托曲珠利 | 69004-03-1

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗原虫药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 托曲珠利
• 中文别名: 1-[3-甲基-4-(4-三氟甲硫基-苯氧基)-苯基]-3-甲基三嗪酮；1-甲基-3-(4-(4-三氟甲基硫代苯氧基)间甲苯基)-1,3,5-三嗪三酮；妥曲珠利；1-甲基-3-4[4-(4-三氟甲基硫代苯氧)-间甲苯基]-1,3,5-三嗪三酮；1-[3-甲基-4-(4-三氟甲硫基-苯氧基)-苯基]-3-甲基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮；托三嗪；阿托伐醌；帕托珠利；甲基三嗪酮
• 英文名称: toltrazuril
• 英文别名: baycox；1-methyl-3-[3-methyl-4-[4-((trifluoromethyl)thio)phenoxy]phenyl]-1,3,5-triazine-(1H,3H,5H)-2,4,6-trione；Cevazuril；1-[3-methyl-4-(4-trifluoromethylthiophenoxy)-phenyl]-3-methyl-1,3,5-triazine-2,4,6-trione；1-methyl-3-[3-methyl-4-[4-(trifluoromethylsulfanyl)phenoxy]phenyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
• CAS: 69004-03-1
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃N₃O₄S
• mdl: MFCD00867201
• 分子量: 425.388
• InChiKey: OCINXEZVIIVXFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196°C
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  妥曲珠利可溶于有机溶剂，如乙醇、DMSO和二甲基甲酰胺(DMF)，应使用惰性气体对其进行吹扫。妥曲珠利在乙醇中的溶解度约为1mg/ml，在DMSO和DMF中的溶解度约为25mg/ml。
• 稳定性/保质期：
  远离火源。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933699090
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。储存地点须远离氧化剂。

制备方法与用途

概述

妥曲珠利属三嗪酮化合物，是一种新型、广谱且专用的抗球虫药物。它为白色或类白色的结晶性粉末，无臭味，在乙酸乙酯或二氯甲烷中易溶，在甲醇中略溶，但不溶于水。

作用机制

妥曲珠利通过干扰球虫细胞核分裂和线粒体的功能，影响其呼吸和代谢过程，并导致细胞内质网膨大、发生严重空泡化，从而引发球虫死亡。主要作用于球虫的裂殖生殖和配子生殖阶段。

生物活性

Toltrazuril 是一种抗原生动物药剂，对球虫寄生虫具有显著的生物活性。

体外研究

在体外实验中，Toltrazuril 诱导球虫发育阶段细微结构的变化，主要是由于内质网和高尔基体的肿胀以及周围核空间的异常，从而干扰了核分裂过程。此外，它还导致寄生虫呼吸连酶的减少。

用途

妥曲珠利用作抗球虫药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  托曲珠利 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以49 g的产率得到1-[3-methyl-4-(4-(trifluoromethylthio)phenoxy)phenyl]-3-methyl-1,3,5-triazine-2,4,6-trione potassium salt
  参考文献：
  名称：

  托曲珠利碱金属盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种名称为{1-[3-甲基-4(4-三氟甲硫基苯氧基)苯基]-3-甲基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮}碱金属盐，该化合物的制备方法和用途。其制备方法是：先将托曲珠利与有机溶剂充分混合，得到白色浑浊的乳浊液，然后将氢氧化钾或氢氧化钠溶于有机溶剂，得到碱性有机溶剂，再在搅拌条件下将碱性有机溶剂缓慢滴加到乳浊液中，搅拌至得到托曲珠利碱金属盐粗品，最后将托曲珠利碱金属盐粗品用乙醇、异丙醇或丙酮中的一种与乙酸乙酯混合得到的混合有机溶剂进行分离提纯，得到托曲珠利碱金属盐。托曲珠利碱金属盐能用于制备治疗和预防动物球虫病的药物。其水溶性远优于托曲珠利，水溶性好，稳定性高，不易产生耐药性，生物利用度高，疗效显著且优于托曲珠利。

  公开号：

  CN103694185B
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-[3-methyl-4-(4-trifluoromethylthiophenoxy)phenyl]urea 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 托曲珠利
  参考文献：
  名称：

