Ethyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylacetate | 135348-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylacetate
• CAS: 135348-18-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: CQLDEKSLHWBFNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylacetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 苯乙醛,a-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-
  参考文献：
  名称：

  基于 2-氟-4-羟基丁-2-烯酸酯的 Z/E 光异构化和环化合成 3-氟呋喃-2(5H)-酮

  摘要：

  由相应的 2-羟基羰基化合物和 2-(二乙氧基磷酰基)-2-氟乙酸乙酯制备的一些 (E)- 和 (Z)-2-fluoroalk-2-enoates 的混合物已以高转化率转化为目标 3-氟呋喃-2(5H)-ones 通过对不可环化的 Z 异构体进行有效的 Z/E 光异构化，然后进行酸催化环化。相反，乙基 (E)- 和 (Z)-4-[叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基]-2-氟-4-苯基丁-2-烯酸酯的酸催化脱保护导致乙烯基氟的置换，提供(E)-2-氧代-4-苯基丁-3-烯酸乙酯。3-氟-4-苯基呋喃-2(5H)-one 转化为 2-[叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基]-3-氟-5-甲基呋喃，作为一种新型的氟化结构单元。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700439
• 作为产物：
  描述：

  α-<(tert-butyldimethylsiloxy)phenyl>acetyl tert-butydimethylsilyl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ethyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Reagents and synthetic methods. 61. Reaction of hindered trialkylsilyl esters and trialkylsilyl ethers with triphenylphosphine dibromide: preparation of carboxylic acid bromides and alkyl bromides under mild neutral conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a034

文献信息

• Synthesis of 3-Fluorofuran-2(5H)-ones Based onZ/E Photoisomerisation and Cyclisation of 2-Fluoro-4-hydroxybut-2-enoates
  作者：Karel Pomeisl、Jan Čejka、Jaroslav Kvíčala、Oldřich Paleta

  DOI：10.1002/ejoc.200700439

  日期：2007.12

  some (E)- and (Z)-2-fluoroalk-2-enoates prepared from the corresponding 2-hydroxycarbonyl compounds and ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-fluoroacetate have been transformed in high conversions into the target 3-fluorofuran-2(5H)-ones by an efficient Z/E photoisomerisation of noncyclisable Z isomers followed by acid-catalysed cyclisation. In contrast, the acid-catalysed deprotection of ethyl (E)- and

  由相应的 2-羟基羰基化合物和 2-(二乙氧基磷酰基)-2-氟乙酸乙酯制备的一些 (E)- 和 (Z)-2-fluoroalk-2-enoates 的混合物已以高转化率转化为目标 3-氟呋喃-2(5H)-ones 通过对不可环化的 Z 异构体进行有效的 Z/E 光异构化，然后进行酸催化环化。相反，乙基 (E)- 和 (Z)-4-[叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基]-2-氟-4-苯基丁-2-烯酸酯的酸催化脱保护导致乙烯基氟的置换，提供(E)-2-氧代-4-苯基丁-3-烯酸乙酯。3-氟-4-苯基呋喃-2(5H)-one 转化为 2-[叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基]-3-氟-5-甲基呋喃，作为一种新型的氟化结构单元。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Comparative Study of the Diastereoselective Addition of Allenyl Zinc Reagents to α-Alkoxy (or Silyloxy) Aldehydes and Imines. A Straightforward Synthesis of Amino Alcohols from Imines
  作者：Jean-François Poisson、Jean F. Normant

  DOI：10.1021/jo005509r

  日期：2000.10.1

  The addition of allenylzine bromides to or-chiral imines proceeds with very high diastereoselectivity. This result is in contrast with the addition to the corresponding aldehydes, leading to poor diastereoselectivity. The anti/anti adducts are explained by Felkin-Ahn and Gaudemar-Yamamoto models of the transition state.
• AIZPURUA J. M.; COSSIO F. P.; PALOMO C., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 25, 4941-4943
  作者：AIZPURUA J. M.、 COSSIO F. P.、 PALOMO C.

  DOI：——

  日期：——
• Reagents and synthetic methods. 61. Reaction of hindered trialkylsilyl esters and trialkylsilyl ethers with triphenylphosphine dibromide: preparation of carboxylic acid bromides and alkyl bromides under mild neutral conditions
  作者：Jesus M. Aizpurua、Fernando P. Cossio、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/jo00375a034

  日期：1986.12
• The influence of α-coordinating groups of aldehydes on <i>E</i>/<i>Z</i>-selectivity and the use of quaternary ammonium counter ions for enhanced <i>E</i>-selectivity in the Julia–Kocienski reaction
  作者：Mintu Rehman、Sravya Surendran、Nagendra Siddavatam、Goreti Rajendar

  DOI：10.1039/d1ob02126e

  日期：——

  Modified reaction conditions for improved E-selectivity of olefins in the Julia–Kocienski reaction of aldehydes having α-coordinating substituents are demonstrated. The chelating groups in aldehydes are expected to stabilize the syn-transition state with metal ions, whereas the weakly coordinating quaternary ammonium ions are devoid of all possible chelating interactions to enhance E-selectivity. A

  证明了在具有 α- 配位取代基的醛的 Julia-Kocienski 反应中改进的烯烃E选择性的改进反应条件。醛中的螯合基团有望稳定与金属离子的顺过渡态，而弱配位的季铵离子没有所有可能的螯合相互作用以增强E选择性。提出了一项系统研究，以研究醛的相邻保护基团的大小及其对 Julia-Kocienski 反应中E / Z选择性的螯合效应。