乙基苯基-(4'-三甲基硅烷基-丁-2'-炔氧基)乙酸酯 | 1008475-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基苯基-(4'-三甲基硅烷基-丁-2'-炔氧基)乙酸酯
• 英文名称: ethyl phenyl-(4'-trimethylsilanyl-but-2'-ynyloxy)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-phenyl-2-(4-trimethylsilylbut-2-ynoxy)acetate；ethyl 2-phenyl-2-(4-trimethylsilylbut-2-ynoxy)acetate
• CAS: 1008475-05-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃Si
• 分子量: 304.461
• InChiKey: WOOIKKKHOPLGJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基苯基-(4'-三甲基硅烷基-丁-2'-炔氧基)乙酸酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到phenyl-(4'-trimethylsilanyl-but-2'-ynyloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含束缚的炔丙基硅烷的醛类化合物的布朗斯台德酸介导的级联烯酮合成

  摘要：

  MeSO 3 H进行一系列醛1的分子内烯丙基化，以提供烯丙醇产物3作为单个非对映异构体。环化反应在-78°C下迅速进行。然而，当反应在室温下进行时，醛1代替提供烯酮产物7。提出了形成该产物的机理，其中使最初形成的烯丙醇3进行脱水以提供烯丙基碳阳离子，其被水捕集，从而安装了烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo702351s
• 作为产物：
  描述：

  4-trimethylsilanyl-but-2-ynyl 2,2,2-trichloroacetimidate 、 扁桃酸乙酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到乙基苯基-(4'-三甲基硅烷基-丁-2'-炔氧基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  含束缚的炔丙基硅烷的醛类化合物的布朗斯台德酸介导的级联烯酮合成

  摘要：

  MeSO 3 H进行一系列醛1的分子内烯丙基化，以提供烯丙醇产物3作为单个非对映异构体。环化反应在-78°C下迅速进行。然而，当反应在室温下进行时，醛1代替提供烯酮产物7。提出了形成该产物的机理，其中使最初形成的烯丙醇3进行脱水以提供烯丙基碳阳离子，其被水捕集，从而安装了烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo702351s

文献信息

• Stereoselective synthesis of 3,4-disubstituted tetrahydrofurans and 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans using an intramolecular allylation strategy employing allylsilanes
  作者：Peter J. Jervis、Benson M. Kariuki、Liam R. Cox

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.088

  日期：2008.4

  A Brønsted acid-mediated intramolecular allylation involving an allylsilane and an aldehyde has been used as the key step in a stereoselective synthesis of 3,4-disubstituted tetrahydrofurans and 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans.

  包含烯丙基硅烷和醛的布朗斯台德酸介导的分子内烯丙基化已被用作3,4-二取代的四氢呋喃和2,3,4-三取代的四氢呋喃的立体选择性合成的关键步骤。