1,3-二-Boc-2-(羧基甲基)胍 | 158478-76-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二-Boc-2-(羧基甲基)胍
• 中文别名: N-(N,N′-二-BOC-脒基)甘氨酸
• 英文名称: (N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl)glycine
• 英文别名: 1,3-Di-Boc-2-(carboxymethyl)guanidine；2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]acetic acid
• CAS: 158478-76-3
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₆
• 分子量: 317.342
• InChiKey: ZJYJFQDYIMDGDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl (N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl)glycinate	1000312-21-9	C14H25N3O6	331.369
  ——	ethyl 2-(N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)guanidino)ethanoate	207725-91-5	C15H27N3O6	345.396

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tert-butyl N-[N'-[2-(cyclohexylamino)-2-oxoethyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate	1000312-29-7	C19H34N4O5	398.503

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二-Boc-2-(羧基甲基)胍 在 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[(4S,7S)-5-[2-[2-[[2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]acetyl]amino]ethylamino]-2-oxoethyl]-3,6-dioxo-2,5-diazatricyclo[6.2.2.02,7]dodecan-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为合成肽模拟物的新支架的受限二酮哌嗪

  摘要：

  作为肽模拟物合成的新支架，高度受限的双功能二酮哌嗪 4 已通过与叔丁基溴乙酸酯平滑 N-烷基化制备。作为第一个应用，我们在此描述了 Arg-Gly-Asp (RGD) 序列的新肽模拟物的合成。表现出选择性血小板聚集抑制活性的产品30可用作制备更有效产品的先导物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<853::aid-ejoc853>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  N,N′-二-Boc-硫脲 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,3-二-Boc-2-(羧基甲基)胍
  参考文献：
  名称：

  作为合成肽模拟物的新支架的受限二酮哌嗪

  摘要：

  作为肽模拟物合成的新支架，高度受限的双功能二酮哌嗪 4 已通过与叔丁基溴乙酸酯平滑 N-烷基化制备。作为第一个应用，我们在此描述了 Arg-Gly-Asp (RGD) 序列的新肽模拟物的合成。表现出选择性血小板聚集抑制活性的产品30可用作制备更有效产品的先导物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<853::aid-ejoc853>3.0.co;2-f

文献信息

• Synthetic Receptors for the Differentiation of Phosphorylated Peptides with Nanomolar Affinities
  作者：Andreas Grauer、Alexander Riechers、Stefan Ritter、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.200800432

  日期：2008.10.10

  Artificial ditopic receptors for the differentiation of phosphorylated peptides varying in i+3 amino acid side chains were synthesized, and their binding affinities and selectivities were determined. The synthetic receptors show the highest binding affinities to phosphorylated peptides under physiological conditions (HEPES, pH 7.5, 154 mM NaCl) reported thus far for artificial systems. The tight and

  合成了用于区分 i+3 个氨基酸侧链不同的磷酸化肽的人工双位受体，并测定了它们的结合亲和力和选择性。迄今为止，合成受体在生理条件下（HEPES，pH 7.5，154 mM NaCl）对人工系统报道的磷酸化肽显示出最高的结合亲和力。通过受体分子中两个结合部分的高度协同性实现了紧密和选择性的结合。所有受体通过双（ZnII-环烯）复合物配位和识别羧酸盐或咪唑氨基酸侧链功能的第二个结合位点与磷酸化丝氨酸相互作用。
• A Convenient Preparation of Monosubstituted<i>N</i>,<i>N</i>′-di(Boc)-Protected Guanidines
  作者：Brian Drake、Marcel Patek、Michal Lebl

  DOI：10.1055/s-1994-25527

  日期：——

  1-H-Pyrazole-1-[N,N′-bis(tert-butoxycarbonyl)] carboxamidine (1) reacts under mild conditions with a number of amines and amino acids to give the respective protected guanidines in moderate to high isolated yields.

  1-H 吡唑-1-[N,N′-双（叔丁氧羰基）]羧酰胺（1）在温和的条件下与多种胺和氨基酸反应，生成相应的受保护胍类化合物，分离产率从中等到高等不等。
• DENDRITIC MOLECULAR INTRACELLULAR TRANSPORTERS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Harth Eva M.

  公开号：US20080221043A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  In accordance with the purpose(s) of the invention, as embodied and broadly described herein, the invention, in one aspect, relates to compounds comprising the structure: and at least one guanidinium residue, wherein m is zero or a positive integer. Also disclosed are methods of preparing the disclosed compounds. Also disclosed are methods of intracellular delivery comprising administering the disclosed compounds and compositions to a subject. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of one or more compounds or compositions of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  根据本发明的目的，本发明在一个方面涉及包含以下结构的化合物，以及至少一个鸟氨酸残基，其中m为零或正整数。还公开了制备所述化合物的方法。还公开了包括将所述化合物和组合物给予受试者的细胞内递送方法。还公开了包括本发明的一个或多个化合物或组合物的治疗有效量和药学可接受载体的制药组合物。本摘要旨在作为搜索特定领域的扫描工具，不限制本发明。
• MULTIFUNCTIONAL DEGRADABLE NANOPARTICLES WITH CONTROL OVER SIZE AND FUNCTIONALITIES
  申请人：Harth Eva M.

  公开号：US20090306335A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  In one aspect, the invention relates to polymers, crosslinked polymers, functionalized polymers, nanoparticles, and functionalized nanoparticles and methods of making and using same. In one aspect, the invention relates to degradable polymer and degradable nanoparticles. In one aspect, the invention relates to methods of preparing degradable nanoparticles and, more specifically, methods of controlling particle size during the preparation of degradable nanoparticles. In one aspect, the degradable nanoparticles are useful for complexing, delivering, and releasing payloads, including pharmaceutically active payloads. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及聚合物、交联聚合物、功能化聚合物、纳米颗粒和功能化纳米颗粒以及其制备和使用方法。其中，本发明涉及可降解聚合物和可降解纳米颗粒。本发明还涉及制备可降解纳米颗粒的方法，更具体地说，涉及在制备可降解纳米颗粒过程中控制颗粒大小的方法。在一方面，这些可降解纳米颗粒可用于复合、传递和释放药物活性载荷等方面。本摘要旨在作为搜索特定技术领域的扫描工具，不限制本发明。
• Multifunctional Degradable Nanoparticles with Control over Size and Functionalities
  申请人：Harth Eva M.

  公开号：US20110257343A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  In one aspect, the invention relates to polymers, crosslinked polymers, functionalized polymers, nanoparticles, and functionalized nanoparticles and methods of making and using same. In one aspect, the invention relates to degradable polymer and degradable nanoparticles. In one aspect, the invention relates to methods of preparing degradable nanoparticles and, more specifically, methods of controlling particle size during the preparation of degradable nanoparticles. In one aspect, the degradable nanoparticles are useful for complexing, delivering, and releasing payloads, including pharmaceutically active payloads. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  一方面，本发明涉及聚合物、交联聚合物、功能化聚合物、纳米颗粒和功能化纳米颗粒的制备和使用方法。另一方面，本发明涉及可降解聚合物和可降解纳米颗粒。另一方面，本发明涉及制备可降解纳米颗粒的方法，更具体地说，涉及在制备可降解纳米颗粒过程中控制颗粒大小的方法。另一方面，可降解纳米颗粒可用于复合、传递和释放药物活性载荷等用途。本摘要旨在作为搜索特定领域的扫描工具，不限制本发明。