1,2-双(4-异丙基苯基)乙炔 | 79135-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,2-双(4-异丙基苯基)乙炔
• 英文名称: 1,2-bis(4-isopropylphenyl)ethyne
• 英文别名: 1,2-bis(4-isopropylphenyl)acetylene；1,2-Bis(4-(2-propyl)phenyl)acetylene；1-propan-2-yl-4-[2-(4-propan-2-ylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 79135-52-7
• 化学式: C₂₀H₂₂
• 分子量: 262.395
• InChiKey: PUJGQVGLENNVBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  365.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(4-异丙基苯基)乙炔 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到4,4'-diisopropyl-cis-stilbene
  参考文献：
  名称：

  Merkushev, E. B.; Skorokhodova, T. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 308 - 311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-dichloromethylcumene 在 magnesium 、 N,N-二甲基苯胺 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-双(4-异丙基苯基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation reactions of some spool-shaped acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a013

文献信息

• Electrochemistry-Enabled Ir-Catalyzed Vinylic C–H Functionalization
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Kang Xing、Xiang-Yang Wang、Hong-Xing Ma、Xin-Jun Weng、Xiang Yang、Hai-Ming Guo、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.9b11915

  日期：2019.12.4

  Synergistic use of electrochemistry and organometallic catalysis has emerged as a powerful tool for site-selective C-H functionalization, yet this type of transformation has thus far mainly been limited to arene C-H functionaliza-tion. Herein, we report the development of electrochemi-cal vinylic C-H functionalization of acrylic acids with al-kynes. In this reaction an iridium catalyst enables C-H/O-H

  电化学和有机金属催化的协同使用已成为位点选择性 CH 功能化的有力工具，但迄今为止这种类型的转化主要限于芳烃 CH 功能化。在此，我们报告了用炔烃对丙烯酸进行电化学乙烯基 CH 官能化的发展。在该反应中，铱催化剂能够实现 CH/OH 官能化以进行炔环化，从而在未分割的电池中提供具有良好至优异产率的 α-吡喃酮。初步机理研究表明，阳极氧化对于从二烯-Ir(I) 络合物中释放产物和再生 Ir(III) 中间体至关重要，二烯-Ir(I) 络合物是一种配位饱和的 18 电子络合物。重要的，
• Rh^III -Catalyzed Functionalization of <i>closo</i> -Dodecaborates by Selective B−H Activation: Bypassing Competitive C−H Activation
  作者：Yuanbin Zhang、Tao Wang、Lingyao Wang、Yuji Sun、Furong Lin、Jiyong Liu、Simon Duttwyler

  DOI：10.1002/chem.201803455

  日期：2018.10.22

  The closo‐dodecaborate dianion is a fundamental icosahedral boron cage with 12 identical B−H vertices. The chemistry and applications of boron clusters have inspired researchers ever since their discovery several decades ago, and the selective modification of the cage positions has remained a major synthetic challenge. A rhodium(III)‐catalyzed B−H functionalization–cyclization cascade of closo‐dodecaborate

  所述闭合碳-dodecaborate二价阴离子是一个根本性的二十面体硼笼12相同B-H顶点。硼团簇的化学和应用自几十年前被发现以来一直激励着研究人员，笼子位置的选择性修饰仍然是一个主要的合成挑战。的铑（III）催化的B-H官能化的环化级联闭合碳报道-dodecaborate酰胺。在存在容易发生竞争性环金属化的CH键的情况下，该化学选择性地在NH位发生转变。以前无法访问的具有BC（sp 2）和BC（sp 3的笼子导数）键以及一个稠合的二硼恶唑环是通过一锅法获得的。反应在温和的条件下进行，并表现出完全的笼区域选择性和宽泛的官能团耐受性。这些簇衍生物使得能够广泛地研究阴离子硼簇在研究领域中的应用，例如光致发光材料和药物化学。
• Copper catalyzed/mediated direct B–H alkenylation/alkynylation in carboranes
  作者：Yu Chen、Yik Ki Au、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1007/s11426-018-9388-3

  日期：2019.1

  B–H functionalization has been achieved. Under the assistance of a bidentate directing group, Cu-catalyzed [4+2] annulation of carboranyl amides with internal alkynes affords unprecedented C,B-substituted carborane-fused-pyridone derivatives, whereas the use of terminal alkynes leads to B–H/C(sp)–H dehydrocoupling products. The isolation and structural identification of a notably stable Cu(I) intermediate

  已实现了贱金属催化的区域选择性笼B–H功能化。在双齿导向基团的协助下，Cu催化的[4 + 2]碳硼烷酰胺与内部炔烃的环化反应提供了前所未有的C，B取代的碳硼烷稠合吡啶酮衍生物，而使用末端炔烃则导致B–H / C（sp）–H脱氢偶联产物。明显稳定的Cu（I）中间体的分离和结构鉴定对反应机理有所启发，该反应机理被认为涉及Cu（III）中间体。
• Electrooxidative Iridium-Catalyzed Regioselective Annulation of Benzoic Acids with Internal Alkynes
  作者：Qi-Liang Yang、Hong-Wei Jia、Ying Liu、Yi-Kang Xing、Rui-Cong Ma、Man-Man Wang、Gui-Rong Qu、Tian-Sheng Mei、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04168

  日期：2021.2.19

  Electrochemically driven, Cp*Ir(III)-catalyzed regioselective annulative couplings of benzoic acids with alkynes have been established herein. The combination of iridium catalyst and electricity not only circumvents the need for stoichiometric amount of chemical oxidant, but also ensures broad reaction compatibility with a wide array of sterically and electronically diverse substrates. This electrochemical

  本文已经建立了苯甲酸与炔烃的电化学驱动的，Cp * Ir（III）催化的区域选择性环偶联。铱催化剂和电的结合不仅避免了化学计量化学氧化剂的需求，而且还确保了与多种空间和电子不同底物的广泛反应相容性。这种电化学方法代表了一种可持续的策略，是理想方法的替代方法，是对氧化香豆素衍生物进行合成的氧化环化方法的补充。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed three-component cascade annulation to produce the <i>N</i>-oxopropyl chain of isoquinolone derivatives
  作者：Yuan He、Xian-Zhang Liao、Lin Dong、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d0ob02389b

  日期：——

  versatile functional groups at the N-substituents of isoquinolone scaffolds is still a great challenge. Herein, we report a novel three-component cascade annulation reaction to efficiently construct the N-oxopropyl chain of isoquinolone derivatives via rhodium(III)-catalyzed C–H activation/cyclization/nucleophilic attack, with oxazoles used both as the directing group and potential functionalized reagents

  开发强大的方法以在异喹诺酮支架的N-取代基处引入多功能官能团仍然是一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了一种新颖的三组分级联环化反应，可通过铑（III）催化的CH-H活化/环化/亲核攻击有效地构建异喹诺酮衍生物的N-氧丙基链，恶唑同时用作指导基团和潜在基团。功能化试剂。