1,3-二溴-7-叔丁基芘 | 1005771-04-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1,3-二溴-7-叔丁基芘
• 英文名称: 1,3-dibromo-7-tert-butylpyrene
• 英文别名: 7-tert-butyl-1,3-dibromopyrene
• CAS: 1005771-04-9
• 化学式: C₂₀H₁₆Br₂
• 分子量: 416.155
• InChiKey: BARYQDOQFLJABV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

SDS

1,3-二溴-7-叔丁基芘 修改号码：4

---

模块 1. 化学品
产品名称： 1,3-Dibromo-7-tert-butylpyrene
修改号码： 4

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,3-二溴-7-叔丁基芘
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 1005771-04-9
分子式： C20H16Br2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1,3-二溴-7-叔丁基芘 修改号码：4

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 热甲苯

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
1,3-二溴-7-叔丁基芘 修改号码：4

---

模块 10. 稳定性和反应性
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1,3-二溴-7-叔丁基芘 修改号码：4

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用的1,3-二溴-7-叔丁基芘是一种有机发光材料的中间体，可作为有机发光二极管类化合物使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴-7-叔丁基芘 在 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 1,3-bis(bromomethyl)-7-tert-butylpyrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fluorescence properties of dioxa-, dithia-, and diselena-[3.3](1,3)pyrenophanes

  摘要：

  通过氧原子（1）、硫原子（2）和硒原子（3）合成了[3.3](1,3)吡喃，并测定了这些物质的结构和物理性质。观察到[3.3](1,3)吡咯烷的吸收最大值按 1 < 2 < 3 的顺序向较长的波长移动。1-3 的荧光光谱包含单体和分子内准分子发射，分别对应于反构象和合成构象。据观察，分子内准分子发射与单体发射的强度比随着溶剂极性的增加而增加。强度比还取决于温度。1H NMR 光谱研究结果表明，这些物质中亚甲基和芳香族氢原子的共振在低温下凝聚，凝聚温度 (Tc) 按 1 > 2 > 3 的顺序降低。使用 B3LYP/6-31G(d,p)进行几何优化研究的结果表明，1-3 的合成构象比它们的反构象具有更低的焓，但 1 的合成构象和 2-3 的反构象在熵上更有利。这些发现表明，[3.3](1,3)芘的合成构象和反构象之间存在平衡，构象比取决于溶剂极性和温度，可以用焓、偶极矩和熵的组合来解释。综合结果表明，吡咯烷是一种有趣的物质，它能以一种受周围环境控制的方式发出不同的荧光颜色。

  DOI：

  10.1039/c6pp00402d
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 铁粉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 1,3-二溴-7-叔丁基芘
  参考文献：
  名称：

  溴化 铁（iii）催化2-叔丁基py和相应的位置依赖性芳基官能化pyr衍生物的溴化†

  摘要：

  本工作通过理论计算和详细的实验方法探讨了2-叔丁基py（1）的溴化机理，该区域选择性地提供了单溴，二溴，三溴和四溴py 。在存在铁粉的情况下，可以将溴原子引导至K区（5-和9-位），而不是反应性更高的6和8位。在此过程中，FeBr 3在释放空间位阻或降低重排的活化能方面起着重要作用。中间体溴py衍生物经分离并经1确证1 H NMR光谱，质谱和元素分析。关于取代位置的进一步证据来自一系列芳基取代的derivatives衍生物，这些衍生物是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应与4-甲氧基-苯基硼酸反应而得自相应的溴py。所有依赖位置的芳基官能化pyr衍生物均具有单X射线衍射，1 H / 13 C NMR，FT-IR和MS表征，并提供了直接的证据来支持我们的结论。此外，通过荧光和吸收以及荧光寿命测量证实了一系列化合物的光物理性质。

  DOI：

  10.1039/c4ra12216j

文献信息

• Synthesis of Highly Twisted, Nonplanar Aromatic Macrocycles Enabled by an Axially Chiral 4,5-Diphenylphenanthrene Building Block
  作者：Yuanming Li、Akiko Yagi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/jacs.9b13549

  日期：2020.2.12

  The synthesis, structures, and properties of highly twisted, nonplanar aromatic macrocycles are described. These macrocycles with an approximately 90° twist angle were synthesized by an effective synthetic approach through a quadruple Suzuki-Miyaura coupling of 4,5-bisarylphenanthrene as a novel axially chiral nonplanar building block. By varying the cross-coupling partner as the spacer, a family of

  描述了高度扭曲的非平面芳香大环的合成、结构和性质。这些扭转角约为 90° 的大环化合物是通过一种有效的合成方法通过 4,5-双芳基菲的四重 Suzuki-Miyaura 偶联合成的，作为一种新型的轴向手性非平面结构单元。通过改变作为间隔物的交叉偶联伙伴，合成了一系列扭曲的大环，从而可以系统地研究间隔物对大环形状和光物理特性的影响。例如，一种独特的大环聚集诱导发射 (AIE) 发射器很容易合成，其具有双四苯基乙烯单元作为间隔物。此外，由于其构象受限的扭曲结构，3,6-二取代-1，8-萘二甲酰亚胺掺入的大环显示出显着的溶剂化荧光显色性和高荧光量子产率。这些大环化合物优异的构象稳定性进一步实现了完整的对映体拆分和表征。大环的外消旋势垒通过实验确定并得到 DFT 计算的支持。
• Extremely Active Organocatalysts Enable a Highly Enantioselective Addition of Allyltrimethylsilane to Aldehydes
  作者：Philip S. J. Kaib、Lucas Schreyer、Sunggi Lee、Roberta Properzi、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201607828

