1,2:3,4-二苯并蒽 | 215-58-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 三环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1,2:3,4-二苯并蒽
• 中文别名: 1,2,3,4-二苯甲基酸；1,2,3,4-二苯并蒽
• 英文名称: benzo[b]triphenylene
• 英文别名: dibenzo[a,c]anthracene；Dibenz[a,c]anthracene
• CAS: 215-58-7；414-29-9
• 化学式: C₂₂H₁₄
• 分子量: 278.353
• InChiKey: RAASUWZPTOJQAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C(lit.)
• 沸点：
  518 °C(lit.)
• 密度：
  1.1489 (estimate)
• 闪点：
  -18 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、DMSO（少许）
• 蒸汽压力：
  1.00e-10 mmHg
• 保留指数：
  3080;3089;3142;3142;3089;3099;3151;3142;495;495.1;495.9;496.2;496.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：二苯并[a,c]蒽

IARC Carcinogenic Agent:Dibenz[a,c]anthracene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第7卷补充：致癌性的总体评估：更新国际癌症研究机构专著第1至42卷，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版）

IARC Monographs:Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print)

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn,F,T,N
• 安全说明：
  S36/37,S45,S60,S61,S62
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• RTECS号：
  DM1925000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性

• 可燃；燃烧会产生刺激烟雾

储运特性

• 通风、低温、干燥

灭火剂

• 干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-二苯并蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铁 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到9-bromodibenz[a,c]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Dibenz [ a，c ]蒽：苯酚异构体的亲电取代与合成

  摘要：

  描述了苯并[ a，c ]蒽（DB a，c A）和2，3-二羟基-DB a，c A的3-，9-，10-和11-苯酚异构体的有效合成。DB的溴化一个，Ç阿与溴在CH 2氯2，得到10-溴DB一个，Ç A和不9-溴DB一个，Ç甲理论预测。另一方面，用NBS和FeCl 3溴化DB a，c A可得到9-溴DB a，c A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10065-5
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]萘并[2,3-d]噻吩 在 silver tetrafluoroborate 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2:3,4-二苯并蒽
  参考文献：
  名称：

  钯辅助的二苯并噻吩“芳香变态”成三亚苯基

  摘要：

  芳香族硫化合物的两个新的钯催化反应使二苯并噻吩在四个步骤中转化为苯并菲。一种芳族骨架向另一种芳族骨架的转化包括：1）二苯并噻吩的4-氯丁基化反应形成相应的sulf盐； 2）钯盐与四芳基硼酸钠的钯催化的芳基开环反应； 3）分子内S N 2反应以形成teraryl锍盐，和4）的钯催化的分子内ç  S / C  H至电palladation耦合。以量身定制的方式合成了所需的对称和不对称的三亚苯基，其总收率令人满意。

  DOI：

  10.1002/anie.201501992

文献信息

• Two-in-One Strategy for the Pd(II)-Catalyzed Tandem C–H Arylation/Decarboxylative Annulation Involved with Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Tao Hu、Kai Xu、Zenghui Ye、Kai Zhu、Yanqi Wu、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02429

  日期：2019.9.20

  We report here a two-in-one strategy for the Pd(II)-catalyzed tandem C–H arylation/decarboxylative annulation between readily available cyclic diaryliodonium salts and benzoic acids. The carboxylic acid functionality can be used as both a directing group for the ortho-C–H arylation and the reactive group for the tandem decarboxylative annulation. By a step-economical double cross-coupling annulation

  我们在这里报告了一种二合一策略，用于在易于获得的环状二芳基碘鎓盐和苯甲酸之间进行Pd（II）催化的串联CH芳基化/脱羧环化反应。羧酸官能团既可以用作邻-C-H芳基化的直接基团，也可以用作串联脱羧环化的反应基团。通过分步经济的双交叉耦合环化程序，可以有效地构建特权的三亚苯基骨架，这在材料化学中具有潜在的应用。
• Phenanthrene Synthesis by Palladium(II)-Catalyzed γ-C(sp²)–H Arylation, Cyclization, and Migration Tandem Reaction
  作者：Bo-Bo Gou、Hui Yang、Huai-Ri Sun、Jie Chen、Junliang Wu、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03511

  日期：2019.1.4

  routes have been developed to construct its skeleton. However, synthesis of unsymmetric phenanthrenes remains a challenge. Here, an efficient one-pot tandem reaction for the preparation of phenanthrenes via sequential γ-C(sp2)–H arylation, cationic cyclization, dehydration, and 1,2-migration was developed. A wide range of symmetric and unsymmetric phenanthrenes with diversified functional groups were synthesized

