1,3-二甲基海因 | 24039-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1,3-二甲基海因
• 英文名称: 1,3-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 1,3-dimethylhydantoin；N,N-dimethylhydantoin；1,3-dimethylimidazolidin-2,4-dione；2,4-Imidazolidinedione, 1,3-dimethyl-
• CAS: 24039-08-5
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00509320
• 分子量: 128.131
• InChiKey: RFTORHYUCZJHDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  169℃
• 密度：
  1.234
• 闪点：
  62℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基海因 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (±)-tert-butyl 3-(methoxy(4-methoxy-1,3-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)methyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅氧化将仲醇氧化为α-羟基酮：在合成脂蛋白A，D，E，F和G中的应用

  摘要：

  描述了一种在室温下使用重铬酸吡啶鎓（PDC）将仲醇转化为α-羟基酮的一锅法。用多种乙内酰脲衍生物测试了该方法。作为直接的应用，四种天然的氧代皂甙酶D，E，F和G的全合成是通过共同的二羟基中间体首次完成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100184
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲 在 甲酸 作用下， 以70%的产率得到1,3-二甲基海因
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cyclic urea derivatives

  摘要：

  公式I中的环状脲衍生物 ##STR1## 其中X、X'、Y、Y'和Z可以有不同的含义，通过以下步骤制备：a)将公式II的脲衍生物 ##STR2## 与公式III的二酮反应；b)在含金属催化剂的存在下氢化步骤a)中的产物。

  公开号：

  US06103898A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-7-碘芴 在 chromium(VI) oxide 、 1,3-二甲基海因 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-溴-9,9-二氟-7-碘-9H-芴
  参考文献：
  名称：

  多取代芴衍生物的氟化方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟化方法，可将芴酮衍生物(9)或(6)方便地转化为2-溴-7-碘-9，9-二氟-9H-芴(1)或2，7-二溴-9，9-二氟-9H-芴(3)等氟化芴衍生物。

  公开号：

  CN105669358A

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of exiguamine A analogues as IDO1 inhibitors
  作者：Junmin Dong、Xuan Pan、Ying Yang、Guangyan Zhang、Zhiyan Xiao、Zhanzhu Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113631

  日期：2021.11

  A series of exiguamine A analogues were designed and synthesized via 15 steps. Their inhibitory activities against IDO1 were tested and the structure-activity relationships were studied. Most compounds exhibited potent IDO1 inhibitory activities with IC50 values at the level of 10−7–10−8 M. Compound 21f was the most potent IDO1 inhibitor with an IC50 value of 65.3 nM, which was comparable with the

  通过 15 个步骤设计和合成了一系列 exiguamine A 类似物。测试了它们对 IDO1 的抑制活性，并研究了构效关系。大多数化合物表现出有效的 IDO1 抑制活性，IC 50值为 10 -7 –10 -8  M。化合物21f是最有效的 IDO1 抑制剂，IC 50值为 65.3 nM，与阳性对照药物 epacadostat 相当(IC 50  = 46 nM)。此外，化合物21f对 IDO1 显示出比色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 更高的选择性，并且在其有效浓度下没有细胞毒性，这使其有理由进一步优化和评估。
• Synthesis of benzyl halide derivatives of spirohydantoins via [2+2+2] cyclotrimerization reaction
  作者：Sanbasivarao Kotha、Gaddamedi Sreevani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.012

  日期：2018.5

  Generally, synthesis of hydantoin derivatives involve use of carbonyl compounds which in turn require multistep synthesis. Here, we report a new approach to assemble spirohydantoins via [2+2+2] cyclotrimerization reaction using commercially available, inexpensive hydantoin as a starting material.

  通常，乙内酰脲衍生物的合成涉及羰基化合物的使用，而羰基化合物又需要多步合成。在这里，我们报告了一种新方法，可使用市售的廉价乙内酰脲作为起始原料，通过[2 + 2 + 2]环三聚反应组装螺乙内酰脲。
• Reductive coupling of hydantoins with benzophenones by low-valent titanium: Synthesis of 4-substituted 1H-imidazol-2(3H)-ones and unusual two-to-two coupled products
  作者：Naoki Kise、Shuta Goi、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.022

  日期：2018.3

  The reductive coupling of 1,3-dimethyhydantoin with benzophenones by TiCl4-Zn in THF gave 4-diarylmethyl-1H-imidazol-2(3H)-ones as four-electron reduced one-to-one coupled products and their dimers as two-to-two coupled products predominantly by controlling the reaction conditions. The reductive coupling of 5-alkyl-1,3-dimethyhydantoins with benzophenones produced 5-alkyl-4-diarylmethyl-1H-imidazol-2(3H)-ones

  TiCl 4 -Zn在THF中将1,3-二甲基乙内酰脲与二苯甲酮还原偶合得到4-二芳基甲基-1 H-咪唑-2（3 H）-ones，为四电子还原的一对一偶合产物及其二聚体主要通过控制反应条件将其作为二对二偶联产物。5-烷基-1，3-二甲基乙内酰脲与二苯甲酮的还原偶联产生5-烷基-4-二芳基甲基-1 H-咪唑-2（3 H）-作为唯一产物，而与反应条件无关。另一方面，1，3-二甲基乙内酰脲与环状二苯甲酮的还原偶联选择性地使4-芳基羟甲基-1 H-咪唑-2（3 H）-酮作为两电子还原一对一的偶合产物，然后进一步还原为4-二芳基甲基-1 H-咪唑-2（3 H）-酮。
• Formamides as Isocyanate Surrogates: A Mechanistically Driven Approach to the Development of Atom-Efficient, Selective Catalytic Syntheses of Ureas, Carbamates, and Heterocycles
  作者：Jeffrey Bruffaerts、Niklas von Wolff、Yael Diskin-Posner、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.9b08942

  日期：2019.10.16

  dehydrogenative coupling reactions. The design of these highly atom-efficient procedures was driven by the identification and characterization of the relevant organometallic complexes, uniquely exhibiting the trapping of an isocyanate intermediate. DFT calculations further contributed to shed light on the remarkably orchestrated chain of catalytic events, involving metal-ligand cooperation.

  尽管异氰酸酯具有危险性，但它们仍然是散装和精细化学品合成的关键组成部分。通过用效力较低且易于获得的甲酰胺前体替代它们，我们在此展示了一种替代的机械方法，通过基于钌的钳形复合物催化的无受体脱氢偶联反应选择性地获得广泛的尿素、氨基甲酸酯和杂环。这些高原子效率程序的设计是由相关有机金属配合物的鉴定和表征驱动的，独特地表现出异氰酸酯中间体的捕获。DFT 计算进一步有助于阐明催化事件的精心编排链，涉及金属-配体合作。
• 新型愈创木薁倍半萜生物碱的合成与应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN110041246A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明属于合成药物化学领域。具体涉及从柳珊瑚来源的一种愈创木薁倍半萜生物碱新骨架的化学合成和应用。本发明以愈创木薁和哌啶酸为原料，采用化学方法成功设计合成出Muriceidine A。为验证合成方法的通用性，将薁醛与哌啶、甲基哌啶、吡咯、哌啶甲醇、4‑羟基哌啶等氮杂环片段连接，经体外抗肿瘤活性筛选，本发明发现结构优化产物2和3对231、MCF‑7、K562、HCT‑116、Hela、A549、H1975、HUVEC、MGC‑803、SH‑SY5Y、HO8910、Siha、PC‑3和BEL7402这14种肿瘤细胞株的IC50值均低于10μM，因此可用于抗肿瘤药物的研究和开发。