  一种合成动物用抗球虫药物妥曲珠利的方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗球虫药物妥曲珠利的合成方法，所述的方法为：将3‑甲基‑4‑(4‑三氟甲硫基‑苯氧基)‑苯胺与甲氨基甲酰氯混合，在有机溶剂A中，在30～100℃下反应1～6h，待反应完全，得到反应液A经后处理，得到1‑甲基‑3‑[3‑甲基‑4‑(4‑三氟甲硫基‑苯氧基)‑苯基]‑脲粗品溶于有机溶剂B中，在0～40℃下，加入无机酸，反应1～5h，再加入氰酸盐水溶液，在35～50℃下，保温反应2～12h，得到反应液B经后处理得3‑甲基‑1‑[3‑甲基‑4‑(4‑三氟甲硫基苯氧基)苯基]‑缩二脲；将碳酸二乙酯和碱性物质混合，在40～80℃下加入3‑甲基‑1‑[3‑甲基‑4‑(4‑三氟甲硫基苯氧基)苯基]‑缩二脲，在有机溶剂C中，保温反应2～8h，得到反应液C经后处理得妥曲珠利纯品。本发明采用价廉易得的原料，反应条件温和，更环保、安全。

  公开号：

  CN111153863A

文献信息

• FUSED BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AS PESTICIDES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20200383334A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The invention relates to novel compounds of the formula (I) in which Aa, Ab, Ac, Ad, Q, R 1 and n have the definitions given above, to their use as acaricides and/or insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation.

  这项发明涉及公式（I）的新化合物， 其中Aa、Ab、Ac、Ad、Q、R1和n具有上述给定的定义， 以及它们作为杀螨剂和/或杀虫剂用于控制动物害虫的用途，以及用于它们制备的工艺和中间体。
• [EN] INSECTICIDAL METHODS USING NITROGEN-CONTAINING HETEROAROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS INSECTICIDES UTILISANT DES COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011064188A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  Insectical methods using nitrogen containing heteroaromatic compounds The present invention relates to new insecticidal methods of using nitrogen-containing heteroaromatic compounds of the formula (I), wherein A, E, G, M, W, Y, X, R1 and R2 are defined as in the description, and to their enantiomers, diastereomers and agriculturally and veterinary acceptable salts. The present invention relates to methods of administering and applying such Pyridine compounds of formula I for insecticidal use and purposes in agriculture and in the veterinary field. The invention relates also to new derivatives of Pyridine compounds of formula I.

  使用含氮杂芳化合物的杀虫方法。本发明涉及使用式(I)的含氮杂芳化合物的新杀虫方法，其中A、E、G、M、W、Y、X、R1和R2如描述中所定义，并且其对映异构体、顺反异构体和农业和兽医可接受的盐。本发明涉及用于农业和兽医领域的杀虫用途和目的的给药和应用式I的吡啶化合物的方法。该发明还涉及式I的吡啶化合物的新衍生物。
• [EN] INSECTICIDAL METHODS USING PYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS INSECTICIDES UTILISANT DES COMPOSÉS À BASE DE PYRIDINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011057942A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to new insecticidal methods of using compounds of formula (I) wherein A, E, G, M, Y, X, R1 and R2 are defined as in the description, and to their enantiomers, diastereomers and agriculturally and veterinary acceptable salts. The present invention relates to methods of administering and applying such Pyridine compounds of formula I for insecticidal use and purposes in agriculture and in the veterinary field. The invention relates also to new derivatives of Pyridine compounds of formula (I).

  本发明涉及使用式(I)化合物的新杀虫方法，其中A、E、G、M、Y、X、R1和R2的定义如描述中所述，以及它们的对映体、二对映体和农业和兽医可接受的盐。本发明涉及用于杀虫用途和农业以及兽医领域的目的的给药和应用此类吡啶化合物的方法。该发明还涉及式(I)吡啶化合物的新衍生物。
• [EN] FLUORINATED OXA OR THIA HETEROARYLALKYLSULFIDE DERIVATIVES FOR COMBATING INVERTEBRATE PESTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFURE D'OXA- OU THIA-HÉTÉROARYLE ET D'ALKYLE FLUORÉS POUR LA LUTTE CONTRE DES ANIMAUX NUISIBLES INVERTÉBRÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011061110A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The invention relates to alkylsulfide derivatives compounds of formula I as hererunder depicted or the enantiomers or veterinarily acceptable salts thereof which are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to methods for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to agricultural and veterinary compositions comprising said compounds. wherein U, R1, R2, R3U, X, n and p are defined as in the description.

  本发明涉及如下所示公式I的烷基亚砜衍生物化合物，或其对应的手性异构体或兽医可接受的盐，这些化合物用于防治或控制无脊椎动物害虫，尤其是节肢动物害虫和线虫。本发明还涉及通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料和农业及兽医组合物。其中，U、R1、R2、R3U、X、n和p的定义如描述中所述。
• SUBSTITUTED SULFONYL AMIDES FOR CONTROLLING ANIMAL PESTS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20190269134A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) in which M and D have the meanings given in the description for controlling animal pests, in particular nematodes.

  本发明涉及使用一种具有一般式(I)的化合物，其中M和D具有描述中给出的含义，用于控制动物害虫，特别是线虫。