1,3,5-金刚烷三醇 | 99181-50-7

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3,5-金刚烷三醇
• 中文别名: 1,3,5-三羟基金刚烷；金刚烷三醇
• 英文名称: 1,3,5-adamantanetriol
• 英文别名: adamantane-1,3,5-triol；1,3,5-trihydroxyadamantane
• CAS: 99181-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: MCYBYTIPMYLHAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-207 °C
• 沸点：
  339.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

1,3,5-金刚烷三醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,3,5-Adamantanetriol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,3,5-金刚烷三醇
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 99181-50-7
俗名： 1,3,5-Trihydroxyadamantane
分子式： C10H16O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
1,3,5-金刚烷三醇 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

1,3,5-金刚烷三醇具有良好的化学稳定性，通常不容易发生化学反应。该物质的主要化学反应活性集中在其结构中的三个活性羟基，这些羟基数目的等价性使其成为理想的化学反应位点。研究表明，可以选择性地将其中一个羟基进行卤化反应，从而在分子中引入不同的官能团，拓展其化学多样性。此外，由于羟基的亲核特性，该物质可以与酰氯类化合物发生酰化反应，生成相应的酯类衍生物。

用途

1,3,5-金刚烷三醇主要用作有机合成的基础试剂，广泛应用于基础有机化学研究。由于金刚烷环上的碳原子具有大位阻性质，使得它在有机合成中独具特色。这种大位阻性质可以用于有机配体的结构修饰和合成，在不对称催化等基础化学研究中表现出良好的应用前景。大位阻基团还能影响反应的选择性，有助于提高区域选择性和对映选择性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-金刚烷三醇 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到5-iodo-1,3-dihydroxyadamantane
  参考文献：
  名称：

  TW2021/12734

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 chromium(VI) oxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到1,3,5-金刚烷三醇
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷的新型无卤阻燃剂用于聚碳酸酯

  摘要：

  一系列新型阻燃剂（FRs），其含有连接至桥头取代的金刚烷，1-（磷酸二苯酯）金刚烷（DPAd），1,3-双（磷酸二苯酯）金刚烷（BDPAd），1,3,5的磷酸酯部分系统地合成了-三（磷酸二苯酯）金刚烷（TDPAd）和1,3,5,7-四（磷酸二苯酯）金刚烷（TKDPAd），以尝试开发用于聚碳酸酯（PC）的高效阻燃剂。它们的化学结构已通过傅立叶变换红外光谱（FTIR），核磁共振（1 H和31P NMR），元素分析和熔点测量。通过有限氧指数（LOI），UL-94垂直燃烧实验，扫描电子显微镜（SEM），锥形量热仪测试（CCT），热重分析（TGA），FTIR和TGA-FTIR评估了阻燃剂的阻燃效率。对于TKDPAd，在高于381.5°C的高温下，热分解以明显的两步机制进行。在抗滴落剂（0.1 wt％）的存在下，添加8 wt％TKDPAd可以观察到PC / FR中PC / TKDPAd阻燃性能的显着改

  DOI：

  10.1039/c5ra10887j

文献信息

• Hydroxyphenyl adamantanes and process for the production of the same
  申请人：——

  公开号：US20030187307A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Hydroxyphenyl adamantanes are represented by the general formula (1): 1 wherein R is an alkyl group, cycloalkyl group or phenyl group; m is 0 or an integer 1 or 2; l is 0 or 1; when l is 1, hydroxy groups of substituted hydroxyphenyl groups at positions 1 and 3 are together in para-position; n is 0 or an integer 1, 2 or 3; and when l is 0, n is an integer 1, 2 or 3.

  羟基苯基重氮烷类化合物由通式（1）表示： 1 其中R为烷基、环烷基或苯基；m为0或整数1或2；l为0或1；当l为1时，取代羟基苯基的1和3位的羟基在对位上共同存在；n为0或整数1、2或3；当l为0时，n为整数1、2或3。
• Synthesis, Physicochemical Properties, and Thermo-Oxidative Stability of Triesters of 1,3,5-Adamantanetriol and 7-Ethyl-1,3,5-Adamantanetriol
  作者：E. A. Ivleva、M. R. Baimuratov、Yu. A. Malinovskaya、Yu. N. Klimochkin、V. A. Tyshchenko、I. A. Kulikova、V. V. Pozdnyakov、K. A. Ovchinnikov

  DOI：10.1134/s0965544119110082

  日期：2019.11

  AbstractThe synthesis of a series of triesters based on 1,3,5-adamantanetriol and 7-ethyl-1,3,5-adamantanetriol and C4–C6 aliphatic acids is executed, and their physicochemical and thermo-oxidative properties are studied. The properties of the obtained esters are compared to those of pentaerythritol esters. The synthesized esters have pour points below −40°C, the range of viscosities at 100°C varies

  摘要进行了一系列基于1,3,5-金刚烷三醇和7-乙基-1,3,5-金刚烷三醇和C 4 -C 6脂肪族三酯的合成，研究了它们的理化性质和热氧化性质。将获得的酯的性质与季戊四醇酯的性质进行比较。合成的酯的倾点低于-40°C，100°C时的粘度范围为4.361至9.912 mm 2 / s，热氧化稳定性指标的值为221.6–240.3°C。
• Generation of liquid crystallinity from a T_d-symmetry central unit
  作者：Sayed Mir Sayed、Bao-Ping Lin、Hong Yang