  菲是化学和材料科学中的重要结构基序，并且已经开发出许多合成途径来构建其骨架。然而，不对称菲的合成仍然是一个挑战。在这里，开发了一种有效的一锅串联反应，用于通过顺序的γ-C（sp 2）-H芳基化，阳离子环化，脱水和1,2-迁移制备菲。合成了具有多种官能团的多种对称和不对称菲，收率良好。
• Aromatic Metamorphosis of Dibenzofurans into Triphenylenes Starting with Nickel-Catalyzed Ring-Opening C–O Arylation
  作者：Yuto Kurata、Shinya Otsuka、Norihito Fukui、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03861

  日期：2017.3.17

  A new class of aromatic metamorphosis has been developed in which dibenzofurans were converted into triphenylenes. This transformation is composed of three successive operations: (1) nickel-catalyzed ring-opening C–O bond arylation with arylmagnesium bromides, (2) trifluoromethanesulfonylation (triflation) of the resulting hydroxy moiety with Tf2O, and (3) palladium-catalyzed or photoinduced ring closure

  已经开发出一类新的芳香族变态，其中二苯并呋喃被转化为三亚苯基。此转化过程由三个连续的操作组成：（1）镍催化的芳基溴化镁进行镍催化的开环C-O键芳基化；（2）所得的羟基部分与Tf 2 O的三氟甲磺酰化（triflation）；以及（3）钯-催化或光诱导的闭环。在最后的闭环步骤中，光诱导过程已证明比钯催化的过程生产力更高。通过使用π-延伸的二萘并呋喃作为底物，以令人满意的产率获得了背苯并稠合的[5]]烯。
• Palladium Catalyzed C–I and Vicinal C–H Dual Activation of Diaryliodonium Salts for Diarylations: Synthesis of Triphenylenes
  作者：Xunshen Wu、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01905

  日期：2018.1.5

  we report an approach for direct diarylations of 2-bromobiphenyls or bromobenzenes. As a result, a wide range of triphenylenes with various substituents have been synthesized in good yields. These triphenylenes are expected to be employed in the “bottom-up” synthesis of functional aromatic molecules in material science.

  使用钯催化二芳基碘鎓盐的C–I和邻位C–H键的双重活化的合成策略，我们报道了一种用于2-溴代联苯或溴苯直接二芳基化的方法。结果，已经以良好的产率合成了范围广泛的具有各种取代基的三亚苯基。这些三亚苯基有望在材料科学中用于功能性芳族分子的“自下而上”合成。
• Halogenations of Anthracenes and Dibenz[<i>a,c</i>]anthracene with <i>N</i>-Bromosuccinimide and <i>N</i>-Chlorosuccinimide¹
  作者：Shaoming Duan、Jeff Turk、Joseph Speigle、Jean Corbin、John Masnovi、Ronald J. Baker

  DOI：10.1021/jo991495h

  日期：2000.5.1

  exclusively 9-(bromomethyl)anthracene with NBS in the absence of iodine, but mainly (67%) 9-bromo-10-methylanthracene in the presence of iodine. Chlorination of 3 with NCS in the presence of HCl also affords mostly (65%) nuclear halogenation. Nuclear bromination of anthracene, 9-methylanthracene, and dibenz[a, c]anthracene by NBS in the absence of added HBr is accelerated by iodine. This effect is

  NBS在CCl（4）中卤化二苯并[a，c]蒽（1），以9：1的比例提供9-和10-单溴化的产物。碘促进了反应的进行，HBr导致9-溴产物重排为空间上不太拥挤的10-溴异构体。建议该机制涉及可逆地添加Br（2），然后消除HBr。NCS与1在CCl（4）中的反应需要添加HCl，并且仅提供9-氯​​化。NBS和NCS的不同反应性归因于产生的游离卤素的相对数量（由于涉及Br和Cl的NX键强度的差异）以及卤素的大小不同。在相似的条件下，NCS将9-溴蒽（2a）氯化，以65:35的比例得到9,10-二氯蒽和9-溴-10-氯蒽。表面上看，此反应是通过向2a中添加Cl（2），然后优先损失HBr而不是HCl来进行的。9-甲基蒽（3）在不存在碘的情况下仅与NBS一起提供9-（溴甲基）蒽，但在存在碘的情况下主要提供（67％）9-溴-10-甲基蒽。在盐酸存在下用NCS对3进行氯化也可提供大部分（65％）核卤代。在

表征谱图