1,3-bis(bromomethyl)-7-tert-butylpyrene | 155386-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,3-bis(bromomethyl)-7-tert-butylpyrene
• 英文别名: 1,3-bis(bromomethyl)-7-t-butylpyrene
• CAS: 155386-60-0
• 化学式: C₂₂H₂₀Br₂
• 分子量: 444.209
• InChiKey: CCESADPSWLHKMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(bromomethyl)-7-tert-butylpyrene 在 Na₂S/Al₂O₃ 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以14%的产率得到8,21-di-tert-butyl-2,15-dithia[3.3](1,3)pyrenophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fluorescence properties of dioxa-, dithia-, and diselena-[3.3](1,3)pyrenophanes

  摘要：

  通过氧原子（1）、硫原子（2）和硒原子（3）合成了[3.3](1,3)吡喃，并测定了这些物质的结构和物理性质。观察到[3.3](1,3)吡咯烷的吸收最大值按 1 < 2 < 3 的顺序向较长的波长移动。1-3 的荧光光谱包含单体和分子内准分子发射，分别对应于反构象和合成构象。据观察，分子内准分子发射与单体发射的强度比随着溶剂极性的增加而增加。强度比还取决于温度。1H NMR 光谱研究结果表明，这些物质中亚甲基和芳香族氢原子的共振在低温下凝聚，凝聚温度 (Tc) 按 1 > 2 > 3 的顺序降低。使用 B3LYP/6-31G(d,p)进行几何优化研究的结果表明，1-3 的合成构象比它们的反构象具有更低的焓，但 1 的合成构象和 2-3 的反构象在熵上更有利。这些发现表明，[3.3](1,3)芘的合成构象和反构象之间存在平衡，构象比取决于溶剂极性和温度，可以用焓、偶极矩和熵的组合来解释。综合结果表明，吡咯烷是一种有趣的物质，它能以一种受周围环境控制的方式发出不同的荧光颜色。

  DOI：

  10.1039/c6pp00402d
• 作为产物：
  描述：

  7-叔丁基-1-甲基芘 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异庚腈 、 四氯化钛 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-bis(bromomethyl)-7-tert-butylpyrene
  参考文献：
  名称：

  Yamato, Takehiko; Miyazawa, Akira; Tashiro, Masashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 24, p. 3127 - 3138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sodium sulfide on coal fly ash (Na₂S/CFA) as a reagent for the synthesis of dithia[3.3]cyclophanes
  作者：Marc R. MacKinnon、Ryan N. Warren、Simon Brake、Baozhong Zhang、Li Wang、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1139/cjc-2020-0041

  日期：2020.6

  The use of coal fly ash as a new support for a reagent for organic synthesis was investigated. Coal fly ash supported sodium sulfide was found to be an effective reagent for the synthesis of dithiacyclophanes, notably giving better results than alumina-supported sodium sulfide.

  研究了将煤粉灰作为有机合成试剂的新支撑物。发现煤粉灰支撑的硫化钠是一种有效的试剂，可用于合成二硫杂环辛烷，尤其是比氧化铝支撑的硫化钠效果更好。
• The Development of Synthetic Routes to 1,1,<i>n</i>,<i>n</i>-Tetramethyl[<i>n</i>](2,11)teropyrenophanes
  作者：Kiran Sagar Unikela、Bradley L. Merner、Parisa Ghods Ghasemabadi、C. Chad Warford、Christopher S. Qiu、Louise N. Dawe、Yuming Zhao、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1002/ejoc.201900707

  日期：2019.7.31

  BIG BEND chimes in – this is not second hand news! Every minute detail of the synthesis of a striking series of 1,1,n,n‐tetramethyl[n](2,11)teropyrenophanes (n=7–9) is described. The end‐to‐end bend in the teropyrene system clocks in at as much as 177.9°.

  大弯曲声响起–这不是二手新闻！详细介绍了惊人的1,1， n， n-四甲基[ n ]（2,11）萜烯基庚烯（ n = 7–9）系列的合成。萜品system体系的端对端弯曲时脉可达177.9°。
• Synthesis and Conformational Studies of 2,11-Dithia[3]Metacyclo-[3](1,3)Pyrenophanes: The Ring Current Interactions Derived from Pyrene Ring
  作者：Arjun Paudel、Tomoe Shimizu、Jian-yong Hu、Takehiko Yamato

  DOI：10.3184/030823408x391009

  日期：2008.12

  A series of 2,11-dithia[3]metacyclo[3](1,3)pyrenophanes are obtained by the coupling reaction of the corresponding 1,3-bis(bromomethyl)pyrene and bis(sulfanylmethyl)benzenes in ethanol under the high dilution conditions. The conformational studies of dithia[3]metacyclo[3](1,3)pyrenophanes as well as the ring current interactions derived from pyrene ring are described.

  在高稀释条件下，相应的 1,3-双（溴甲基）芘和双（硫甲基）苯在乙醇中发生偶联反应，得到了一系列 2,11-二硫杂[3]偏环[3](1,3)芘。文中描述了二硫杂[3]元环[3](1,3)芘的构象研究以及芘环产生的环流相互作用。
• Tanaka, Kan; Tsuchiya, Hiroyuki; Kakinaga, Yoshiki, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 2, p. 66 - 68
  作者：Tanaka, Kan、Tsuchiya, Hiroyuki、Kakinaga, Yoshiki、Hironaka, Toru、Yamato, Takehiko

  DOI：——

  日期：——