扁桃酸乙酯 | 774-40-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 扁桃酸乙酯
• 中文别名: 苦杏仁酸乙酯；2-羟基苯基乙酸乙酯ETHYLMANDELATE；DL-扁桃酸乙酯；-羟基苯乙酸乙酯；乙基 DL-扁桃酸盐
• 英文名称: hydroxy-phenyl-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-2-phenylacetate；ethyl mandelate
• CAS: 774-40-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD00004494
• 分子量: 180.203
• InChiKey: SAXHIDRUJXPDOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  253-255 °C(lit.)
• 密度：
  1.115 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，请避免与不相容的材料或热源接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2918 19 98
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉、干燥的仓库中。

制备方法与用途

用途：匹莫林的中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  L-(+)-扁桃酸乙酯	(S)-(-)-ethyl mandelate	13704-09-1	C10H12O3	180.203
  DL-扁桃酸甲酯	(RS)-methyl mandelate	4358-87-6	C9H10O3	166.177
  扁桃酸	MANDELIC ACID	90-64-2	C8H8O3	152.15
  DL-扁桃酸苄酯	benzyl 2-hydroxy-2-phenylacetate	890-98-2	C15H14O3	242.274
  2-羟基-2-苯基乙酸环己酯	cyclohexyl 2-hydroxyl-2-phenylacetate	68756-65-0	C14H18O3	234.295
  苯乙酸乙酯	Ethyl 2-phenylethanoate	101-97-3	C10H12O2	164.204
  ——	2,4-dioxo-5-phenyl-1,3-dioxolane	42783-36-8	C9H6O4	178.144

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  L-(+)-扁桃酸乙酯	(S)-(-)-ethyl mandelate	13704-09-1	C10H12O3	180.203
  D-(-)-扁桃酸乙酯	(R)-mandelic acid ethyl ester	10606-72-1	C10H12O3	180.203
  2-羟基-2-苯基乙酸戊酯	α-hydroxyphenylacetic acid pentyl ester	20309-57-3	C13H18O3	222.284
  ——	ethyl 2-methoxy-2-phenylacetate	33224-90-7	C11H14O3	194.23
  ——	lauryl mandelate	66267-58-1	C20H32O3	320.472
  D-扁桃酸	(R)-Mandelic Acid	611-71-2	C8H8O3	152.15
  扁桃酸	MANDELIC ACID	90-64-2	C8H8O3	152.15
  (S)-(+)-扁桃酸	(S)-Mandelic acid	17199-29-0	C8H8O3	152.15
  ——	rac-2-Phenyl-3-oxa-5-hexensaeure-ethylester	134236-95-6	C13H16O3	220.268
  ——	ethyl (S)-atrolactate	——	C11H14O3	194.23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  扁桃酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 81.0h， 生成 D-扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  通过相应乙酸盐的微生物不对称水解合成旋光炔醇和α-羟基酯

  摘要：

  枯草芽孢杆菌变种对消旋炔醇和α-羟基酯的乙酸酯的不对称水解。尼日尔提供了7–90％的光学纯度的旋光乙酸酯和醇。通过该微生物方法制备光学纯的扁桃酸的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85030-7
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 C₁₈BF₁₅*(x)H₂O 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 扁桃酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  硼催化水中α-芳基α-重氮酸酯的OH键插入

  摘要：

  在存在B（C 6 F 5）3 · n H 2 O（2摩尔％）的条件下，开发了水中无催化的α-重氮酸酯插入金属的O–H键，从而获得了一系列的α-羟基酯。好到极好的产量。该反应具有易于操作和广泛的底物范围的特​​点，重要的是，与常规方法相比，不需要金属。重要的是，这种方法进一步扩展了B（C 6 F 5）3在耐水条件下的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01988

