芘,2-(1,1-二甲基乙基)- | 78751-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 芘,2-(1,1-二甲基乙基)-
• 英文名称: 2-tert-butylpyrene
• 英文别名: 2-(t-butyl)pyrene；7-tert-butylpyrene
• CAS: 78751-62-9
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: AYMGBIYWAZRPJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  407.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芘,2-(1,1-二甲基乙基)- 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 叔丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 1,3-bis(bromomethyl)-7-tert-butylpyrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fluorescence properties of dioxa-, dithia-, and diselena-[3.3](1,3)pyrenophanes

  摘要：

  通过氧原子（1）、硫原子（2）和硒原子（3）合成了[3.3](1,3)吡喃，并测定了这些物质的结构和物理性质。观察到[3.3](1,3)吡咯烷的吸收最大值按 1 < 2 < 3 的顺序向较长的波长移动。1-3 的荧光光谱包含单体和分子内准分子发射，分别对应于反构象和合成构象。据观察，分子内准分子发射与单体发射的强度比随着溶剂极性的增加而增加。强度比还取决于温度。1H NMR 光谱研究结果表明，这些物质中亚甲基和芳香族氢原子的共振在低温下凝聚，凝聚温度 (Tc) 按 1 > 2 > 3 的顺序降低。使用 B3LYP/6-31G(d,p)进行几何优化研究的结果表明，1-3 的合成构象比它们的反构象具有更低的焓，但 1 的合成构象和 2-3 的反构象在熵上更有利。这些发现表明，[3.3](1,3)芘的合成构象和反构象之间存在平衡，构象比取决于溶剂极性和温度，可以用焓、偶极矩和熵的组合来解释。综合结果表明，吡咯烷是一种有趣的物质，它能以一种受周围环境控制的方式发出不同的荧光颜色。

  DOI：

  10.1039/c6pp00402d
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butyl-8-methyl[2.2]metaparacyclophane-1,9-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以80%的产率得到芘,2-(1,1-二甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  中型独眼巨人。第56部分。8-取代的5-叔丁基[2.2]间对环环烷-1，9-二烯。路易斯酸和质子酸的制备，X射线衍射研究及其处理

  摘要：

  噻吩烷法制备各种8-取代的5-叔丁基[2.2]间对环杂环-1,9-二烯1，以及5-叔丁基-8-氰基[2.2]间对环杂环的X射线衍射研究描述了-1，9-二烯1e。路易斯和质子酸在二氯甲烷中进行了8-取代的[2.2]甲基对环环烷-1,9-二烯1b - g的异构化和环过环化反应，从而以高收率得到了无应变的10 10。相反，对5-叔丁基-8-甲氧基[2.2]间对环环烷11的类似处理在相同条件下用路易斯酸与二氯甲烷混合，只会导致起始化合物的回收。8-甲氧基[2.2] metaparacyclophane -1,9-二烯的治疗1D用TiCl 4 4在二氯甲烷中也导致了异构化和跨环反应，得到2-叔-butylpyrene 10B以几乎定量的产率在1分钟内。但是，TiCl 4催化了电子贫化的[2.2]间对环环烷-1,9-二烯（如1e）的反应没有得到任何产物，并且以几乎定量的产率回收了起始原料。这些结果表明

  DOI：

  10.1039/b009932p

文献信息

• Synthesis of 2‐ and 2,7‐Functionalized Pyrene Derivatives: An Application of Selective CH Borylation
  作者：Andrew G. Crawford、Zhiqiang Liu、Ibraheem A. I. Mkhalid、Marie‐Hélène Thibault、Nicolle Schwarz、Gilles Alcaraz、Andreas Steffen、Jonathan C. Collings、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.201103774