  日期：2016.10.10

  The enantioselective allylation of aldehydes to form homoallylic alcohols is one of the most frequently used carbon–carbon bond‐forming reaction in chemical synthesis and, for several decades, has been a testing ground for new asymmetric methodology. However, a general and highly enantioselective catalytic addition of the inexpensive, nontoxic, air‐ and moisture‐stable allyltrimethylsilane to aldehydes

  醛的对映选择性烯丙基化形成均烯丙基醇是化学合成中最常用的碳-碳键形成反应之一，并且几十年来，它一直是新的不对称方法的试验场。但是，Hosomi-Sakurai 1反应是将廉价，无毒，对空气和湿气稳定的烯丙基三甲基硅烷进行通用且高度对映选择性的催化反应（Hosomi-Sakurai 1反应）仍然难以实现。2 3本文报道了高酸性的亚氨基二磷酸亚氨酸酯基序（IDPi）的设计和合成，其能够进行这种转化，从而以0.05至2.0mol％的催化剂负载量转化具有芳族和脂族基团的各种醛，具有优异的对映选择性。我们合理构造的催化剂具有高度可调的活性位点，可以选择性地处理小底物，因此有望在各种其他具有挑战性的化学反应中使用。
• Bis(carbazol-9-yl)phenyl end-caped polyaromatics as solution-processed deep blue fluorescent emitters for simple structure solution-processed electroluminescent devices
  作者：Anna Pachariyangkun、Praweena Wongkaew、Taweesak Sudyoadsuk、Supawadee Namuangruk、Vinich Promarak

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.109065

  日期：2021.2

  have been designed and synthesized in this contribution for blue OLED application. The molecules are constructed from basic building blocks of blue chromophores (anthracene or pyrene derivatives) and end-capped with charge transporting (1,3-phenylene)bis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole) units which provided the tunable emission in the blue spectral range. Their optical, electrochemical, photophysical

  有机发射器（特别是蓝色）的发展是影响面板显示应用中有机发光二极管（OLED）范围的关键因素。由于发蓝光的材料稀疏，但对于高效能器件非常需要，因此一系列不同的共轭核心有机小分子荧光发射器（CAC，C-BA-C，C-PA-C，C-NA-C，CPC和C-BP-C）已被设计并合成用于蓝色OLED应用。这些分子是由蓝色发色团（蒽或pyr衍生物）的基本结构单元构成的，并被电荷传输（1,3-亚苯基）双（3,6-二叔丁基）封端-丁基-9H-咔唑）单元，可在蓝色光谱范围内提供可调发射。系统地研究了它们的光学，电化学，光物理和热性能以及器件性能。基于CAC的最佳器件性能作为发射器，可提供3.7 V的低导通电压，3.24％的外部量子效率，在CIE坐标x = 0.155时具有高色纯度（FWHM = 59）的强深蓝光发射（424 nm） ，y ＝ 0.066。
• 一种芘的衍生物及其制备方法和应用
  申请人：北京印刷学院

  公开号：CN104876825B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明涉及有机电致发光材料领域，具体而言，涉及一种芘的衍生物及其制备方法和应用。本发明提供的芘的衍生物，是在芘的1‑，3‑和6‑，8‑位引入具有不同电子性质、刚性结构的大取代基单元，分子共平面性的破坏将抑制其分子间的π‑π堆积，使其不易形成激基复合物，并抑制其结晶过程，改善其成膜性；进而达到改善器件性能的目的；通过在特定的位置引入电子给体和电子受体，实现不对称功能化芘环，构筑推拉型分子，诱导发生分子内电荷转移，提高材料的电荷传输能力，制备具有蓝光性质和高的荧光量子产率的有机发光材料。相比于现有的发光材料，该材料的发光效率、色纯度和稳定性均有较大的提升。
• O‐Doped Nanographenes: A Pyrano/Pyrylium Route Towards Semiconducting Cationic Mixed‐Valence Complexes
  作者：Luka Ðorđević、Cataldo Valentini、Nicola Demitri、Cécile Mézière、Magali Allain、Marc Sallé、Andrea Folli、Damien Murphy、Samuel Mañas‐Valero、Eugenio Coronado、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/anie.201914025

  日期：2020.3.2

  O-doped nanographenes derived from the π-extension of pyrene. The derivatives are highly fluorescent and feature low oxidation potentials. Using electrooxidation, crystals of cationic mixed-valence (MV) complexes were grown in which the organic salts organize into face-to-face π-stacks, a favorable solid-state arrangement for organic electronics. Variable-temperature electron paramagnetic resonance (EPR)

  在本文中，我们报道了一种有效的合成方法，以制备由π延伸的of衍生的O掺杂的纳米石墨烯。所述衍生物具有高荧光性并且具有低氧化电位。使用电氧化，可以生长阳离子混合价（MV）配合物的晶体，其中有机盐组织成面对面的π堆栈，这是有机电子产品的良好固态排列。可变温度电子顺磁共振（EPR）的测量和弛豫研究表明，沿柱状π堆叠结构的纵轴有很强的电子离域作用。MV盐单晶的电学测量显示出半导体行为，在室温下具有极高的电导率。