外消旋-1,2-二月桂酰-甘油-3-磷酰-胆碱 | 18656-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 外消旋-1,2-二月桂酰-甘油-3-磷酰-胆碱
• 中文别名: 1,2-双十二烷酰-RAC-甘油-3-胆碱磷酸
• 英文名称: Dilauroylphosphatidylcholine
• 英文别名: Dilaurylphosphatidylcholine；2,3-di(dodecanoyloxy)propyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 18656-40-1
• 化学式: C₃₂H₆₄NO₈P
• mdl: MFCD00043210
• 分子量: 621.836
• InChiKey: IJFVSSZAOYLHEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -1 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.937
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2923900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 外消旋-1,2-二月桂酰-甘油-3-磷酰-胆碱 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,2-Dilaurylphosphatidylcholine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry of phospholipids

  摘要：

  以几种取代的肉桂酸、苯甲酸和取代的香豆素为基质，在飞行时间和磁扇区仪器上进行了基质辅助激光解吸附/电离质谱分析，检验了磷脂、溶血磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰甘油、磷脂酰肌醇、磷脂酸和心磷脂。所有这些磷脂都发出了信号，其中反应最强的是α-氰基-4-羟基肉桂酸、香豆素（6,7-二羟基香豆素）和 2,5-二羟基苯甲酸（2,5-DHB）。在正离子模式下，大多数化合物都能从游离酸和钠盐中产生 [M+H]+、[M+Na]+ 和 [M+K]+ 离子的混合物，从而得到复杂的离子混合物。在负离子模式下，分子离子区主要包含[M - H]-离子，因此光谱要简单得多。在正离子模式下，还可以通过重氮甲烷甲基化来防止盐的形成，从而简化光谱。该方法的另一个优点是可将磷脂酰乙醇胺和磷脂酰丝氨酸转化为相应的季衍生物，从而提高检测灵敏度。磷酸盐基团周围的裂解碎片很常见，其中因失去取代的磷酸盐分子而产生的含二酰离子特别多。碎片似乎在很大程度上取决于基质的性质，特别是基质溶剂中是否含水。在磁扇区仪器上记录的光谱中，可以看到因酰基损失而产生的额外碎片离子。这些离子提供了一些有关酰基链之间碳原子分布的信息。

  DOI：

  10.1002/jms.1190300918
• 作为产物：
  描述：

  9-fluorenylmethoxycarbonyl-1,2-dilauroyl-glycerol 在 三乙醇胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 外消旋-1,2-二月桂酰-甘油-3-磷酰-胆碱
  参考文献：
  名称：

  1,2-二酰甘油及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了1,2-二酰甘油及其中间体的制备方法。本发明提供了一种1,2-二酰甘油的制备方法，其包括以下步骤：在醚类溶剂和/或醇类溶剂中，碱存在的条件下，将如式5所示的化合物进行水解反应，得到如式1所示的1，2-二酰甘油即可；其中，R为C14～C18的饱和或不饱和脂肪酰基。本发明的制备方法原料廉价、反应条件温和，操作安全，后处理操作简单，反应转化率高，收率高，并且适合大规模生产。

  公开号：

  CN104098468B
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 在 purified rat liver P₄₅₀ 2E₁ P₄₅₀ reductase 、 外消旋-1,2-二月桂酰-甘油-3-磷酰-胆碱 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以12%的产率得到(1S,2R,4S)-4-vinylcyclohexene 1,2-epoxide
  参考文献：
  名称：