  日期：2012.4.16

  7‐bis(R)‐pyrenes with R=BF3K (3), Br (4), OH (5), B(OH)2 (6), and OTf (7). Using these nominally nucleophilic and electrophilic derivatives as coupling partners in Suzuki–Miyaura, Sonogashira, and Buchwald–Hartwig cross‐coupling reactions, we obtained 2,7‐bis(R)‐pyrenes with R=(4‐CO2C8H17)C6H4 (8), Ph (9), C≡CPh (10), C≡C[4‐B(Mes)2}C6H4] (11), C≡CTMS (12), C≡C[(4‐NMe2)C6H4] (14), C≡CH (15), N(Ph)[(4‐OMe)C6H4]

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），
• 一类沿短轴修饰的芘基衍生物及其制备方法和应用
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN111848413B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明涉及有机光电材料领域，公开了一类沿短轴修饰的芘基衍生物及其制备方法和应用。本发明提供的芘基衍生物制备策略，是在芘的1‑，3‑位沿短轴方向引入不同电子性质、刚性结构的取代基团，通过形成分子内电荷转移态实现对分子材料光电性能的可控调节。进而达到改善光电器件性能的目的：通过在短轴方向上引入不同基团实现芘的不对称官能化，构筑推拉型分子诱发分子内电荷转移，提高材料分子的电荷传输能力，制备高效的发光材料。极大地拓宽了芘基光电材料的发展空间和设计思路。
• Short axially asymmetrically 1,3-disubstituted pyrene-based color-tunable emitters: Synthesis, characterization and optical properties
  作者：Chuan-Zeng Wang、Zi-Jin Pang、Ze-Dong Yu、Zhao-Xuan Zeng、Wen-Xuan Zhao、Zi-Yan Zhou、Carl Redshaw、Takehiko Yamato

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131828

  日期：2021.1

  In contrast to conventional pyrene-based emitters which feature D-π-A type structures, a new class of emitters possessing a short axis are gaining interest owing to both their academic importance and promising applications in organic optoelectronic materials. Herein, donor and acceptor substituents were introduced at 1-, 3-positions by employing a two step bromination reaction. Two 1-donor-3-acceptor

  与具有D-π-A型结构的常规pyr基发射器相反，具有短轴的新型发射器由于其学术重要性和在有机光电子材料中的有前景的应用而受到关注。此处，通过采用两步溴化反应，在1-，3-位引入供体和受体取代基。1 H / 13系统地研究了两个1-供体3-受体pyr13 C NMR光谱，光学光谱和理论计算。报道了对材料的性质以及边界轨道上的取代基位置和取代方式的初步研究。实验结果表明对光物理性质的强烈影响赋予了derivatives衍生物通过取代基变化进行精确的颜色控制的可能性。
• 一种芘的衍生物及其制备方法和应用
  申请人：北京印刷学院

  公开号：CN104876825B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明涉及有机电致发光材料领域，具体而言，涉及一种芘的衍生物及其制备方法和应用。本发明提供的芘的衍生物，是在芘的1‑，3‑和6‑，8‑位引入具有不同电子性质、刚性结构的大取代基单元，分子共平面性的破坏将抑制其分子间的π‑π堆积，使其不易形成激基复合物，并抑制其结晶过程，改善其成膜性；进而达到改善器件性能的目的；通过在特定的位置引入电子给体和电子受体，实现不对称功能化芘环，构筑推拉型分子，诱导发生分子内电荷转移，提高材料的电荷传输能力，制备具有蓝光性质和高的荧光量子产率的有机发光材料。相比于现有的发光材料，该材料的发光效率、色纯度和稳定性均有较大的提升。
• METHOD FOR PRODUCING ARENE COMPOUNDS AND ARENE COMPOUNDS PRODUCED BY THE SAME
  申请人：JSI Silicone Co.

  公开号：US20210188739A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Provided is a method for producing (alkyl)arene compounds represented by Formulae 3-1, 3-2, and 3-3 by the Friedel-Crafts alkylation reaction of alkyl halide compounds and arene compounds using organic phosphine compounds as a catalyst.

  提供了一种通过使用有机膦化合物作为催化剂，通过烷基卤化物化合物和芳烃化合物进行弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应生产代表为Formulae 3-1、3-2和3-3的(烷基)芳烃化合物的方法。