2-ethoxy-2-oxo-1-phenylethyl benzoate | 73981-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-2-oxo-1-phenylethyl benzoate
• 英文别名: (2-Ethoxy-2-oxo-1-phenylethyl) benzoate
• CAS: 73981-13-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: BRHKCCHBDGKOPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-30 °C
• 沸点：
  227 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-ethoxy-2-phenylvinyl benzoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以59 mg的产率得到2-ethoxy-2-oxo-1-phenylethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸，丙二醇醚和m- CPBA的单釜反应合成α-羰氧基甲酸酯

  摘要：

  的羧酸，ynol醚一种新颖的一锅反应，和米-CPBA在的银的存在下α-羰酯的合成2 O的描述。该过程为形成三个C–O键提供了直接的α-羰基氧基酯的方法。该协议的特点是易于获得的起始材料和广泛的底物范围。进行了对照反应和同位素标记反应以阐明可能的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02323

文献信息

• Tropylium-Catalyzed O–H Insertion Reactions of Diazoalkanes with Carboxylic Acids
  作者：Claire Empel、Thanh Vinh Nguyen、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04069

  日期：2021.1.15

  describe the application of a nonbenzenoid aromatic carbocation, namely tropylium, as an organic Lewis acid catalyst in O–H functionalization reactions of diazoalkanes with benzoic acids. The newly developed protocol is applicable to a wide range of diazoalkane and carboxylic acid substrates with excellent efficiency (43 examples, up to 99% yield).

  在本文中，我们描述了一种非苯环芳族碳正离子，即对苯二酚，在重氮烷与苯甲酸的O–H官能化反应中作为有机路易斯酸催化剂的应用。新开发的协议以优异的效率（43个示例，产率高达99％）适用于各种重氮烷烃和羧酸底物。
• Photochemical Reactions of Alkyl Phenylglyoxylates¹
  作者：Shengkui Hu、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo960685e

  日期：1996.1.1

  isolated and identified in the reactions of ethyl phenylglyoxylate (1a) in benzene. Quantum yields and initial rate constants of product formation are shown to be concentration dependent. For the formation of carbonyl product 3 at lower starting material concentrations (<0.01 M), quantum yields greater than 1 are observed. Variations in the quantum yields as a function of reaction time are due to the accumulation

  在苯乙醛酸乙酯（1a）在苯中的反应中，分离并鉴定了三种新的光产物，O-苯甲酰扁桃酸乙酯（5a），O-乙酰扁桃酸乙酯（6a）和联苯三酮（7a）。量子产率和产物形成的初始速率常数显示为浓度依赖性。为了在较低的起始原料浓度（<0.01 M）下形成羰基产物3，观察到量子产率大于1。量子产率随反应时间的变化是由于α-羟苯基烯酮（D）的积累。比较了苯乙醛酸酯1和苯酮的三重激发态的相对反应性。提出了涉及分子内γ-H抽象和分子间H抽象的机制，其导致自由基链反应。
• INSECT REPELLENTS. I. ESTERS OF MANDELIC AND SUBSTITUTED MANDELIC ACIDS¹
  作者：W. F. BARTHEL、JOSE LEON、S. A. HALL

  DOI：10.1021/jo01369a001

  日期：1954.4
• Carboxylic Acid Functionalization Using Sulfoxonium Ylides as a Carbene Source
  作者：Fathima Febin Koothradan、Anusree Suresh Babu、Krishnendu P. Pushpakaran、Arumugam Jayarani、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02632

  日期：2022.8.19
• Robinson; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 1466
  作者：Robinson、Robinson

  DOI：——

  日期：——