  用大鼠肝脏微粒体和纯化的p450s在4-乙烯基环己烯的生物转化中的立体化学方面。单环氧化物和二醇。

  摘要：

  已经确定了肝微粒体从雄性和雌性对照以及诱导的大鼠和纯化的大鼠P450 2B1和2E1进行的肝微粒体对4-乙烯基环己烯（VCH，1）进行生物转化的立体化学过程。雄性微粒体催化的1的环氧化作用在环内和环外双键上均产生四个异构体环氧化物，顺式4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（2），反式4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（3），（4R *，7S *）-4-乙烯基环己烯7，8-环氧化物（4）和（4R *，7R *）-4-乙烯基环己烯7，8-环氧（5）。另一方面，来自雌性大鼠的微粒体主要催化环内环氧化。该过程的立体选择性在很大程度上取决于性别和P450的诱导。只有较低浓度的苯巴比妥和吡唑能够增强1的环氧化作用，并且大多数情况下能够增强内环双键。也，重构系统中的P450 2E1和2B1能够主要在其环内双键上进行1的环氧化。代谢物顺式和反式-4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（分别为2和3）和异构体4-乙烯基环己烯7

  DOI：

  10.1021/tx000255q

文献信息

• Synthesen von Cholinphosphatiden, I. Zur Synthese von α- und β-Lecithinen und ihren Ätheranaloga
  作者：Hansjörg Eibl、Dieter Arnold、Hans Ulrich Weltzien、Otto Westphal

  DOI：10.1002/jlac.19677090124

  日期：1967.12.18

  Das Verfahren zur Synthese von Lecithinen und ihren Ätheranalogen, bei welchem Diacyl-bzw. Di-O-alkyl-diglyceride (1) mit β-Bromäthyl-phosphorsäuredichlorid bei Gegenwart von Triäthylamin umgesetzt werden und anschließend mit Trimethylamin ins Phosphorylcholin 4 übergeführt werden, wurde so abgewandelt, daß beliebige, auch kürzerkettige (bis C8), Lecithine und ihre Ätheranaloga analysenrein und dü

  卵磷脂及其醚类似物的合成方法，其中二酰基或。在三乙胺存在下，使二-O-烷基甘油二酸酯（1）与β-溴乙基-磷酸二氯化物反应，然后用三甲胺将其转化为磷酰胆碱4，以使任何短链（最高为C 8）改性，卵磷脂及其醚类似物可通过薄层色谱法以分析纯的形式均匀地获得（参见表1）。
• Functional associative coatings for nanoparticles
  申请人：Hainfeld James F.

  公开号：US20080089836A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Described herein are nanoparticles that are coated with a bilayer of molecules formed from surface binding molecules and amphiphatic molecules. The bilayer coating self assembles on the nanoparticles from readily available materials/molecules. The modular design of the bilayer coated nanoparticles provides a means for readily and efficiently optimizing the properties of the bilayer coated nanoparticle compositions. Also described herein are uses of such nanoparticles in medicine, laboratory techniques, industrial and commerical applications.

  本文描述了一种纳米颗粒，其表面涂覆有由表面结合分子和两亲分子形成的双层分子层。该双层涂层可以自组装在纳米颗粒上，使用易得的材料/分子。双层涂层纳米颗粒的模块化设计提供了一种方便和高效地优化其性质的方法。此外，本文还描述了这种纳米颗粒在医学、实验室技术、工业和商业应用中的用途。
• 固相反应制备二脂肪酰基磷脂酰胆碱的方法
  申请人：南京威尔药业股份有限公司

  公开号：CN110563758A

  公开（公告）日：2019-12-13

  固相反应制备二脂肪酰基磷脂酰胆碱的方法，将甘油磷脂酰胆碱用高活性固体吸附剂湿法负载，再与脂肪酸发生缩合反应得到二脂肪酰基磷脂酰胆碱。步骤是：将甘油磷脂酰胆碱溶于有机溶剂中，加入高活性固体吸附剂，搅拌下吸附分散，将有机溶剂真空蒸除，所得固相负载混合物料真空干燥；将脂肪酸溶于有机溶剂中，加入缩合偶联剂，升温回流，制备脂肪酸的活性酯，再加入固相负载甘油磷脂酰胆碱，继续回流制备二脂肪酰基磷脂酰胆碱；过滤回收高活性固体吸附剂，母液脱溶，粗品用有机溶剂打浆及重结晶制得高纯度二脂肪酰基磷脂酰胆碱。本发明反应收率达65%以上，产品纯度达99%以上，工艺简单，生产周期短，易于实现工业化生产。
• Process for the production of phospholipids
  申请人：Enzymotec Ltd.