文献信息

• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

  日期：2018.11

  Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

  几种氧化方法分别是芳族化合物的硫氰化，烯烃的环氧化，芳族醛的酰胺化，α，β-不饱和酮的环氧化，硫化物氧化为亚砜和砜，拜耳-维格反应，苯胺和苯酚衍生物的溴化和碘化氧化酯化，吡啶氧化和仲，烯丙基和苄基醇的氧化反应均使用1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为潜在的固体氧化剂进行，可储存数月而不会损失其活性。所有步骤均通过温和的反应条件完成，并以高收率和较短的反应时间提供了产物。
• Oxidative Decarboxylation of α-Amino and α-Hydroxy Acids Using Copper(II) Bromide-Lithium tert-Butoxide
  作者：Takeshi Takeda、Satoshi Yamauchi、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1055/s-1996-4267

  日期：1996.5

  α-Monoalkyl α-amino acids were oxidized to the corresponding alkanenitriles in good yields by treatment with copper(II) bromide-lithium tert-butoxide. The oxidation of α,α-disubstituted α-amino and α-hydroxy acids also gave the corresponding ketones.

  α-单烷基α-氨基酸经铜(II)溴化物-叔丁醇锂处理后，以良好产率氧化为相应的烷基腈。α,α-二取代的α-氨基酸和α-羟基酸的氧化也得到了相应的酮。
• Preparation of Mono-/Difluorinated Hydrocarbon Compounds
  申请人：Saint-Jalmes Laurent

  公开号：US20090234151A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Mono- or difluorinated hydrocarbon compounds are prepared from an alcohol or a carbonylated compound by reacting one of these with a fluorinating reagent, optionally in the presence of a base, the fluorinating agent comprising a pyridinium reactant having the following formula (F), wherein R 0 is an alkyl or cycloalkyl radical:

  从醇或羰基化合物中制备单氟或二氟烃化合物，通过将其中一种与氟化试剂反应制备，可选地在碱的存在下，氟化剂包括具有以下公式（F）的吡啶反应物，其中R0是烷基或环烷基基团。
• Application and Mechanistic Studies of a Water-Oxidation Catalyst in Alcohol Oxidation by Employing Oxygen-Transfer Reagents
  作者：Oscar Verho、Marléne D. V. Dilenstam、Markus D. Kärkäs、Eric V. Johnston、Torbjörn Åkermark、Jan-E. Bäckvall、Björn Åkermark

  DOI：10.1002/chem.201202266

  日期：2012.12.21

  combination with tert‐butyl hydrogen peroxide (TBHP) as stoichiometric oxidant, a mild and efficient protocol for the oxidation of secondary benzylic alcohols was obtained, thereby giving the corresponding ketones in high yields within 4 h. However, in the oxidation of aliphatic alcohols, the TBHP protocol suffered from low conversions owing to a competing Ru‐catalyzed disproportionation of the oxidant

  通过将二聚钌配合物与叔丁基过氧化氢（TBHP）结合使用作为化学计量的氧化剂，可以得到温和而有效的氧化仲苄醇的方法，从而在4小时内以高收率得到相应的酮。但是，在脂肪醇的氧化中，由于竞争性的Ru催化氧化剂歧化作用，TBHP方案的转化率低。令人欣慰的，通过切换到的Oxone（2 KHSO 5 ⋅ KHSO 4 ⋅ ķ 2 SO 4）作为化学计量的氧化剂，获得了一种更有效，更耐用的系统，该系统可以氧化多种脂族和苄基仲醇，从而以优异的收率得到相应的酮。据信，这些反应的机制涉及高价Ru V –氧代物种。我们通过机理研究为这种中间体提供支持。
• On the thermal Pummerer rearrangement of substituted sulfoxides
  作者：Liliana Marzorati、Eduardo K.C. Yoshikawa、Ataualpa A.C. Braga、Claudio Di Vitta

  DOI：10.1080/17415993.2013.853066

  日期：2014.5.4

  Sulfoxides bearing thioester and ester groups at the α position under heating at ca. 140°C undergo Pummerer thermal rearrangement. However, for sulfonyl sulfoxide, a complex mixture of products is formed. Plausible mechanism is advanced. GRAPHICAL ABSTRACT

  在 α 位带有硫酯和酯基团的亚砜在约 10 ℃加热。140°C进行Pummerer热重排。然而，对于磺酰亚砜，会形成复杂的产物混合物。合理的机制是先进的。图形概要

表征谱图