乙基2-羟基-2-苯丙酸酯 | 2406-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基2-羟基-2-苯丙酸酯
• 英文名称: atrolactic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-2-phenylpropionate；ethyl 2-hydroxy-2-phenylpropanoate；2-Hydroxy-2-phenyl-propionic acid ethyl ester
• CAS: 2406-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ZYBCQQMOAQEIKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1489.9;1490

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-羟基-2-苯丙酸酯 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 DL-阿卓乳酸半水物
  参考文献：
  名称：

  Quantitative relations between structure and activation of fibrinolysis in selected series of arylaliphatic acids

  摘要：

  这篇论文描述了芳基醋酮IX与三乙基磷酸乙酯反应，生成4-芳基-3-甲基-2-丁烯酸酯X和4-芳基-3-甲基-3-丁烯酸酯X'。它们的水解产生了异构酸I和I'的混合物，其组成通过¹H NMR谱进行了研究。还制备了3-甲基-3-苯基-2-丙烯酸II，2-芳基-2-羟基丙酸IV和取代的α-苄氧基苯乙酸V。这些酸，连同芳基氧代脂肪酸III，被研究其在激活纤溶作用中的功效。所研究的酸的亲脂性通过分配系数（酸Ia和IIa）或通过分配色谱法在正辛醇-水（pH 3.5）体系中确定。实验值log P与从片段常数f和参数π计算得到的值进行了比较。对于酸V，亲脂性的降低类似于观察到的芳基氧代脂肪酸。对于酸I, I'和II，纤溶能力与亲脂性成正比。尽管我们评估了酸I和I'的混合物的纤溶能力，但线性关系与先前得出的一组芳基脂肪酸的结果一致。酸III和IV中连接链上的功能基团对纤溶能力有负面影响。纤溶能力的降低可能是由于功能基团能够形成氢键。

  DOI：

  10.1135/cccc19840122
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 乙基2-羟基-2-苯丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  高效C ？轻度条件下氧对羰基化合物的H羟化反应

  摘要：

  描述了无过渡金属的Cs 2 CO 3催化的羰基化合物的α-羟基化，其中O 2为氧源。该反应为叔α-羟基羰基化合物提供了一种有效的方法，这些叔α-羟基羰基化合物是极有价值的化学物质，广泛用于化学和制药行业。简单的条件和使用分子氧作为氧化剂和氧源使该协议非常环保和实用。此转换是高效的，并且对叔C（sp 3）H键裂解具有高度选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201308698

文献信息

• Ethyl Mandelate as a Convenient New Benzoyl Anion Equivalent
  作者：R. Aitken、Andrew Thomas

  DOI：10.1055/s-1997-770

  日期：1997.3

  Ethyl mandelate acts as a convenient benzoyl anion equivalent for the formation of alkyl aryl ketones by deprotonation-alkylation followed by flash vacuum pyrolysis.

  乙烯基苯乙酸酯作为一种方便的苯甲酰负离子等效物，通过去质子化-烷基化反应后进行闪式真空热裂解，可用于形成烷基芳基酮。
• Heteroacetic acid derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05401772A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  Disclosed are compounds of formula ##STR1## wherein R is hydroxy, esterified hydroxy or etherified hydroxy; R.sub.1 is halogen, trifluoromethyl or lower alkyl; R.sub.2 is halogen, trifluoromethyl or lower alkyl; R.sub.3 is halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, cycloalkyl or cycloalkyl-lower alkyl; or R.sub.3 is the radical ##STR2## wherein R.sub.8 is hydrogen, lower alkyl, aryl, cycloalkyl, aryl-lower alkyl or cycloalkyl-lower alkyl; R.sub.9 is hydroxy or acyloxy; R.sub.10 represents hydrogen or lower alkyl; or R.sub.9 and R.sub.10 together represent oxo; R.sub.4 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl or lower alkyl; X is --NR.sub.7, S or O; W is O or S; R.sub.5 represents hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl;and R.sub.6 represents hydrogen; or R.sub.5 and R.sub.6 together represent oxo provided that X represents --NR.sub.7; R.sub.7 represents hydrogen or lower alkyl; Z represents carboxyl, carboxyl derivatized as a pharmaceutically acceptable ester or as a pharmaceutically acceptable amide; and pharmaceutically acceptable salts thereof; which are useful as hypocholesteremic agents.