  公开号：US07034168B2

  公开（公告）日：2006-04-25

  A new enzymatic process for preparing 1,2-diacylated phospholipids using an enzyme preparation possessing phospholipase activity towards acylation at the sn-1 and sn-2 sites in a microaqueous reaction system. More particularly, the 1,2-diacyl-phospholipids produced according to the esterification/transesterification process are obtainable in high yield and purity and carry identical desired carboxylic acid, preferably fatty acid, acyl groups at the sn-1 and sn-2 positions. The process involves esterification/transesterification (acylation) of a glycerophospholipid, preferably glycerophosphoryl choline (GPC) with a desired carboxylic acid, preferably fatty acid, or their derivatives in the presence of the above mentioned appropriate enzyme preparation. The process of the invention further relates to a process for the production of 1-acyl-2-lyso-glycerophospholipid, preferably 2-lyso-PC by reacting glycerophospholipid, preferably glycerophosphoryl choline (GPC) with a desired carboxylic acid, preferably fatty acid, or their derivatives in the presence of a sn-1 specific phospholipase (PLA1 or PLA1,2) and a solvent, in a microaqueous medium.

  一种新的酶法制备1,2-二酰基磷脂的方法，使用一种具有磷脂酶活性的酶制剂，在微水反应体系中对sn-1和sn-2位点进行酰化。更具体地说，根据酯化/转酯化过程生产的1,2-二酰基磷脂可以高产高纯，并在sn-1和sn-2位置携带相同的所需羧酸，优选为脂肪酸，酰基。该过程涉及在上述适当的酶制剂的存在下，将甘油磷脂，优选为甘油磷酸胆碱（GPC），与所需的羧酸，优选为脂肪酸或其衍生物进行酯化/转酯化（酰化）的过程。本发明进一步涉及一种生产1-酰基-2-溶血磷脂，优选为2-溶血磷脂酰基胆碱（2-lyso-PC）的方法，通过在微水介质中，在溶剂的存在下，将甘油磷脂，优选为甘油磷酸胆碱（GPC），与所需的羧酸，优选为脂肪酸或其衍生物，在sn-1特异性磷脂酶（PLA1或PLA1,2）的存在下反应。
• Novel compositions comprising lipidic coated bacteriophages
  申请人：Universitat Autònoma de Barcelona

  公开号：EP2910239A1

  公开（公告）日：2015-08-26

  The present invention provides novel coated bacteriophages and formulations comprising the same, which are characterized by comprising lipidic coated bacteriophages useful in different industrial applications, such as, therapeutic and prophylactic agents in the field of human and veterinary industries, control of bacteria population in livestock in general, and as sanitizing and/or sterilization agents in animal and food production and processing industries. The lipid mixture forming the lipidic capsules, vesicles, envelopes or liposome like particles of the present invention comprises a mixture of four different lipidic components, namely, a first, a second, a third and a fourth lipidic component. Each of these different four lipid components may comprise at least one lipid substance selected from a specific closed list of lipid substances.

  本发明提供了新型涂布噬菌体及其制剂，其特点是包含可用于不同工业应用的脂质涂布噬菌体，如人类和兽医工业领域的治疗剂和预防剂、一般牲畜中的细菌数量控制，以及动物和食品生产加工业中的消毒剂和/或灭菌剂。形成本发明脂质胶囊、囊泡、包膜或类似脂质体颗粒的脂质混合物包括四种不同脂质成分的混合物，即第一种、第二种、第三种和第四种脂质成分。这四种不同的脂质成分中的每一种都可以包含至少一种从特定的封闭式脂质物质清单中选出的脂质物质。