1,3-二甲基-8-硝基-1H-嘌呤2,6(3H,9H)-二酮 | 2099-73-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,3-二甲基-8-硝基-1H-嘌呤2,6(3H,9H)-二酮
• 英文名称: 8-nitrotheophylline
• 英文别名: 1,3-dimethyl-8-nitroxanthine；2-Nitrotheophylline；1,3-dimethyl-8-nitro-3,7(9)-dihydro-purine-2,6-dione；1,3-Dimethyl-8-nitro-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；8-Nitro-theophyllin；1,3-Dimethyl-8-nitro-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；1,3-dimethyl-8-nitro-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 2099-73-2
• 化学式: C₇H₇N₅O₄
• mdl: MFCD00047156
• 分子量: 225.164
• InChiKey: ZWBASWPKNUWUSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-274 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  535.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.670±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  茶碱	theophylline	58-55-9	C7H8N4O2	180.166
  8-溴茶碱	8-bromotheophylline	10381-75-6	C7H7BrN4O2	259.062

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-8-nitro-1H,3H,7H-xanthine	42297-40-5	C8H9N5O4	239.191
  ——	8-aminotheophylline	19410-53-8	C7H9N5O2	195.181
  1,3-二甲基-8-甲基氨基-7H-嘌呤-2,6-二酮	8-methylaminotheophylline	5426-45-9	C8H11N5O2	209.208
  ——	8-Aminocaffeine	37789-28-9	C8H11N5O2	209.208
  ——	7-benzyl-1,3-dimethyl-8-nitro-3,7-dihydro-purine-2,6-dione	155581-78-5	C14H13N5O4	315.288
  ——	8-Amino-7-ethyl-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1h-purine-2,6-dione	5426-61-9	C9H13N5O2	223.235
  ——	8-dimethylamino-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione	78146-62-0	C10H15N5O2	237.261
  7-烯丙基-8-氨基-1,3-二甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮	7-Allyl-8-amino-1,3-dimethylxanthine	135574-30-0	C10H13N5O2	235.246
  ——	8-Amino-7-isopropyl-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione	——	C10H15N5O2	237.261
  1,3-二甲基尿酸	1,3-dimethyluric acid	944-73-0	C7H8N4O3	196.166

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-8-硝基-1H-嘌呤2,6(3H,9H)-二酮 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,3,7-三甲基尿酸
  参考文献：
  名称：

  嘌呤。十四。合成和8 nitroxanthine的性质和它的Ñ甲基衍生物†往最‡

  摘要：

  黄嘌呤（1）及其N-甲基衍生物2–16在不同的反应条件下已被硝化为相应的8-硝基衍生物17–32。在冰醋酸中用硝酸硝化分别​​与未取代的N-7和一些9-甲基黄嘌呤效果很好，而7-甲基黄嘌呤衍生物与四氟硼酸酯在环丁砜或冰醋酸中反应最好。8硝基可以被亲核取代形成8-氯，33，34，8-乙氧基- ，35,36，和尿酸衍生物37-40，分别。新合成的8-硝基黄嘌呤已通过元素分析p K表征。-测定以及uv和1 H-nmr光谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300509
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以75%的产率得到1,3-二甲基-8-硝基-1H-嘌呤2,6(3H,9H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  嘌呤。十四。合成和8 nitroxanthine的性质和它的Ñ甲基衍生物†往最‡

  摘要：

  黄嘌呤（1）及其N-甲基衍生物2–16在不同的反应条件下已被硝化为相应的8-硝基衍生物17–32。在冰醋酸中用硝酸硝化分别​​与未取代的N-7和一些9-甲基黄嘌呤效果很好，而7-甲基黄嘌呤衍生物与四氟硼酸酯在环丁砜或冰醋酸中反应最好。8硝基可以被亲核取代形成8-氯，33，34，8-乙氧基- ，35,36，和尿酸衍生物37-40，分别。新合成的8-硝基黄嘌呤已通过元素分析p K表征。-测定以及uv和1 H-nmr光谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300509

文献信息

• Purines. Part XVI
  作者：Mosselhi A. Mosselhi、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.201000254

