1,3,4,6-四-氧-乙酰-Β-D-吡啶甘露糖 | 18968-05-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3,4,6-四-氧-乙酰-Β-D-吡啶甘露糖
• 中文别名: 1,3,4,6-四-O-乙酰基-b-D-吡喃甘露糖；1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡啶甘露糖；1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃甘露糖
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannose；1,3,4,6-tetra-O-acetyl β-D-mannopyranoside；1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-d-mannopyranose；[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 18968-05-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• mdl: MFCD00012354
• 分子量: 348.307
• InChiKey: SHBHJRVMGYVXKK-XVIXHAIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(lit.)
• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿中呈现微浑浊

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  Refrigerator

SDS

1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃甘露糖 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranose
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃甘露糖
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 18968-05-3
分子式： C14H20O10

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 162°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-四-氧-乙酰-Β-D-吡啶甘露糖 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.59 g (77%)的产率得到甘露糖三氟磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl hexose derivatives useful for glycosylation

  摘要：

  描述了一种帮助控制固相糖基化反应过程中形成的糖苷键立体化学的己糖衍生物。还描述了它们的使用方法。

  公开号：

  US06040433A1
• 作为产物：
  描述：

  D-mannose ethyl orthoacetate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以26%的产率得到1,3,4,6-四-氧-乙酰-Β-D-吡啶甘露糖
  参考文献：
  名称：

  一种方便，有效的合成方法，用于单，双和三-O-甘露糖基化的Fmoc氨基酸

  摘要：

  描述了单-，二-和三-O-甘露糖基化的Fmoc-Ser和Thr的便捷高效合成方法。较短的合成路线和较高的总产率突出了这种统一方法的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.060

文献信息

• Synthesis, photophysical properties, and photodynamic activity of positional isomers of TFPP-glucose conjugates
  作者：Arif Fadlan、Hiroki Tanimoto、Tatsuya Ito、Yusuke Aritomi、Maho Ueno、Masaya Tokuda、Shiho Hirohara、Makoto Obata、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.031

  日期：2018.5

  The synthesis and characterization of a ‘complete set’ of positional isomers of tetrakis(perfluorophenyl)porphyrins (TFPP)-glucose conjugates (1OH, 2OH, 3OH, 4OH, and 6OH) are reported herein. The cellular uptake and photocytotoxicity of these conjugates were examined in order to investigate the influence of location of the TFPP moiety on the d-glucose molecule on the biological activity of the conjugates

  本文报道了四（全氟苯基）卟啉（TFPP）-葡萄糖缀合物（1OH，2OH，3OH，4OH和6OH）的位置异构体的“完整集”的合成和表征。为了研究TFPP部分在d-葡萄糖分子上的位置对缀合物的生物学活性的影响，检查了这些缀合物的细胞摄取和光细胞毒性。一种在体外生物评价，结果这些特定的异构体对细胞摄取和细胞毒性比别人更大的影响。TFPP-葡萄糖结合物1OH，3OH和与2OH和6OH取代的异构体相比，发现4OH在几种类型的癌细胞中具有优异的光细胞毒性。
• Chemoenzymatic n.c.a synthesis of the coenzyme UDP-2-deoxy-2-[18F]fluoro-α-D-glucopyranose as substrate of glycosyltransferases
  作者：Olaf Prante、Kurt Hamacher、Heinz H. Coenen

  DOI：10.1002/jlcr.1161

  日期：——

  glycosyltransferases. The MacDonald synthesis of [18F]FDG-1-phosphate was successfully combined with an enzymatic activation to obtain UDP-[18F]FDG directly in an aqueous medium located in the void volume of a solid phase cartridge. The radiochemical yield of UDP-[18F]FDG was 20% (based on [18F]fluoride) after a total synthesis time of 110 min. Thus, an intermediate was provided for the enzymatic transfer of [18F]FDG

