1,2-二氨基-4,5-二甲氧基苯 | 27841-33-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二氨基-4,5-二甲氧基苯
• 中文别名: 4,5-二甲氧基-1,2-苯二胺；4,5-二甲氧基苯-1,2-二胺
• 英文名称: 4,5-dimethoxybenzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-1,2-phenylenediamine；1,2-diamino-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 27841-33-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00462577
• 分子量: 168.195
• InChiKey: SKIUVOVOIJBJPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135℃
• 沸点：
  329.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

制备方法与用途

4,5-二甲氧基苯并[1,2-d]胺可作为甲基二乙醛的测定标准，而甲基二乙醛是糖酵解的中间产物，也是糖尿病酮症酸中毒的生物标志物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氨基-4,5-二甲氧基苯 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NMR studies of N-(benzimidazol-2-yl)pyridinium derivatives: QSAR with the anti-leishmanial activity and their carbon-13 NMR chemical shifts

  摘要：

  Quantitative structure-activity - relationships between the in vitro anti-leishmanial activity of N-benzimidazolyl-2,4,6-triphenylpyridinium salts 6 and pyridinium benzimidazolate betaines 7 and their C-13-NMR chemical shifts have been studied, in order to ascertain the influence of the benzimidazole substituents upon anti-leishmanial activity. The calculated C-13-chemical shifts allow the selection of a representative subset of compounds. Several new N-benzimidazolylpyridinium derivatives 6 and 7 have been prepared. Among them, 5-methoxy-1-methylbenzimidazole 21 and 6-methoxy-1-methylbenzimidazole 22 derivatives have high anti-leishmanial activity in vitro and compound 22 shows an interesting activity in vivo although host toxicity is present.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90199-w
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 palladium 10% on activated carbon 、 硝酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-二氨基-4,5-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  一种仿生六聚体镍邻苯二酚-四恶嗪催化剂结合金属和自由基机制进行烯烃氢化硅烷化

  摘要：

  通过合并咯嗪和儿茶酚氧化还原活性亚基的多金属镍络合物实现双重金属和自由基反应性。这是咯嗪 3d 金属络合物的首次催化应用，该络合物促进甲硅烷基自由基的产生和内部烯烃的链行走。

  DOI：

  10.1002/chem.202200596

文献信息

• Trinuclear {Co²⁺–M³⁺–Co²⁺} complexes catalyze reduction of nitro compounds
  作者：Sumit Srivastava、Manvender S. Dagur、Afsar Ali、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/c5dt03442f

  日期：——

  characterization of trinuclear Co2+–Co3+–Co2+} and Co2+–Fe3+–Co2+} complexes with accessible peripheral Co(II) ions. Both trinuclear complexes function as efficient reusable heterogeneous catalysts for the selective reduction of assorted nitro compounds to the corresponding amines. The mechanistic investigations suggest the involvement of a Co(II)–Co(I) cycle in the catalysis.

  这项工作介绍了三核Co 2+ –Co 3+ –Co 2+ }和Co 2+ –Fe 3+ –Co 2+ }络合物的合成和表征，这些络合物具有可利用的外围Co（II）离子。两种三核配合物均起着有效的可重复使用的多相催化剂的作用，用于将各种硝基化合物选择性还原为相应的胺。机理研究表明，Co（II）–Co（I）循环参与了催化作用。
• Benzimidazoles/Imidazoles Linked to a Fibrinogen Receptor Antagonist
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05977101A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  Vitronectin receptor antagonists having the formula: ##STR1## which are useful for the treatment of inflammation, cancer and cardiovascular disorders, such as atherosclerosis and restenosis, and diseases wherein bone resorption is a factor, such as osteoporsis.

  Vitronectin受体拮抗剂的化学式为：##STR1##，可用于治疗炎症、癌症和心血管疾病，如动脉粥样硬化和再狭窄，以及骨吸收是因素的疾病，如骨质疏松症。
• [EN] USE OF BENZIMIDAZOLE-PROLINE DERIVATIVES<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE-PROLINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015083094A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein Ar1 and Ar2 are as described in the description and to their use as pharmaceuticals for the treatment of sundown syndrome. The invention also relates to the preparation of such compounds and of pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中Ar1和Ar2如描述中所述，并且它们作为治疗日落综合征的药物的用途，该发明还涉及制备这种化合物及其药用盐的方法。
• Cooperative iridium complex-catalyzed synthesis of quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines in water
  作者：Kaushik Chakrabarti、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c8gc03744b

  日期：——

  Herein, an efficient methodology for the synthesis of a diverse class of N-heterocyclic moieties, such as quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines, was developed in water using bio-renewable alcohols. The quinoxalines were successfully synthesized from a wide range of diamines and nitroamines with diols in air. Interestingly, benzimidazoles and quinazolines were synthesized with excellent isolated

  本文中，使用生物可再生醇在水中开发了用于合成多种类别的N-杂环基团例如喹喔啉，苯并咪唑和喹唑啉的有效方法。喹喔啉是由多种二胺和硝基胺与二醇在空气中成功合成的。有趣的是，在不使用任何外部碱的情况下，合成苯并咪唑和喹唑啉具有优异的分离收率。最后，各种N-杂环和药学活性喹喔啉的制备规模合成确立了该方案的实用性。对于这种铱系统，基于动力学和DFT研究提出了金属-配体协同机理。
• Efficient N‐Heterocyclic Carbene/Ruthenium Catalytic Systems for the Alcohol Amidation with Amines: Involvement of Poly‐Carbene Complexes?
  作者：Hua Cheng、Mao‐Qian Xiong、Ni Zhang、Hua‐Jing Wang、Yang Miao、Wei Su、Ye Yuan、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/cctc.201800945

  日期：2018.10.9

  atom‐economic direct amidation of alcohols with amines has been recently highlighted as an attractive and promising transformation. Among the versatile reported catalytic systems, in situ generated N‐heterocyclic carbene (NHC)/ruthenium (Ru) catalytic systems have demonstrated their advantages such as easy operation and use of commercial Ru compounds. However, the existing catalyst loadings are relatively

  近年来，醇与胺的原子经济直接酰胺化已被认为是有吸引力且有希望的转变。在报道的通用催化体系中，原位生成的N-杂环卡宾（NHC）/钌（Ru）催化体系已证明了其优势，例如易于操作和使用商业化的Ru化合物。但是，现有的催化剂负载量相对较高，并且关于现场催化剂生成的其他见解仍未得到充分记录。在这项工作中，最初合成了多种基于苯并咪唑的NHC前体。通过筛选各种NHC前体和其他反应条件，可以原位活化发现催化体系可有效合成酰胺。值得注意的是，催化剂负载量低至0.5mol％。此外，还进行了其他实验，以验证目前催化系统优于我们先前系统的优越性。观察到配体结构是较高活性的原因之一。另外，NHC前体/ [Ru]的较高比例是改进的另一个重要因素。进一步的HR-MS分析确定了两个单NHC-Ru物种的形成为主要物种，而两个带有多个NHC配体的Ru物种为次要物种。希望本文所报告的高效且易于使用的催化系统可以证明在进一步的实际应用中具有巨大的潜力。