒和包含所述荧光铂基化合物/纳米颗粒的组合物。该公开还涉及通过上述铂基化合物与相应的游离配体、纳米颗粒和组合物之间的荧光变化来管理癌症的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'ADMINISTRATION INTRACELLULAIRE D'AGENTS
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2018232120A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The disclosure features amino lipids and compositions involving the same. Nanoparticle compositions include an amino lipid as well as additional lipids such as phospholipids, structural lipids, PEG lipids, or a combination thereof. Nanoparticle compositions further including therapeutic and/or prophylactic agents such as RNA are useful in the delivery of therapeutic and/or prophylactic agents to mammalian cells or organs to, for example, regulate polypeptide, protein, or gene expression.

  该披露涉及氨基脂质和包含氨基脂质的组合物。纳米粒子组合物包括氨基脂质以及额外的脂质，如磷脂、结构脂质、PEG脂质或二者的组合。纳米粒子组合物还包括治疗和/或预防剂，如RNA，可用于将治疗和/或预防剂传递到哺乳动物细胞或器官，例如，调节多肽、蛋白质或基因表达。
• Synthesis of Phosphatidylcholine with Conjugated Linoleic Acid and Studies on Its Cytotoxic Activity
  作者：Natalia Niezgoda、Paweł Mituła、Katarzyna Kempińska、Joanna Wietrzyk、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1071/ch12404

  日期：——

  Phospholipids with conjugated linoleic acid (CLA), which are potential lipid prodrugs, were synthesised. CLA was obtained by the alkali-isomerisation of linoleic acid and was subsequently used in the synthesis of 1,2-di(conjugated)linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine in good (82 %) yield. 1-Palmitoyl-2-(conjugated)linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine was obtained by a two-step synthesis in 87 % yield. All the compounds were tested in an in vitro cytotoxicity assay against two human cancer cell lines, HL-60 and MCF-7, and a mouse fibroblast cell line, Balb/3T3. The free form of CLA exhibited the highest activity against all cancer cell lines. Results obtained for the Balb/3T3 line proved that phosphatidylcholine derivatives decreased the cytotoxic effect of CLA against healthy cell lines.

  合成了具有潜在脂质原药潜力的共轭亚油酸（CLA）磷脂。共轭亚油酸通过亚油酸的碱异构化获得，随后用于合成 1,2-二（共轭）亚油酰-sn-甘油-3-磷脂胆碱，收率高达 82%。通过两步合成法获得了 1-棕榈酰-2-（共轭）亚油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱，收率为 87%。所有化合物都在体外细胞毒性试验中对两种人类癌细胞系（HL-60 和 MCF-7）和一种小鼠成纤维细胞系（Balb/3T3）进行了测试。游离形式的 CLA 对所有癌细胞株的活性最高。对 Balb/3T3 细胞株的检测结果证明，磷脂酰胆碱衍生物降低了 CLA 对健康细胞株的细胞毒性作用。
• NANOMATERIALS
  申请人：Guide Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210169804A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Lipid nanoparticle compositions for delivery of nucleic acids are described. The lipid nanoparticle may contain a conformationally constrained ionizable lipid as part of the composition. These compositions may allow for delivery of cargo without the need for a targeting ligand.

  描述了用于传递核酸的脂质纳米粒子组合物。脂质纳米粒子可能包含作为组合物的一部分的构象受限的可离子化脂质。这些组合物可能允许传递货物而无需靶向配体。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TARGETED RNA DELIVERY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'ADMINISTRATION CIBLÉE D'ARN
  申请人：VERVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021178725A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Provided herein are compositions, methods of making the same, and methods for targeted delivery of therapeutic agents for modifying expression and function of target genes, e.g. proteins involved in lipid and cholesterol metabolism such as PCSK9. Further provided herein are compositions and methods of treating conditions related to coronary disease.

  本文提供了组合物、制备方法以及用于靶向传递治疗剂以修改靶基因表达和功能的方法，例如涉及脂质和胆固醇代谢的蛋白质，如PCSK9。此外，还提供了与冠心病相关疾病的治疗组合物和方法。