  日期：2010.11

  A series of N‐substituted 8‐aminoxanthines (=8‐amino‐3,7(or 3,9)‐dihydro‐1H‐purine‐2,6‐diones) 8–16 and 34–37 were synthesized from the corresponding 8‐nitroxanthines 1–7, 30–33, and 8‐(phenylazo)xanthines 17 and 18 by catalytic reduction. Another approach was derived from 6‐amino‐5‐(cyanoamino)uracils (=N‐(6‐amino‐1,2,3,4‐tetrahydro‐2,4‐dioxopyrimidin‐5‐yl)cyanamides) 23, 24, and 27 by base‐catalyzed

  一系列Ñ取代8- aminoxanthines（= 8-氨基-3,7-（或3,9） -二氢- 1 ħ嘌呤-2,6-二酮）8 - 16和34 - 37，从相应的合成8 nitroxanthines 17 ，30 - 33，和8-（苯偶氮基）黄嘌呤17和18通过催化还原。另一种方法是从6-氨基-5-（氰基氨基）尿嘧啶（= N-（6-氨基-1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代嘧啶5-5基）氰胺）23，24，和27通过碱催化环化产生25 – 28。所有8 aminoxanthines 8 - 29和34 - 37被乙酰化为相应的8-（乙酰氨基）黄嘌呤40 - 57，和长时间加热导致8-（二乙酰基）黄嘌呤58和59。几个8 aminoxanthines 8 - 13进行重氮化形成8 diazoxanthines 60 - 64。分离出的62和64与中间体形成的8-重氮黄嘌呤与1,3-二甲基巴比妥酸（=
• Novel adenosine A3 receptor modulators
  申请人：Baraldi Giovanni Pier

  公开号：US20060178385A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  A class of novel antagonists for the adenosine A 3 receptor are disclosed. These compounds are useful as therapeutic agents for a number of diseases and medical conditions that are mediated by the A 3 receptor. The compounds of this invention are also useful as diagnostic agents for the A 3 receptor.

  本发明揭示了一类新型的腺苷A3受体拮抗剂。这些化合物可用作治疗多种由A3受体介导的疾病和医疗状况的治疗剂。本发明的这些化合物还可用作A3受体的诊断试剂。
• Novel annelations of xanthines by the reaction of 8-aminoxanthines with dimethyl acetylenedicarboxylate.
  作者：Taisei UEDA、Yoshinori KAWABATA、Nobutoshi MURAKAMI、Shin-ichi NAGAI、Jinsaku SAKAKIBARA、Masafumi GOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.270

  日期：——

  Annelations of xanthines by the reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) with 7-alkyl-8-amino-1, 3-dimethylxanthines (3) have been investigated. Treatment of 3 with DMAD in refluxing methanol gave 5-alkyl-1, 3-dimethyl-9-methoxycarbonyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-5H, 7H-pyrimido[1, 2-e]purine-2, 4, 7-triones (4) and 7-alkyl-1, 2, 3, 6-tetrahydro-1, 3-dimethyl-8-(1, 2, 4, 5, 6, 7-hexamethoxycarbonyl-3-azatricyclo[2.2.1.02, 6]heptyl)purine-2, 6-diones (10). However, when the reaction was run in N, N-dimethylformamide, 5-alkyl-1, 3-dimethyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-7, 8, 11-tris(methoxycarbonyl)-5H, 9H[1, 3]-diazocino[1, 2-e]purine-2, 4, 9-triones (11), 5-alkyl-1, 3-dimethyl-7, 8-bis(methoxy-carbonyl)-1, 2, 3, 4, 9, 10-hexahydro-10-(methoxycarbonyl)methylene-5H[1, 3]-diazepino[1, 2-e]purine-2, 4, 9-triones (12), and 5-alkyl-1, 3-dimethyl-1, 2, 3, 4, 9, 10-hexahydro-7, 8, 9, 10-tetrakis(methoxycarbonyl)-5H[1, 3]-diazepino[1, 2-e]purine-2, 4-diones (13) were formed.

