1,3-二溴-5-碘苯 | 19752-57-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二溴-5-碘苯
• 中文别名: 3,5-二溴碘苯
• 英文名称: 1,3-dibromo-5-iodobenzene
• 英文别名: 3,5-dibromoiodobenzene；1-iodo-3,5-dibromobenzene；2,6-dibromo-4-iodobenzene；1,3-Dibrom-5-iod-benzol
• CAS: 19752-57-9
• 化学式: C₆H₃Br₂I
• 分子量: 361.802
• InChiKey: KARUMYWDGQTPFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.4-124.7℃
• 沸点：
  302.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.514±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

1,3-二溴-5-碘苯是重要的有机中间体，在染料、颜料、医药和农药领域中有着广泛的应用。

合成方法

在第一个容器内，加入对碘苯胺和无水乙醇。常温条件下，分批加入二溴海因。通过HPLC图谱检测确保原料产物完全反应后停止反应，并直接过滤以获得2,6-二溴-4-碘苯胺中间体。

接着，在另一个容器中，加入上述所得的中间体和次磷酸。降温后，滴加亚硝酸钠溶液。滴加结束后会有固体析出，随后进行直接过滤，并使用无水乙醇重结晶，即可得到针状的3,5-二溴碘苯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴-5-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 207.0h， 生成 1-bromo-3-[2-(1-triisopropylsilylethynyl)]-5-[2-(1-trimethylsilylethynyl)]benzene
  参考文献：
  名称：

  具有整合的内位三联吡啶金属螯合位点的六角形纳米级大环荧光团的合成。

  摘要：

  重要的是，发现5是荧光发色团，因此可能潜在地用作检测金属离子和氢键捐赠生物底物的新感觉平台。5的结构明确定义的纳米形态以及其有趣的光谱特性，支持以下期望：5和相关体系结构将在纳米化学和纳米科学的发展领域中获得大量的未来应用。

  DOI：

  10.1002/chem.200304786
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-硝基苯胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,3-二溴-5-碘苯
  参考文献：
  名称：

  FHBC，六-peri-hexabenzocoronene-Fluorene杂种：高溶解性，易官能化的HBC的平台，具有扩展的石墨烯核

  摘要：

  基于六材料围六苯甲酮（HBC）在各种光伏应用中显示出巨大的希望。但是，仍然需要一个可溶的，多功能的，基于HBC的平台，该平台可以通过合并电活性基团或可以促进自组装的基团进行定制。提出了HBC-芴杂化体的合成，该杂合体包含一个膨胀的石墨核，该核高度易溶，抗聚集并且可以在其顶点容易地进行功能化。可以定制这个新的HBC平台，使其顶点处包含六个电活性基团，例如FHBC的代表性六芳基衍生物的简便合成就是例证。含有可允许自组装的电活性官能团的新型FHBC衍生物的合成可用作光伏应用的潜在长距离电荷转移材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201711739

文献信息

• 一种有机电致发光化合物及其制备方法
  申请人：南京高光半导体材料有限公司

  公开号：CN111747935B

  公开（公告）日：2023-09-05

  本发明提供了一种有机电致发光化合物及其制备方法。本发明有机电致发光化合物结构如下式(I)所示：本发明有机化合物可以作为空穴传输层材料或电子阻隔层材料，也可以作为空穴阻隔层材料、电子传输层材料、主体材料、蓝色掺杂材料和覆盖层材料，用于有机电致发光器件中能够降低驱动电压，提高发光效率、亮度、热稳定性、色彩纯度及器件寿命。
• Coupling of thiols and aromatic halides promoted by diboron derived super electron donors
  作者：Mario Franco、Emily L. Vargas、Mariola Tortosa、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/d1cc05294b

  日期：——

  We have proven that pyridine–boryl complexes can be used as superelectron donors to promote the coupling of thiols and aromatic halides through a SRN1 mechanism. The reaction is efficient for a broad substrate scope, tolerating heterocycles including pyridines, enolizable or reducible functional groups. The method has been applied to intermediates in drug synthesis as well as interesting functionalized

  我们已经证明，吡啶-硼基复合物可用作超电子供体，通过 S RN 1 机制促进硫醇和芳族卤化物的偶联。该反应适用于广泛的底物范围，可耐受杂环，包括吡啶、可烯醇化或可还原的官能团。该方法已通过受控和连续的分子内电子转移过程应用于药物合成中的中间体以及有趣的功能化聚硫醚。
• Convergent Synthesis of Platinum-Acetylide Dendrimers
  作者：Kiyotaka Onitsuka、Masanori Fujimoto、Hotaka Kitajima、Nobuaki Ohshiro、Fumie Takei、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1002/chem.200400544

  日期：2004.12.17

  An efficient convergent route to the main chain type of organometallic dendrimers, in which platinum moieties are linked by 1,3,5-triethynylbenzene, has been developed. The synthesis of platinum-acetylide dendrons involved the use of two types of trialkylsilyl groups for protection of the terminal acetylene. The platinum-acetylide dendrimers were prepared up to the third generation by reacting dendrons

  已经开发出一种有效的收敛途径，该途径是有机金属树枝状聚合物的主链类型，其中铂部分通过1,3,5-三乙炔基苯连接。铂-乙炔树突的合成涉及使用两种类型的三烷基甲硅烷基基团来保护末端乙炔。通过使树枝状分子与三lat核和四铂核反应，制备至第三代的铂-乙炔树状大分子。凝胶渗透色谱的光谱表征和痕量实验表明，树状聚合物分子没有结构缺陷。尽管使用π-共轭体系作为桥联配体，但电子和荧光光谱表明，树枝状聚合物中的铂-乙炔基部分之间的相互作用很小。
• Intramolecular Imidoylative Heck Reaction: Synthesis of Cyclic Ketoimines from Functionalized Isocyanide
  作者：Jian Wang、Shi Tang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01174

  日期：2016.7.1

  Efficient access to five- to seven-membered cyclic ketoimines, through palladium-catalyzed intramolecular imidoylative Heck reaction of alkene-containing isocyanides, has been developed. Consecutive isocyanide and alkene insertion into aryl or alkyl Pd(II) intermediates takes place in this process. No byproduct derived from monoinsertion or reversed sequence is detected.

  已经开发出通过钯催化含烯烃异氰酸酯的分子内酰亚胺化Heck反应，可以有效地获得五元至七元环状酮亚胺。在此过程中，异氰酸酯和烯烃连续插入芳基或烷基Pd（II）中间体中。没有检测到源自单插入或反向序列的副产物。
• Visible‐Light‐Photosensitized Aryl and Alkyl Decarboxylative Functionalization Reactions
  作者：Tuhin Patra、Satobhisha Mukherjee、Jiajia Ma、Felix Strieth‐Kalthoff、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201904671

  日期：2019.7.29

  activator for carboxylic acids is the key to bypass a competing single‐electron‐transfer mechanism and “switch on” an energy‐transfer‐mediated homolysis of unsymmetrical σ‐bonds for a concerted fragmentation/decarboxylation process.

  尽管在脂族脱羧方面取得了重大进展，但是自由基芳族脱羧的有效且通用的方案已经远远落后。本文中，我们描述了通过相应的羧酸酯的光敏脱羧，随后在分散的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中连续使用的方法，快速访问芳基和烷基的通用策略。识别合适的羧酸活化剂是绕开竞争的单电子转移机制并“开启”能量转移介导的不对称σ键均质裂解的关键，以促进一致的裂解/脱羧过程。