  用于蛋白质和生物活性肽的 18F 标记方法的发展在放射性药物科学中引起了极大的兴趣。为了提供 18F 标记的糖作为酶促 18F 标记程序的极性辅基，需要适当的核苷酸活化糖。在这里，我们介绍了作为糖基转移酶底物的 nca UDP-2-deoxy-2-[18F] 氟-α-D-吡喃葡萄糖 (UDP-[18F]FDG) 的放射合成。[18F]FDG-1-磷酸盐的 MacDonald 合成成功地与酶促活化相结合，直接在位于固相柱空隙体积的水性介质中获得 UDP-[18F]FDG。在 110 分钟的总合成时间后，UDP-[18F]FDG 的放射化学产率为 20%（基于 [18F] 氟化物）。因此，使用UDP-[18F]FDG作为糖基供体，利用合适的糖基转移酶，提供了用于酶促转移[18F]FDG的中间体。这将代表一种用于糖基化生物分子的高选择性和温和的 18F 标记方法。版权所有 © 2007 John
• On the Gluco/Manno Paradox: Practical α-Glucosylations by NIS/TfOH Activation of 4,6-<i>O</i> -Tethered Thioglucoside Donors
  作者：Mads Heuckendorff、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1002/ejoc.201600899

  日期：2016.10

  A practical protocol for obtaining α-glucosides was established. It was found that 4,6-O-benzylidene or 4,6-O-(di-tert-butylsilylene) tethering of glucosyl donors of the thioglycoside type enables highly α-selective glucosylation under conditions of N-iodosuccinimide (NIS)/triflic acid (TfOH) activation. The α-glucosylations were further found to be largely independent of promoter system, temperature

  建立了获得α-葡萄糖苷的实用方案。发现 4,6-O-亚苄基或 4,6-O-（二叔丁基亚甲硅烷基）硫糖苷类型的葡糖基供体的束缚使得在 N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）/三氟甲磺酸条件下高度α-选择性葡糖基化成为可能。酸 (TfOH) 活化。进一步发现α-葡萄糖基化在很大程度上独立于启动子系统、温度、离去基团和异头构型。结果在糖基化化学中的葡萄糖/甘露糖悖论的背景下进行讨论。
• From glycoside hydrolases to thioglycoligases: the synthesis of thioglycosides
  作者：Robert V. Stick、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.12.004

  日期：2005.1

  any thioglycosides––only the products of O-glycosylation were formed. However, thioglycosides were formed when a thioglycoligase was used to mediate the reaction between acceptor and donor. In fact, pyranose acceptors possessing a thiol group at C3, C4 or C6 (but not C2) were all capable of conversion into thioglycosides. Some comment is given regarding the mechanism of the various processes.

  用适当的糖基供体和糖苷水解酶或糖合酶处理各种含活性硫醇基的糖基受体，都不能产生任何硫糖苷，只能形成O-糖基化产物。然而，当使用硫代糖基寡糖酶来介导受体和供体之间的反应时，形成了硫代糖苷。实际上，在C3，C4或C6具有巯基的吡喃糖受体（但没有C2）均能够转化为硫糖苷。给出了有关各种过程机制的一些评论。
• Synthesis of a αMan(1→3)αMan(1→2)αMan Glycocluster Presented on aβ-Cyclodextrin Scaffold
  作者：Clare Carpenter、Sergey A. Nepogodiev

  DOI：10.1002/ejoc.200500146

  日期：2005.8

  β-cyclodextrins as the core component for the construction of multivalent carbohydrate structures is described. The method employed for the attachment of monomeric glycosides to a cyclodextrincore is based on the efficient nucleophilic displacement of bromide from an N-bromoacetamido functionality. The N-bromoacetyl group was positioned at the end of a spacer arm of glycosides and reacted with thiol groups

  描述了 6-硫代-α-和β-环糊精作为构建多价碳水化合物结构的核心成分的应用。用于将单体糖苷连接到环糊精核的方法基于溴化物从 N-溴乙酰胺官能团的有效亲核置换。N-溴乙酰基团位于糖苷间隔臂的末端，并与存在于硫醇化环糊精主要面上的硫醇基团反应。这种偶联反应导致全功能化的环糊精通过短间隔臂与附加的糖类硫醚连接。关键缀合步骤的两个组分 - 6-硫代环糊精和单体糖苷 - 均未使用保护基团，从而促进目标化合物的分离和纯化。以 57-75% 的产率合成了包含与 i 环糊精核心相连的 6 个和 7 个 α-D-吡喃甘露糖或 β-D-吡喃葡萄糖残基的糖簇。使用相同的技术，将合成的 Man-α-(1→3)-Man-a-(1→2)-Man 片段的抗原酵母甘露聚糖结合到 3-(2-溴乙酰胺) 丙基三糖苷上。 -6-硫代-β-环糊精以提供七价糖簇。

表征谱图