1,3,3-三甲基环己烯 | 503-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,3,3-三甲基环己烯
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-1-cyclohexene
• 英文别名: 1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene；1,3,3-trimethylcyclohexene；β-cyclogeraniolene；1,3,3-trimethyl-cyclohexene；1,3,3-Trimethyl-cyclohexen；2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene
• CAS: 503-47-9
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: FFIDVTCKFVYQCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-三甲基环己烯 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methylene-6,6-dimethyl-1-[but-2-enoyl]-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  用有机硼烷合成。2 1。α-和gd-氨基甲酮的合成

  摘要：

  描述了使用烯丙基有机硼烷作为关键中间体的选择性合成α-和gd-大马士革的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85153-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-1,3-环己二烯 在 氢溴酸 作用下， 生成 1,3,3-三甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Lewina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1551,1554, 1555; engl. Ausg. S. 1537, 1539,1540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective [2 + 2] Cycloaddition of Unactivated Alkenes with α-Acyloxyacroleins Catalyzed by Chiral Organoammonium Salts
  作者：Kazuaki Ishihara、Kazuhiko Nakano

  DOI：10.1021/ja073435w

  日期：2007.7.1

  enantioselective [2 + 2] cycloaddition reaction of unactivated alkenes with α-acyloxyacroleins to give optically active 1-acyloxycyclobutanecarbaldehydes and subsequent ring expansion to give optically active 2-hydroxycyclopentanone derivatives. Organoammonium salt, H-L-Phe-L-Leu-N(CH2CH2)2-reduced triamine•2.6HNTf2, is a highly effective chiral catalyst for the above enantioselective [2 + 2] cycloaddition. Thus

  我们报告了未活化烯烃与 α-酰氧基丙烯醛的有机催化对映选择性 [2 + 2] 环加成反应的第一个例子，得到光学活性的 1-酰氧基环丁烷甲醛，随后扩环得到光学活性的 2-羟基环戊酮衍生物。有机铵盐，HL-Phe-L-Leu-N(CH2CH2)2-还原的三胺•2.6HNTf2，是上述对映选择性[2+2]环加成反应的高效手性催化剂。因此，我们通过两个步骤开发了一种新颖且有用的形式对映选择性 [2 + 3] 环加成。
• ?-Cleavage of Bis(homoallylic) Potassium Alkoxides. Two-Step Preparation of Propenyl Ketones from Carboxylic Esters. Synthesis ofar-Turmerone, ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19870700721

  日期：1987.11.4

  The transformation of 36 bis(homoallylic) alcohols VII to alkenones IX and Xvia β-cleavage of their potassium alkoxides VIIa in HMPA has been investigated (cf. Scheme 2). These studies have established an order of β-cleavage for 2-propenyl, 1-methyl-2propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2propenyl, and benzyl groups in alkoxides 49a–56a and have allowed a comparison between the β-cleavege reaction

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。
• Synthesis with Organoboranes;3.¹Allylic Monodeuteration of Olefins
  作者：Marek Zaidlewicz、Chandra Sekhar Panda

  DOI：10.1055/s-1987-28034

  日期：——

  Allylic diethylboranes are obtained from olefins via metalation with (trimethylsilylmethyl)potassium (generated in situ from bis(trimethylsilylmethyl)mercury and potassium sand) and subsequent reaction with chlorodiethylboron. The allylic boranes react with deuterium oxide to give isomerized olefins, monodeuterated in the allylic position.

  烯烃通过与（三甲基硅基甲基）钾（在现场由双（三甲基硅基甲基）汞和钾砂生成）进行金属化，随后与氯二乙基硼反应，得到烯丙基二乙基硼化物。这些烯丙基硼化物与重水反应，生成在烯丙基位置单去uterated的异构化烯烃。
• Facile Synthesis of Isodamascone and Its Analogs
  作者：Dinesh W. Rangnekar、Vikas S. Kulkarni、Prasad V. Ranade、Ram W. Sabnis

  DOI：10.1080/00397910601038988

  日期：2007.2.1

  Abstract Synthesis of isodamascone and its analogs, the commercially important aroma compounds, have been accomplished from the readily available 1,5,5‐trimethyl‐2‐cyclohexen‐1‐ol via a short, facile, and simple sequence of reactions in excellent yield.

  摘要 从易得的 1,5,5-三甲基-2-环己烯-1-醇通过短、简便和简单的反应序列以优异的收率合成异达马酮及其类似物，这是商业上重要的芳香化合物。 .
• Process for the preparation of 1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol
  申请人：Schatkowski Dietmar

  公开号：US20070032685A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  A process for the preparation of 1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol of the formula A having a content of at least 30 wt. % of the corresponding trans isomer, based on the total amount of 1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol of the formula A, with the following step: Catalytic hydrogenation of a compound of the formula D in which the broken lines represent a single double bond which is located in one of the three positions drawn in, in the presence of a rhodium catalyst to give 1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol of the formula A.

  一种制备公式A的1-(2,2,6-三甲基环己基)-己烷-3-醇的方法，其中该方法的公式A至少含有相应的反式异构体的30重量％，基于公式A的1-(2,2,6-三甲基环己基)-己烷-3-醇的总量，具有以下步骤：在存在铑催化剂的情况下，对公式D化合物进行催化加氢，其中断裂的线表示位于绘制的三个位置之一的单个双键，以得到公式A的1-(2,2,6-三甲基环己基)-己烷-3-醇。