7-(tert-butyl)-1,3-dimethylpyrene | 155386-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 7-(tert-butyl)-1,3-dimethylpyrene
• 英文别名: 7-tert-butyl-1,3-dimethylpyrene；7-t-butyl-1,3-dimethylpyrene
• CAS: 155386-59-7
• 化学式: C₂₂H₂₂
• 分子量: 286.417
• InChiKey: XSDNSRILLLQGGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-221.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  437.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butyl)-1,3-dimethylpyrene 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异庚腈 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 syn-6,17-di-tert-butyl-9-methoxy-2,11-dithia<3>metacyclo<3>(1,3)pyrenophane S,S,S',S'-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  Yamato, Takehiko; Miyazawa, Akira; Tashiro, Masashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 24, p. 3127 - 3138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(bromomethyl)-7-tert-butylpyrene 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， -5.0~480.0 ℃ 、106.66 Pa 条件下， 反应 12.0h， 生成 7-(tert-butyl)-1,3-dimethylpyrene
  参考文献：
  名称：

  Yamato, Takehiko; Miyazawa, Akira; Tashiro, Masashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 24, p. 3127 - 3138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Extremely Active Organocatalysts Enable a Highly Enantioselective Addition of Allyltrimethylsilane to Aldehydes
  作者：Philip S. J. Kaib、Lucas Schreyer、Sunggi Lee、Roberta Properzi、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201607828

  日期：2016.10.10

  The enantioselective allylation of aldehydes to form homoallylic alcohols is one of the most frequently used carbon–carbon bond‐forming reaction in chemical synthesis and, for several decades, has been a testing ground for new asymmetric methodology. However, a general and highly enantioselective catalytic addition of the inexpensive, nontoxic, air‐ and moisture‐stable allyltrimethylsilane to aldehydes

  醛的对映选择性烯丙基化形成均烯丙基醇是化学合成中最常用的碳-碳键形成反应之一，并且几十年来，它一直是新的不对称方法的试验场。但是，Hosomi-Sakurai 1反应是将廉价，无毒，对空气和湿气稳定的烯丙基三甲基硅烷进行通用且高度对映选择性的催化反应（Hosomi-Sakurai 1反应）仍然难以实现。2 3本文报道了高酸性的亚氨基二磷酸亚氨酸酯基序（IDPi）的设计和合成，其能够进行这种转化，从而以0.05至2.0mol％的催化剂负载量转化具有芳族和脂族基团的各种醛，具有优异的对映选择性。我们合理构造的催化剂具有高度可调的活性位点，可以选择性地处理小底物，因此有望在各种其他具有挑战性的化学反应中使用。
• Synthesis, Structural, and Photophysical Properties of the First Member of the Class of Pyrene-Based [4]Helicenes
  作者：Jian-Yong Hu、Xing Feng、Arjun Paudel、Hirotsugu Tomiyasu、Ummey Rayhan、Pierre Thuéry、Mark R. J. Elsegood、Carl Redshaw、Takehiko Yamato

  DOI：10.1002/ejoc.201300487

  日期：2013.9

  cyclization. The chemical structures of these [4]helicenes were determined on the basis of their elemental analyses and spectroscopic data. The helicity in the synthesized [4]helicene induced by the presence of the second methyl group in the fjord region is discussed in detail. The photophysical and electrochemical properties of these newly developed [4]helicenes were fully investigated by UV/Vis absorption

  提出了一种新的基于芘的 [4] 螺旋烯的便捷途径。在 nBuLi 存在下，7-叔丁基-1,3-二甲基-5-甲酰基芘与苄基三苯基鏻盐的 Wittig 反应得到 7-叔丁基-1,3-二甲基-5-(苯基乙烯基)芘，其中 4, 5-萘环芳[4]螺旋烯，即7-叔丁基-1,3-二甲基-13-甲氧基二苯并[ij,no]四苯和7-叔丁基-1,3,12,14-四甲基二苯并[ij] ，无]四苯，是通过光诱导的分子内环化获得的。这些[4]螺旋烯的化学结构是根据它们的元素分析和光谱数据确定的。详细讨论了由峡湾区域中第二个甲基的存在引起的合成 [4] 螺旋中的螺旋度。
• Electrophilic Aromatic Substitution of 7-f-butyl-1,3-dimethylpyrene: Preparation of 5-mono- and 5,9-di-substituted 7-f-butyl-1,3-dimethylpyrenes
  作者：Jian-yong Hu、Arjun Paudel、Takehiko Yamato

  DOI：10.3184/030823408x324670

  日期：2008.6

  Formylation and acetylation of 7-t-butyl-1,3-dimethylpyrene selectively afforded the 5-mono- and 5,9-di-substitution products depending on the Lewis acid catalyst used, while bromination and nitration afforded the 6-substitution product.

  取决于所使用的路易斯酸催化剂，7-叔丁基-1,3-二甲基芘的甲酰化和乙酰化选择性地提供了 5-单和 5,9-二取代产物，而溴化和硝化提供了 6-取代产物。
• Yamato, Takehiko; Hu, Jian-Yong, Journal of Chemical Research, 2006, # 12, p. 762 - 765
  作者：Yamato, Takehiko、Hu, Jian-Yong

  DOI：——

  日期：——
• ELECTROPHILIC SUBSTITUTION OF 7-<i>tert</i>-BUTYL-1-SUBSTITUTED PYRENES. A NEW ROUTE FOR THE PREPARATION OF 1,3-DISUBSTITUTED PYRENES
  作者：Takehiko Yamato、Masakazu Fujimoto、Yoshiaki Nagano、Akira Miyazawa、Masashi Tashiro

  DOI：10.1080/00304949709355205

  日期：1997.6