1,3,5-三苯基苯 | 612-71-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三苯基苯
• 中文别名: 5’-苯基-1,1’:3’,1’’-三联苯
• 英文名称: 1,3,5-triphenylbenzene
• 英文别名: 5'-phenyl-1,1':3',1''-terphenyl；triphenylbenzene；1,3,5-tris(phenyl)benzene；tpb
• CAS: 612-71-5
• 化学式: C₂₄H₁₈
• mdl: MFCD00003060
• 分子量: 306.407
• InChiKey: SXWIAEOZZQADEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C (lit.)
• 沸点：
  460 °C (lit.)
• 密度：
  1.1990
• 闪点：
  238 °C
• 溶解度：
  在甲苯中的溶解度几乎是透明的。
• 保留指数：
  2891
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性：在常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• RTECS号：
  WZ6530000
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，储存在密封的主要容器中，并放置于阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,3,5-三苯基苯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C24H18
分子式
: 306.40 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 172 - 174 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
460 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
致癌性 - 小鼠 - 皮下的
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 肿瘤发生：在敏感细胞株中增加原位肿瘤的机会。
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

用途

1,3,5-三苯基苯是一种烃类衍生物，可用作有机试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三苯基苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2,4-三苯基苯
  参考文献：
  名称：

  益普索芳烃离子取代的芳烃中的苯基转移

  摘要：

  通过取代芳烃异构化本位arenium离子是重要的和一般的分子重排导致的结构异构体的互变。我们在这里表明，超酸三氟甲磺酸（TfOH），约。1 M的二氯乙烷（DCE）溶液为这些重排提供了可靠的催化反应条件，可轻松地在环境温度，回流（84°C）或微波反应器中用于更高的温度。在84中TfOH / DCE三联苯异构体的互变℃下给出了一个邻位/间位/对位通过的AlCl平衡的0:65:35比率，几乎相同的值报道早些时候奥拉与催化3。对于这三个三苯苯，TfOH催化的平衡非常强烈（> 95％），有利于1,3,5-三苯异构体。三种可能的四苯基苯的平衡得到1,2,3,5-和1,2,4,5-取代的异构体的61:39混合物。在探索的反应条件下，这些结构均未经历显着的Scholl环化。与包容的溶剂化支持一种机械方案DFT计算，其中一系列的在所有苯基迁移的发生本位arenium离子。在所研究的每种情况下，处于平衡状态的

  DOI：

  10.1021/jo301848g
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮二丁基缩醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 20.0h， 以65%的产率得到1,3,5-三苯基苯
  参考文献：
  名称：

  Bagdasaryan, G. B.; Sarkisova, E. A.; Indzhikyan, M. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 3, p. 354 - 356

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  茴香烯 在 间苯二甲腈 、 1,3,5-三苯基苯 、 氨 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到1-(4-甲氧基苄基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯衍生物与氨的光胺化反应合成苯乙胺部分

  摘要：

  在二氰基苯存在下，反式-1-芳基丙烯和7-甲氧基-1,2-二氢萘与氨光胺化，得到1-芳基-2-丙胺和2-氨基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘分别。通过添加1,3,5-三苯苯或间三联苯可提高胺化化合物的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60695-0

文献信息

• Polyaniline-anchored palladium catalyst-mediated Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura reactions and one-pot Wittig-Heck and Wittig-Suzuki reactions
  作者：Heta A. Patel、Arun L. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1002/aoc.3234

  日期：2015.1

  A polyaniline‐anchored palladium catalyst was prepared and screened for coupling reactions of aryl halides. The robust and recyclable catalyst was effective in Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura reactions of aryl bromides and aryl iodides. The catalyst system was further employed for one‐pot Wittig–Heck and Wittig–Suzuki combinations to build conjugated compounds in good conversions. Copyright © 2014

  制备了聚苯胺锚定的钯催化剂，并筛选了芳基卤化物的偶联反应。坚固且可回收的催化剂在芳基溴化物和芳基碘化物的Mizoroki-Heck和Suzuki-Miyaura反应中有效。该催化剂体系还用于单罐Wittig-Heck和Wittig-Suzuki组合，以良好的转化率构建共轭化合物。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis, characterization and catalytic application of some novel PNP-Ni(II) complexes: Regio-selective [2+2+2] cycloaddition reaction of alkyne
  作者：Masilamani Tamizmani、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.02.039

  日期：2017.9

  We have also performed alkyne [2+2+2] cycloaddition reaction using Ni(II) complexes and observed high regioselectivity of the products. The observed selectivity is well correlating with the electronic feature of alkynes. The [2+2+2] cycloaddition of electron rich alkynes produced 1,3,5-substituted benzene derivatives as a major product whereas the electron deficient alkynes produced 1,2,4-substituted