  研究人员通过乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）与 7-烷基-8-氨基-1，3-二甲基黄嘌呤（3）的反应，对黄嘌呤的蚁酸化进行了研究。在回流的甲醇中用 DMAD 处理 3，得到 5-烷基-1，3-二甲基-9-甲氧基羰基-1，2，3，4-四氢-5H，7H-嘧啶并[1，2-e]嘌呤-2，4，7-三酮（4）和 7-烷基-1，2，3，6-四氢-1，3-二甲基-8-（1，2，4，5，6，7-六甲氧基羰基-3-氮杂三环[2.2.1.02，6]庚基）嘌呤-2，6-二酮 (10)。然而，当反应在 N，N-二甲基甲酰胺中进行时，5-烷基-1，3-二甲基-1，2，3，4-四氢-7，8，11-三（甲氧基羰基）-5H，9H[1，3]-二氮杂[1，2-e]嘌呤-2，4，9-三酮（11）、5-烷基-1，3-二甲基-7，8-双（甲氧基羰基）-1，2，3，4、9，10-六氢-10-(甲氧基羰基)亚甲基-5H[1，3]-二氮杂卓[1，2-e]嘌呤-2，4，9-三酮 (12)，以及 5-烷基-1，3-二甲基-1，2，3，4，9，10-六氢-7，8，9，10-四(甲氧基羰基)-5H[1，3]-二氮杂卓[1，2-e]嘌呤-2，4-二酮 (13)。
• Low glycemic response compositions
  申请人：The Procter & Gamble Co.

  公开号：US20020187219A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  The present disclosure is related to compositions useful in the field of foods and beverages. In particular, the present invention relates to those compositions that reduce the postprandial rise in blood glucose (described as low Glycemic Index) that synergistically provide enhanced metabolism in the mammalian system and inhibit the storage of systemic fat. In particular, the present invention relates to compositions comprising: a) one or more flavanols; b) one or more bracers; and c) vitamin B; wherein the composition exhibits a Glycemic Index of about 55 or less. As disclosed, the unique combination of ingredients, which provide the defined, low Glycemic Index, work synergistically together to enhance perception of energy and/or improve physiological energy via metabolism enhancement over a long duration of time, without resulting in sudden peaks of glucose in the mammalian system. Thus, the present compositions effectively modulate glucose in the system, thereby providing energy to the system without resulting in the storage of systemic fat.

  本公开涉及在食品和饮料领域有用的组合物。特别是，本发明涉及那些能够减少餐后血糖上升（描述为低升糖指数）的组合物，这些组合物在哺乳动物系统中协同作用，提供增强的代谢作用并抑制系统性脂肪的储存。特别是，本发明涉及包括：a）一种或多种黄烷醇；b）一种或多种支链氨基酸；和c）维生素B的组合物；其中该组合物表现出约55或更低的升糖指数。如本文所述，这些独特的成分组合，以定义的低升糖指数为特征，协同作用，能够提高能量感知和/或通过代谢增强长时间改善生理能量，而不会导致哺乳动物系统中的血糖突然峰值。因此，本组合物有效地调节系统中的葡萄糖，从而为系统提供能量而不导致系统性脂肪的储存。
• Compositions, kits, and methods for promoting defined health benefits
  申请人：——

  公开号：US20030069202A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention is directed to compositions comprising: (a) a first component selected from the group consisting of gelatin, cartilage, aminosugars, glycosaminoglycans, methylsulfonylmethane, precursors of methylsulfonylmethane, S-adenosylmethionine, salts thereof, and mixtures thereof; and (b) a second component comprising: (i) a cation source selected from the group consisting of calcium, potassium, magnesium, and mixtures thereof; and (ii) an edible acid source. The present invention is further directed to food, beverage, pharmaceutical, over-the- counter, and dietary supplement products, which comprise the present compositions. The invention also relates to kits comprising the present compositions and information that use of the composition promotes one or more of the presently defined health benefits, including joint health, bone health, cardiac health, and anti-inflammation. The present invention additionally relates to methods of treating joint function, bone function, cardiac function, or inflammation comprising administering to a mammal a composition as defined herein.

  本发明涉及包括以下组分的组合物：(a)从明胶、软骨、氨基糖、糖胶质、甲基磺酰甲烷、甲基磺酰甲烷的前体、S-腺苷甲硫氨酸、其盐和其混合物中选择的第一组分; 和(b)包括：(i)从钙、钾、镁和其混合物中选择的阳离子源; 和(ii)可食用的酸源的第二组分。本发明还涉及包含本组合物的食品、饮料、制药、非处方药和膳食补充剂产品。本发明还涉及包含本组合物和使用该组合物促进当前定义的健康益处之一或多个的信息的套件。本发明还涉及治疗关节功能、骨功能、心脏功能或炎症的方法，包括向哺乳动物投与本文所定义的组合物。