托普雄酮 | 60607-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 托普雄酮
• 英文名称: 17α-propyltestosterone
• 英文别名: WIN 17,665；17β-hydroxy-17α-propylandrost-4-en-3-one；17β-hydroxy-17α-propyl-4-androsten-3-one；17α-(n-propyl) androst-4-en-17β-ol-3-one；17-alpha-propyltestosterone；Topterone；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-17-propyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 60607-35-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: LZSOOHLAZHOTHJ-GUCLMQHLSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.6-116.0 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  459.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

Toperone 是一种局部抗雄激素。

靶点

靶点：雄激素

体内研究

Toperone 通过静脉注射、皮下注射或局部涂抹的方式给药于大鼠、兔子或小鼠，以确定其内分泌作用。全身给药表明 Toperone 具有抗雄激素和孕激素活性。局部应用在每天 1 g/kg 的剂量下未能引起系统的抗雄激素反应，在每天 32 mg/kg 的剂量下仅表现出轻微的孕激素反应。未检测到其他内分泌活动。

Toperone 能抑制去势幼年雄性小鼠腹侧器官发育，而睾酮和二氢睾酮都能刺激其发育；相比之下，孕酮只能抑制由睾酮引起的刺激作用。局部涂抹 Toperone 已证明能导致腹侧器官的退化。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄甾-5-烯-17-酮-3-乙烯缩酮 在 盐酸 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 托普雄酮
  参考文献：
  名称：

  在氯化铈（III）存在下，将烷基格氏试剂高效亲核加成到17-酮类固醇上：雄激素受体拮抗剂17α-丙基-17β-羟基-4-androsten-3-one的合成

  摘要：

  无水氯化铈（III）显着增强了将烷基格氏试剂添加到位阻17-酮类固醇中，并显着抑制了异常反应，同时获得的加成产物具有良好或优异的收率和较高的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88011-5

文献信息

• Regulation of mammalian hair growth
  申请人：Oblong Erich John

  公开号：US20050003024A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates to a topical skin care composition containing a safe and effective amount of a skin care active comprising agmatine, and its salt; a safe and effective amount of a first additional skin care active selected from the group consisting of BHT or BHA, hexamidine, cetyl pyridinium chloride, green tea catechins, phytosterols, ursolic acid, compounds derived from plant extracts, their salts and derivatives; and a dermatologically acceptable carrier for the agmatine composition. The present invention also relates to methods of using such agmatine compositions to regulate hair growth and the condition of mammalian skin. Said methods generally comprise the step of topically applying the composition to the skin of a mammal needing such treatment, a safe and effective amount of such compositions.

  本发明涉及一种局部皮肤护理组合物，该组合物含有安全有效量的皮肤护理活性物质，该活性物质包括阿matine 及其盐；安全有效量的第一种附加皮肤护理活性物质，该活性物质选自由 BHT 或 BHA、己脒、十六烷基氯化吡啶、绿茶儿茶素、植物甾醇、熊果酸、从植物提取物中提取的化合物、它们的盐和衍生物组成的组；以及皮肤病学上可接受的阿matine 组合物载体。本发明还涉及使用此类琼脂糖组合物调节毛发生长和哺乳动物皮肤状况的方法。所述方法一般包括将组合物局部施用到需要此类治疗的哺乳动物的皮肤上，施用安全有效量的此类组合物。
• Composition containing polyamine transport inhibitor and use thereof
  申请人：Burns R. Mark

  公开号：US20050245615A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Proliferative cutaneous disease states or conditions are treated by administering a polyamine transport inhibitor R-X-L-polyamine wherein R is a straight or branched C10-50 saturated or unsaturated aliphatic, carboxyalkyl, carbalkoxyalkyl, or alkoxy; a C1-8 alicyclic; a single or multiring aryl substituted or unsubstituted aliphatic; and aliphatic-substituted or unsubstituted single or multiring aromatic; a single or multiring heterocyclic; a single or multiring heterocyclic aliphatic; an aryl sulfonyl; X is —CO—, —SO 2 —, or —CH 2 —; and L is a covalent bond or a naturally occurring amino acid, lysine, ornithine, 2,4-diaminobutyric acid, or pharmaceutically acceptable salts thereof or prodrug thereof, and a polyamine biosynthesis inhibitor.

  通过施用多胺转运抑制剂治疗增生性皮肤疾病状态或病症 R-X-L-多胺 其中 R 是直链或支链 C10-50 饱和或不饱和脂肪族、羧基烷基、烷氧基烷基或烷氧基；C1-8脂环族；取代或未取代脂肪族的单系或多系芳基；以及脂肪族取代或未取代的单系或多系芳基；单系或多系杂环族；单系或多系杂环脂肪族；芳基磺酰基； X 是-CO-、-SO 2 -或-CH 2 -L是共价键或天然氨基酸、赖氨酸、鸟氨酸、2,4-二氨基丁酸或其药学上可接受的盐或原药，以及多胺生物合成抑制剂。
• Personal care compositions and methods regulating mammalian hair growth
  申请人：Oblong Erich John

  公开号：US20050255060A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Personal care compositions comprising at least one chronic skin care active selected from the group consisting of butylated hydroxytoluene (BHT), butylated hydroxyanisole (BHA), hexyl isobutyrate, menthyl anthranilate, methofuran, 3-butylidenepthalide, cetyl pyridinium chloride, green tea extract, catechins, phytosterols, ursolic acid, and plant extract compounds; at least one acute skin care active selected from the group consisting of particulate materials (including particles, pigments, and cross-linked silicone elastomers), alkane polyols, panthenol and pantothenic acid derivatives, and tanning actives; and a dermatologically acceptable carrier. The composition can also comprise the cationic thickener, Polyquaternium 37. The present invention also relates to methods of using such compositions to regulate hair growth and the condition of mammalian skin. Said methods generally comprise the step of topically applying the composition to the skin of a mammal needing such treatment, a safe and effective amount of such compositions.

  个人护理组合物，包含至少一种慢性皮肤护理活性物质，该活性物质选自由丁基化羟基甲苯（BHT）、丁基化羟基茴香醚（BHA）、异丁酸己酯、蒽酸薄荷酯、甲氧呋喃、3-丁基亚苯酞、氯化十六烷基吡啶鎓、绿茶提取物、儿茶素、植物甾醇、熊果酸和植物提取物化合物组成的组；至少一种急性皮肤护理活性物质，选自颗粒材料（包括微粒、颜料和交联硅弹性体）、烷烃多元醇、泛醇和泛酸衍生物以及鞣革活性物质组成的组；以及皮肤病学上可接受的载体。该组合物还可以包含阳离子增稠剂聚季铵盐 37。本发明还涉及使用此类组合物调节毛发生长和哺乳动物皮肤状况的方法。所述方法一般包括将组合物局部施用到需要此类治疗的哺乳动物的皮肤上，施用安全有效量的此类组合物。
• HAIR GROWTH MODIFICATION
  申请人：KASZYNSKI, Edwin G.

  公开号：EP0165970B1

  公开（公告）日：1993-03-03
• EP0165970A4
  申请人：——

  公开号：EP0165970A4

  公开（公告）日：1987-09-15