  DOI：10.1039/c6sm01019a

  日期：——

  A series of new columnar liquid crystals containing an adamantane central unit with its four bridgehead positions partially or fully decorated with different numbers (1–4) of 3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl carbamoyl groups were designed and investigated carefully to explore the structure–property correlations. The molecular structures and mesomorphic properties of the DLCs were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, IR, UV-vis, POM, DSC and XRD. It was found that the mesophase symmetry and thermal stability were extremely dependent on the structures of the adamantane derivatives. No mesophase was observed for the 1-adamantanecarboxylic acid derivative ADLC1, while two different mesophases were observed for ADLC2, a 1,3-disubstituted derivative functionalized with two 3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl carbamoyl groups at two symmetric bridgehead positions. At lower temperature ADLC2 exhibited a rectangular columnar phase, which switched to a square columnar phase possessing a wide temperature range. Similarly, a hexagonal columnar mesophase was observed for the bridgehead trisubstituted adamantane molecule ADLC3. Interestingly, the fully bridgehead-functionalized 1,3,5,7-tetrasubstituted adamantane compound ADLC4 completely lost liquid crystallinity.

  一系列新的柱状液晶被设计和仔细研究，这些液晶包含一个带有不同数量（1-4）3,4,5-三（十二烷氧基）苯基氨基甲酸基团的四个桥头位置部分或完全修饰的金刚烷中心单元，以探索结构与性质之间的关系。这些DLC的分子结构和介质性质通过1H-NMR、13C-NMR、红外光谱、紫外-可见光谱、偏振光显微镜、差示扫描量热法和X射线衍射进行了表征。研究发现，介相的对称性和热稳定性极大程度上依赖于金刚烷衍生物的结构。对于1-金刚烷羧酸衍生物ADLC1未观察到介相，而在桥头对称位置引入两个3,4,5-三（十二烷氧基）苯基氨基甲酸基团的1,3-二取代衍生物ADLC2则观察到了两种不同的介相。在低温下，ADLC2表现出长方形柱状相，而在较宽的温度范围内则切换至方形柱状相。同样，在桥头三取代金刚烷分子ADLC3中观察到了六角柱状介相。有趣的是，完全修饰桥头的1,3,5,7-四取代金刚烷化合物ADLC4完全失去了液晶性。
• Electronic Tuning of Iron-Oxo-Mediated CH Activation: Effect of Electron-Donating Ligand on Selectivity
  作者：Yutaka Hitomi、Kengo Arakawa、Masahito Kodera

  DOI：10.1002/chem.201302111

  日期：2013.10.18

  We have reported previously that an iron(III) complex supported by an anionic pentadentate monoamido ligand, dpaqH (dpaqH=2‐[bis(pyridin‐2‐ylmethyl)]amino‐N‐quinolin‐8‐yl‐acetamido), promotes selective CH hydroxylation with H2O2 with high regioselectivity. Herein, we report on the preparation of FeIII–dpaq derivatives that have a series of substituent groups at the 5‐position of a quinoline moiety

  我们之前曾报道过，铁（III）络合物由阴离子五齿单氨基配体dpaq H（dpaq H = 2- [双（吡啶-2-基甲基））氨基-N-喹啉-8-基乙酰氨基）支撑，促进具有高区域选择性的H 2 O 2的选择性CH羟基化。在本文中，我们报道了在母体配体dpaq H（dpaq R，R：OMe，H，Cl和NO 2中，在喹啉部分的5位具有一系列取代基的Fe III -dpaq衍生物的制备方法），并检查它们在CH与H 2羟基化反应中的催化活性O 2。随着取代基的吸电子性提高，选择性和周转数均增加，但环氧化的选择性却呈现相反的趋势。
• Catalyst comprising a cyclic imide compound and process for producing organic compounds using the catalyst
  申请人：——

  公开号：US20020128149A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  A catalyst includes a cyclic imide compound having an N-substituted cyclic imide skeleton represented by following Formula (I): 1 wherein X is an oxygen atom or a hydroxyl group, and having a solubility parameter of less than or equal to 26 [(MPa) ½ ] as determined by Fedors method. The catalyst may further comprise a metallic compound. By allowing (A) a compound capable of forming a radical to react with (B) a radical scavenging compound in the presence of the catalyst, an addition or substitution reaction product between the compound (A) and the compound (B) or a derivative thereof can be obtained.

  催化剂包括具有由下式（I）表示的N-取代的环状亚酰亚胺骨架的环状亚酰亚胺化合物，其中X是氧原子或羟基，并且具有由Fedors方法确定的溶解度参数小于或等于26 [（MPa）½]。该催化剂还可以包括金属化合物。通过允许（A）能够形成自由基的化合物与（B）自由基清除化合物在催化剂存在的情况下发生反应，可以获得化合物（A）和化合物（B）之间的加成或取代反应产物或其衍生物。