1,2:5,6-二-O-异丙亚基-3-脱氧-alpha-D-核-呋喃己糖 | 4613-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2:5,6-二-O-异丙亚基-3-脱氧-alpha-D-核-呋喃己糖
• 中文别名: 3-脱氧-1,2:5,6-O-双异丙叉-Α-D-呋喃葡萄糖
• 英文名称: 5-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 4613-62-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: AKKRBVFGAWFTRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-115 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-异丙亚基-3-脱氧-alpha-D-核-呋喃己糖 在 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 生成 1-(2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新型的环氧丙烷衍生物DMTD通过调节氧化应激减轻高葡萄糖诱导的红细胞凋亡。

  摘要：

  慢性高血糖症是与糖尿病（DM）相关的特征性疾病之一，它经常对红细胞形态和血液动力学特性产生有害影响，从而导致贫血和糖尿病相关的血管并发症。高葡萄糖诱导的活性氧物质（ROS）的过量生产会改变血细胞的代谢和生化功能，继而引起隐匿性（红细胞死亡），这是DM中另一个令人关注的并发症。因此，阻断高葡萄糖诱导的氧化损伤和随后的隐秘在更好地管理糖尿病和相关血管并发症中具有重要意义。在这项研究中，我们合成了环氧丙烷衍生物1-（2,2-二甲基四氢呋喃[2,3] [1,3]二氧杂-5-基）乙烷-1,2-二醇（DMTD），并证明了其减轻高血糖诱导的ROS产生和随后的隐匿的功效。我们显示DMTD有效抑制高葡萄糖诱导的ROS生成，细胞内钙水平，磷脂酰丝氨酸（PS）加扰，钙蛋白酶和band 3活化，LDH泄漏，蛋白质糖基化和脂质过氧化，同时增强抗氧化指数，渗透性脆性和Na + / K +红细胞中的ATP酶活性。DMT

  DOI：

  10.1016/j.taap.2017.09.008
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuranol 在 咪唑 、 二硫化碳 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 生成 1,2:5,6-二-O-异丙亚基-3-脱氧-alpha-D-核-呋喃己糖
  参考文献：
  名称：

  新型的环氧丙烷衍生物DMTD通过调节氧化应激减轻高葡萄糖诱导的红细胞凋亡。

  摘要：

  慢性高血糖症是与糖尿病（DM）相关的特征性疾病之一，它经常对红细胞形态和血液动力学特性产生有害影响，从而导致贫血和糖尿病相关的血管并发症。高葡萄糖诱导的活性氧物质（ROS）的过量生产会改变血细胞的代谢和生化功能，继而引起隐匿性（红细胞死亡），这是DM中另一个令人关注的并发症。因此，阻断高葡萄糖诱导的氧化损伤和随后的隐秘在更好地管理糖尿病和相关血管并发症中具有重要意义。在这项研究中，我们合成了环氧丙烷衍生物1-（2,2-二甲基四氢呋喃[2,3] [1,3]二氧杂-5-基）乙烷-1,2-二醇（DMTD），并证明了其减轻高血糖诱导的ROS产生和随后的隐匿的功效。我们显示DMTD有效抑制高葡萄糖诱导的ROS生成，细胞内钙水平，磷脂酰丝氨酸（PS）加扰，钙蛋白酶和band 3活化，LDH泄漏，蛋白质糖基化和脂质过氧化，同时增强抗氧化指数，渗透性脆性和Na + / K +红细胞中的ATP酶活性。DMT

  DOI：

  10.1016/j.taap.2017.09.008

文献信息

• METHOD FOR PREPARING FURANOSE COMPOUNDS
  申请人：Kucera David

  公开号：US20110172447A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present disclosure relates to p-toluene sulfonic acid salt of 5-amino-3-(2′-O-acetyl-3′-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one and to its use in treating conditions such as viral infections, tumors, and cancer. Also disclosed is a method of preparing the p-toluene sulfonic acid salt of 5-amino-3-(2′-O-acetyl-3′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one and methods for producing furanose compounds which are useful intermediates in the preparation of pharmaceutical compounds such as p-toluene sulfonic acid salt of 5-amino-3-(2′-O-acetyl-3′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one and the like.

  本公开涉及5-氨基-3-(2'-O-乙酰-3'-脱氧-β-D-核糖呋喃苷基)-3H-噻唑并[4,5-d]嘧啶-2-酮的对甲苯磺酸盐及其在治疗病毒感染、肿瘤和癌症等疾病中的应用。还公开了制备5-氨基-3-(2'-O-乙酰-3'-脱氧-β-D-核糖呋喃苷基)-3H-噻唑并[4,5-d]嘧啶-2-酮的对甲苯磺酸盐的方法，以及用于制备类似于对甲苯磺酸盐的药物化合物的呋喃糖中间体的方法。
• P-Toluene Sulfonic Acid Salt of 5-Amino-3-(2'-O-Acetyl-3'-Deoxy-Beta-D-Ribofuranosyl)-3H-Thiazole[4,5-d]pyrimidine-2-one and Methods for Preparation
  申请人：Kucera David

  公开号：US20090197826A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present disclosure relates to p-toluene sulfonic acid salt of 5-amino-3-(2′-O-acetyl-3′-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one and to its use in treating conditions such as viral infections, tumors, and cancer. Also disclosed is a method of preparing the p-toluene sulfonic acid salt of 5-amino-3-(2′-O-acetyl-3′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one and methods for producing furanose compounds which are useful intermediates in the preparation of pharmaceutical compounds such as p-toluene sulfonic acid salt of 5-amino-3-(2′-O-acetyl-3′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one and the like.

  本公开涉及5-氨基-3-(2'-O-乙酰-3'-脱氧-β-D-核糖呋喃苷基)-3H-噻唑并[4,5-d]嘧啶-2-酮的对甲苯磺酸盐及其在治疗病毒感染、肿瘤和癌症等疾病中的应用。还公开了制备5-氨基-3-(2'-O-乙酰-3'-脱氧-β-D-核糖呋喃苷基)-3H-噻唑并[4,5-d]嘧啶-2-酮的对甲苯磺酸盐的方法，以及用于制备药物化合物（如对甲苯磺酸盐的5-氨基-3-(2'-O-乙酰-3'-脱氧-β-D-核糖呋喃苷基)-3H-噻唑并[4,5-d]嘧啶-2-酮等）的有用中间体呋喃糖化合物的方法。
• WATANABE YOSHIHIKO; ARAKI TAKUMI; UENO YOSHIO; ENDO TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 44, 5385-5388
  作者：WATANABE YOSHIHIKO、 ARAKI TAKUMI、 UENO YOSHIO、 ENDO TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• P-TOLUENE SULFONIC ACID SALT OF 5-AMINO-3-(2'-O-ACETYL-3'-DEOXY-BETA -D-RIBOFURANOSYL)-3H-THIAZOLE [4, 5-D]PYRIMIDINE-2-ONE AND METHODS FOR PREPARATION
  申请人：Anadys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2076132B1

  公开（公告）日：2012-07-11
• US7928085B2
  申请人：——

  公开号：US7928085B2

  公开（公告）日：2011-04-19