  PN（H）P Ph，PN（Me）P iPr和PN（Me）P tBu配体的一些新颖的Ni（II）配合物已通过标准的分析和光谱方法（例如1 H NMR，31 P NMR，元素分析，ESI-MS，紫外可见光谱和单晶X射线晶体学。在三氟甲磺酸银存在下，复合物[PN（H）P Ph NiCl] 2 NiBr 4 （5）在室温下激活二氯甲烷的C-Cl键，得到复合物[PN（H）P Ph NiCl] OTf （6）。我们还使用Ni（II）配合物进行了炔烃[2 + 2 + 2]环加成反应，并观察到了产物的高区域选择性。观察到的选择性与炔烃的电子特征很好地相关。富电子炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应生成1,3,5-取代的苯衍生物作为主要产物，而缺电子炔烃则生成1,2,4-取代的苯衍生物作为主要产物。
• Ionic‐Liquid Controlled Nitration of Double Bond: Highly Selective Synthesis of Nitrostyrenes and Benzonitriles
  作者：Michele Casiello、Daniela Caputo、Caterina Fusco、Pietro Cotugno、Vito Rizzi、Maria Michela Dell'Anna、Lucia D'Accolti、Angelo Nacci

  DOI：10.1002/ejoc.202001027

  日期：2020.10.8

  The conversion of aryl alkenes into β‐nitrostyrenes or benzonitriles with NaNO2 can be governed by an appropriate choice of ionic liquid medium. A general trend was found for the selectivity of these processes, which depends on the nature of IL, with imidazolium‐based ILs, such as [Bmim] Cl, that favor the formation of β‐nitrostyrenes, while tetraalkylammonium‐based ILs, such as TBAA, that favor the

  芳基烯烃成β-硝基苯乙烯或苄腈具有纳米的转化2可以通过离子的液体介质的适当选择来控制。对于这些过程的选择性，发现了一个总体趋势，这取决于离子液体的性质，咪唑类的离子液体，例如[Bmim] Cl，有利于β-硝基苯乙烯的形成，而四烷基铵基的离子液体，例如TBAA，有利于苄腈的形成。
• Strong Lewis Acids of Air-Stable Metallocene Bis(perfluorooctanesulfonate)s as High-Efficiency Catalysts for Carbonyl-Group Transformation Reactions
  作者：Renhua Qiu、Xinhua Xu、Lifeng Peng、Yalei Zhao、Ningbo Li、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1002/chem.201103874

  日期：2012.5.14

  that 2 a and 2 b were thermally stable at 300 and 180 °C, respectively. These complexes exhibited unusually high solubility in polar organic solvents. Conductivity measurement showed that the complexes (2 a and 2 b) were ionic dissociation in CH3CN solution. X‐ray analysis result confirmed 2 a⋅3 H2O⋅THF was a cationic organometallic Lewis acid. UV/Vis spectra showed a significant red shift due to the

  强路易斯酸空气中稳定的金属茂双（全氟辛烷磺酸盐）S [M（CP）2 ] [OSO 2 C ^ 8 ˚F 17 ] 2 ⋅ Ñ ħ 2 O⋅THF（M = Zr的（2 ⋅3ħ 2 O⋅THF ），M =的Ti（图2b ⋅2ħ 2 O⋅THF））由[M（CP）的反应合成2 ]氯2（M = Zr的（1），M =的Ti（图1b）），与n BuLi和C 8 F 17 SO 3 H（2当量）或与C 8 F 17 SO 3Ag（2当量）。这些配合物的水合物数（n）是可变的，取决于条件从0变为4。与众所周知的茂金属三氟甲磺酸盐相反，这些络合物在露天环境中一年没有变化。热重-差示扫描量热（TG-DSC）分析表明，2和图2b分别为300和180℃，是热稳定的。这些配合物在极性有机溶剂中显示出异常高的溶解度。电导率测量表明，络合物（2a和2b）在CH 3 CN溶液中呈离子离解。X射线分析结果确认为2 a⋅3H
• H₆P₂W₁₈O₆₂/Nanoclinoptilolite as an efficient nanohybrid catalyst in the cyclotrimerization of aryl methyl ketones under solvent-free conditions
  作者：R. Tayebee、M. Jarrahi

  DOI：10.1039/c5ra01344e

  日期：——

  wide range of alkyl, aryl, and cyclic ketones. The nanocatalyst was prepared via immobilization of Wells–Dawson heteropolyacid H6P2W18O62 (HPA) on the surface of nanoclinoptilolite (NCP). The nanohybrid material was easily recovered and reused successfully at least seven times without significant loss of catalytic activity. XRD, SEM, UV-Vis, MS-ICP, DTA, and FT-IR studies confirmed that the heteropolyacid

  制备了一种新型的纳米杂化材料H 6 P 2 W 18 O 62 /纳米斜发沸石，并作为一种高效且可重复使用的催化剂，在不同的苯乙酮的温和单锅缩合反应中使用。本方法学的操作简便，易于后处理，具有成本效益和无溶剂的性质，可从多种烷基，芳基和环状物中得到所需的1,3,5-三芳基苯酮。通过固定Wells-Dawson杂多酸H 6 P 2 W 18 O 62制备纳米催化剂（HPA）在纳米斜发沸石（NCP）的表面上。纳米混合材料易于回收并成功重复使用至少七次，而催化活性没有明显损失。XRD，SEM，UV-Vis，MS-ICP，DTA和FT-IR研究证实，杂多酸很好地分散在NCP的表面上。开发的该方案是一种利用生态友好且高度可重复使用的天然纳米催化剂合成1,3,5-三芳基苯的安全便捷的替代方法。此外，水是唯一的副产物，这使得本方法学对环境无害。

表征谱图