  揭示了以下式的化合物##STR1##其中R是羟基，酯化羟基或醚化羟基；R.sub.1是卤素，三氟甲基或较低烷基；R.sub.2是卤素，三氟甲基或较低烷基；R.sub.3是卤素，三氟甲基，较低烷基，芳基，芳基-较低烷基，环烷基或环烷基-较低烷基；或R.sub.3是基团##STR2##其中R.sub.8是氢，较低烷基，芳基，环烷基，芳基-较低烷基或环烷基-较低烷基；R.sub.9是羟基或酰氧基；R.sub.10代表氢或较低烷基；或R.sub.9和R.sub.10一起代表氧代；R.sub.4是氢，卤素，三氟甲基或较低烷基；X是--NR.sub.7，S或O；W是O或S；R.sub.5代表氢，较低烷基或芳基-较低烷基；和R.sub.6代表氢；或R.sub.5和R.sub.6一起代表氧代，前提是X代表--NR.sub.7；R.sub.7代表氢或较低烷基；Z代表羧基，羧基衍生物，作为药学上可接受的酯或作为药学上可接受的酰胺；及其药学上可接受的盐；这些化合物可用作降胆固醇药物。
• Anionic Four-Electron Donor-Based Palladacycles as Catalysts for Addition Reactions of Arylboronic Acids with α,β-Unsaturated Ketones, Aldehydes, and α-Ketoesters
  作者：Ping He、Yong Lu、Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/ol062814b

  日期：2007.1.1

  acids with aldehydes and alpha-ketoesters are described. Our study demonstrated that palladacycles were highly efficient, practical catalysts for these addition reactions. The work described here not only opened a new paradigm for the application of palladacycles, but may also pave the road for other metalacycles as practically useful catalysts for such addition reactions including asymmetric ones. [reaction:

  描述了基于阴离子四电子供体的Palladacycle催化的芳基硼酸与α，β-不饱和酮的1,4-加成和芳基硼酸与醛和α-酮酸酯的1,2-加成。我们的研究表明，palladacycles是这些加成反应的高效，实用催化剂。此处描述的工作不仅为Palladacycles的应用开辟了新的范式，而且还可能为其他金属环烷铺平道路，因为金属环对于此类加成反应（包括不对称催化剂）实际上是有用的催化剂。[反应：请参见文字]。
• Isothiourea‐Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Tertiary α‐Hydroxy Esters
  作者：Shen Qu、Samuel M. Smith、Víctor Laina‐Martín、Rifahath M. Neyyappadath、Mark D. Greenhalgh、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202004354

  日期：2020.9.14

  acylative kinetic resolution (KR) of acyclic tertiary alcohols has been developed. Selectivity factors of up to 200 were achieved for the KR of tertiary alcohols bearing an adjacent ester substituent, with both reaction conversion and enantioselectivity found to be sensitive to the steric and electronic environment at the stereogenic tertiary carbinol centre. For more sterically congested alcohols

  已开发出高度对映选择性的异硫脲催化的无环叔醇的酰基动力学拆分（KR）。对于带有相邻酯取代基的叔醇的KR，选择性因子高达200，反应转化率和对映体选择性均对立体异构叔丁醇中心的空间和电子环境敏感。对于空间上更拥挤的醇，最合适的方法是使用最新开发的异硒脲催化剂，对映选择性相当，但与异硫脲HyperBTM相比，转化率更高。非对映体酰化过渡态模型被提出以合理化此过程中对映歧化的起源。
• Highly Homogeneous Stereocontrolled Construction of Quaternary Hydroxyesters by Addition of Dimethylzinc to α-Ketoesters Promoted by Chiral Perhydrobenzoxazines and B(OEt)3
  作者：Rebeca Infante、Javier Nieto、Celia Andrés

  DOI：10.1002/chem.201102913

  日期：2012.4.2

  A highly efficient enantioselective addition of Me2Zn to α‐ketoesters, assisted by a chiral perhydro‐1,3‐benzoxazine ligand, is described. This novel catalytic system offers homogeneous elevated enantioselectivities in the preparation of α‐hydroxyesters that bear a quaternary stereocenter, with a minor dependence on electronic and steric effects when aromatic, heteroaromatic, or aliphatic α‐ketoesters

  描述了在手性过氢-1,3-苯并恶嗪配体的协助下，高效地将Me 2 Zn对映体选择性地添加到α-酮酸酯中。这种新型的催化体系在制备具有季立体中心的α-羟基酯时，提供了均相的提高的对映选择性，当使用芳族，杂芳族或脂族α-酮酯时，对电子和空间效应的依赖性较小。催化剂可被回收和再利用而不会损失活性。