1,3-二噁烷-5-酮,2,2-二甲基-,肟 | 173376-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-二噁烷-5-酮,2,2-二甲基-,肟
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one oxime
• 英文别名: N-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 173376-39-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: IIOFGWKLNCNLJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噁烷-5-酮,2,2-二甲基-,肟 生成 丙酮
  参考文献：
  名称：

  GRIGG, R.;THIANPANTANGUL, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 653-656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲砜基苯甲酸 在 氢氧化钾 、 溴甲苯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1,3-二噁烷-5-酮,2,2-二甲基-,肟
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中的α-乙酰氧基亚硝基衍生物的分子间亚硝基Diels-Alder环加成反应。

  摘要：

  报道了水中的α-乙酰氧基亚硝基二烯亲和物的Diels-Alder环加成反应。结构多样的3,6-二氢-1,2-恶嗪的快速高产合成补充了从α-乙酰氧基亚硝基衍生物在无水介质中获得的氨基醇的直接制备。提出了这种依赖溶剂的产物分布的原理。

  DOI：

  10.1039/b513397a

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Hetero Diels−Alder Cycloaddition of α-Acetoxynitroso Dienophiles
  作者：Géraldine Calvet、Marion Dussaussois、Nicolas Blanchard、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1021/ol0491336

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] alpha-Acetoxynitroso compound 3 has been prepared as a new stable, isolable, and reactive dienophile in nitroso Diels-Alder reactions. The yield of the [4 + 2] cycloaddition of alpha-acetoxynitroso dienophile with 1,3-dienes could be enhanced in the presence of 20 mol % Lewis acid. An unexpected retro hetero-Michael reaction from 26 was observed, leading to the cleavage of the

  [反应：见正文]在亚硝基Diels-Alder反应中，α-乙酰氧基亚硝基化合物3被制备为新的稳定，可分离和反应性的亲二烯体。在存在20mol％路易斯酸的情况下，可以提高α-乙酰氧基亚硝基二烯亲和体与1，3-二烯的[4 + 2]环加成的产率。观察到来自26的意外的逆杂迈克尔反应，导致环加合物的NO键断裂。该串联亚硝基Diels-Alder /复古异-迈克尔序列已与环状和非环状的1,3-二烯一起使用。
• Process for the preparation of 5-amino-1,3-dioxanes
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US05663372A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  Described herein is a process for the preparation of 5-amino-1,3-dioxanes of formula (I), wherein R and R.sub.1 have the meanings reported in the description, comprising the catalytic hydrogenation of the new oximes of formula (II).

  本文描述了一种制备式(I)的5-氨基-1,3-二氧杂环戊烷的方法，其中R和R.sub.1在描述中有所指，包括对式(II)的新氧胺进行催化氢化的过程。
• α-Acyloxynitroso dienophiles in [4+2] hetero Diels–Alder cycloadditions: mechanistic insights
  作者：Géraldine Calvet、Susannah C. Coote、Nicolas Blanchard、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.065

  日期：2010.4

  alpha-Acyloxynitroso derivatives are a class of heterodienophiles leading to valuable 3,6-dihydro-1,2-oxazines or the corresponding aminoalcohols in good yields. The discovery that a beta-oxygenated moiety led to a domino [4+2] cycloaddition/sigma(N-O) bond cleavage in the presence of a catalytic amount of Lewis acid was investigated in detail, through kinetic profiling of the reaction both in the absence and presence of a promoter. These studies showed that the role of the Lewis acid was to accelerate the sigma(N-O) bond cleavage thereby promoting a highly reproducible sequence. In addition, our preliminary results on an asymmetric version of this domino sequence are reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Majewski, Marek; Gleave, D. Mark; Nowak, Pawel, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 10, p. 1616 - 1626
  作者：Majewski, Marek、Gleave, D. Mark、Nowak, Pawel

  DOI：——

  日期：——
• 2,2-Dimethyl-5-nitroso-1,3-dioxan-5-yl benzoate, 2,2-dimethyl-5-nitroso-1,3-dioxan-5-yl 4-chlorobenzoate and 5-nitroso-1,3-dioxan-5-yl 4-chlorobenzoate
  作者：Géraldine Calvet、Nicolas Blanchard、Cyrille Kouklovsky、Régis Guillot

  DOI：10.1107/s0108270107021804

  日期：2007.6.15

  The crystal structures of 2,2- dimethyl-5-nitroso-1,3-dioxan-5-yl benzoate, C13H15NO5, (1), 2,2-dimethyl-5-nitroso-1,3-dioxan-5-yl 4-chlorobenzoate, C13H14ClNO5, (II), and 5-nitroso-1,3-dioxan-5-yl 4-chlorobenzoate, C11H11NO5, (III), have been determined in order to gain insight into the conformational preference of alpha-benzoyloxynitroso. Unfavourable 1,3-diaxial interactions force (I) and (II) to crystallize in the 2,5 twist-boat conformation, whereas compound (III), lacking this destabilizing interaction, crystallizes in the chair conformation.